methyl (E)-2-(naphthalen-2-yl)but-2-enoate | 918117-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (E)-2-(naphthalen-2-yl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-(naphthalen-2-ylmethyl)but-2-enoate
• CAS: 918117-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ATRWYDVHNZCDAI-QLKAYGNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 、 2-萘三氟硼酸钾 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到methyl (E)-2-(naphthalen-2-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的三氟硼酸钾（有机）硼酸酯与贝利斯–希尔曼加合物的接触，获得立体定义的三取代烯烃

  摘要：

  在铑催化剂的存在下，未活化的Baylis-Hillman加合物与三氟（有机）硼酸钾区域选择性地反应，从而以良好的收率得到立体确定的三取代的烯烃。该高效反应（有氧条件，低温，不存在添加的膦配体）被认为是通过1，4-加成/β-羟基消除机理进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505336

文献信息

• Access to Stereodefined Trisubstituted Alkenesvia Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition of Potassium Trifluoro(organo)- borates to Baylis–Hillman Adducts
  作者：Laure Navarre、Sylvain Darses、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1002/adsc.200505336

  日期：2006.2

  In the presence of a rhodium catalyst, unactivated Baylis–Hillman adducts reacted regioselectively with potassium trifluoro(organo)borates to afford stereodefined trisubstituted alkenes with good yields. This highly efficient reaction (aerobic conditions, low temperature, absence of added phosphane ligand) is believed to proceed via a 1,4-addition/β-hydroxy elimination mechanism.

  在铑催化剂的存在下，未活化的Baylis-Hillman加合物与三氟（有机）硼酸钾区域选择性地反应，从而以良好的收率得到立体确定的三取代的烯烃。该高效反应（有氧条件，低温，不存在添加的膦配体）被认为是通过1，4-加成/β-羟基消除机理进行的。
• Rhodium-Catalyzed Formation of Stereocontrolled Trisubstituted Alkenes from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Thomas Gendrineau、Nicolas Demoulin、Laure Navarre、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1002/chem.200802276

  日期：2009.4.27

  Efficient and general conditions for the formation of stereodefined trisubstituted alkenes by using the rhodium‐catalyzed reaction of unactivated Baylis–Hillman adducts with either organoboronic acids or potassium trifluoro(organo)borates are reported (see scheme).

  据报道，通过铑催化未活化的Baylis-Hillman加合物与有机硼酸或三氟（有机）硼酸钾的反应，可形成立体定义的三取代烯烃的高效通用条件（参见方案）。