1-(tert-butyldimethylsilyl)propan-1-one | 97720-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-tert-butyldimethylsilyl-1-propanone；Propionyl(tert-butyldimethyl)silane；tert-butyldimethylpropionylsilane；1-[tert-Butyl(dimethyl)silyl]propan-1-one
• CAS: 97720-76-8
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: GWFVOPGYICIVMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 53 Torr)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)propan-1-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 copper(I) (trimethylsilyl)acetylide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 7-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-propyl-2-(trimethylsiloxy)-2,6-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  3-甲硅烷氧基烯丙基金属物种的一般生成方法及其合成应用

  摘要：

  1α-枝分かれ型アシルシランとビニルマグネシウムブロミドとの反応によるマグネシウムホモエノラート1の形成2T-ブチルジメチルシリル基を持つアシルシランから合成したアリルアルコールを用いたリチウムホモエノラート1の形成3添加剤的Cu（I ）トリメチルシリルアセチリド存在下での，ホモエノラート1とエノンとの反応→エノールエーテル构造を持つ対応する1,6-ジケトンが生成。*エノンの代わりに他の亲电子剤や不饱和分子への适用にも成功例：。亲电子剤としてオキシランを使用→5-ヒドロキシケトン诱导体が生成简介研究背景近年，ホモエノラートの合成的有用性が注目されているしかし，エノラートに対し，ホモエノラートの特徴や挙动については研究が不十分である。いる。 问题点：立体障害による构造的な制限対カチオンたに起因た求性核の低下。有机ケイ素化合物→有机合成化学に几几つかの新者しらしのもたらのる。 1 つのエノラー

  DOI：

  10.1021/ja00305a028
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基烯丙基硅醚 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 仲丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acylsilanes via Nickel-Catalyzed Reactions of α-Hydroxyallylsilanes

  摘要：

  The redox isomerization processes and tandem isomerization-aldolization reactions, mediated by nickel catalysts, offer new versatile entries to acylsilanes. For the second reaction, high diastereoselectivities, up to 98:2, have been obtained with bulky substituents on silicon.

  DOI：

  10.1021/ol4003064

文献信息

• Chemistry of cyclopropylacylsilanes I. α-functionalized acylsilane reagents for the cyclopropanation of electrophilic alkenes
  作者：James S. Nowick、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86660-6

  日期：1988.1

  effect the cyclopropanation of electrophilic alkenes. The lithium enolate derivatives of the α-haloacylsilanes 14,15, and 17 react with a wide variety of electron-deficient olefins to afford cyclopropylacylsilanes in good yield. In the case of cyclopropanations of α,β-unsaturated carbonyl compounds using the α-chloro reagent 14, the predominant stereoisomers produced are generally the cyclopropanes in which

  已经开发出两种类型的α-官能化的酰基硅烷试剂来实现亲电烯烃的环丙烷化。α-haloacylsilanes的烯醇化锂衍生物14，15，和17与各种各样的缺电子烯烃的，得到以良好的收率cyclopropylacylsilanes反应。在使用α-氯试剂14对α，β-不饱和羰基化合物进行环丙烷化的情况下，产生的主要立体异构体通常是环丙烷，其中酰基硅烷部分与羰基具有顺式立体化学关系。酰基硅烷硫代叶立德衍生物33的合成与化学也进行了描述。已证明该化合物特别用作α，β-不饱和醛的环丙烷化的试剂。的高效合成33以及α-haloacylsilanes 14，15，和17也被报告（从市售的起始原料在2-4步骤）。
• Palladium-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Allylic Alkylation of Acylsilanes with Monosubstituted Allyl Substrates
  作者：Jian-Ping Chen、Chang-Hua Ding、Wei Liu、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ja106703y

  日期：2010.11.10

  monosubstituted allyl reagents under Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction conditions to provide products with high regio-, diastereo-, and enantioselectivities. The usefulness of the protocol has been demonstrated by the ready conversion of the allylated products into the corresponding alcohols, esters, and ketones with retention of stereochemistry as well as by the enantioselective synthesis of

  酰基硅烷作为一种新型的“硬”碳亲核试剂，在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应条件下与单取代的烯丙基试剂反应，提供具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的产物。该协议的有用性已通过将烯丙基化产物随时转化为相应的醇、酯和酮并保留立体化学以及顺式-3-乙基-4-苯基哌啶和肉桂内酯的对映选择性合成而得到证明。
• Synthesis of acylsilanes via transmetalation of 1-triorganosilyloxyvinyltin derivatives
  作者：Jean-Baptiste Verlhac、HeeAn Kwon、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83451-m

  日期：1992.8

  Transmetalation of 1-triorganosilyloxyvinyltin derivatives occurs with a reverse Brook rearrangement. Subsequent trapping with various electrophiles affords new acylsilanes.

  1-三有机甲硅烷基氧基乙烯基锡衍生物的金属转移发生反向布鲁克重排。随后用各种亲电试剂捕集，得到新的酰基硅烷。
• The reaction of allenylsilanes with α,β-unsaturated acylsilanes: new annulation approaches to five and six-membered carbocyclic compounds
  作者：Rick L. Danheiser、David M. Fink

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98824-5

  日期：1985.1
• Shinzer, Dieter, Synthesis, 1989, # 3, p. 179 - 181
  作者：Shinzer, Dieter

  DOI：——

  日期：——