2-[(4-Methoxyphenyl)amino]-3-(p-chlorophenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-7-methylpyrido[2,3,4-de]quinazoline | 137834-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[(4-Methoxyphenyl)amino]-3-(p-chlorophenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-7-methylpyrido[2,3,4-de]quinazoline
• 英文别名: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyanilino)-10-methyl-2,4,6-triazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),2,5,7,9,11-hexaene-7-carboxylate
• CAS: 137834-55-0
• 化学式: C₂₇H₂₃ClN₄O₃
• 分子量: 486.958
• InChiKey: LCRWDVWAFHSCDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-α,5-bis<(triphenylphosphoranylidene)amino>cinnamate 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-[(4-Methoxyphenyl)amino]-3-(p-chlorophenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-7-methylpyrido[2,3,4-de]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  一锅制备吡啶[2,3,4- de ]喹唑啉和苯并[ de ] [1,6]萘啶的连续方法，涉及氮杂-维蒂格/电环封闭/杂异丙苯介导的脱核或分子内Diels-Alder的连续过程环加成序列。

  摘要：

  双（亚氨基正膦）1与一摩尔异氰酸酯的Aza Wittig型反应产生亚氨基正膦5，其通过用第二摩尔异氰酸酯处理得到吡啶并[2,3,4-de]喹唑啉6。类似地，与乙烯酮的反应导致形成苯并[de] [1,6]萘啶9。分别使用两摩尔的异氰酸酯或乙烯酮可实现1 → 6和1 → 9的直接转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92391-8

文献信息

• One pot preparation of pyrido[2,3,4-de]quinazolines and benzo[de][1,6]naphthyridines by a consecutive process involving an aza-Wittig/electrocyclic ring-closure/heterocumulene-mediated annelation or intramolecular Diels-Alder cycloaddition sequence.
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Angel Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92391-8

  日期：1991.9

  Wittig-type reaction of bis(iminophosphorane)1 with one mole of isocyanate leads to the iminophosphoranes 5 which by treatment with a second mole of isocyanate afforded pyrido[2,3,4-de]quinazolines 6. Similarly, reaction with ketenes leads to the formation of benzo[de][1,6]naphthyridines 9. Direct conversion 1→6 and 1→9 were achieved using two moles of isocyanate or ketene respectively.

  双（亚氨基正膦）1与一摩尔异氰酸酯的Aza Wittig型反应产生亚氨基正膦5，其通过用第二摩尔异氰酸酯处理得到吡啶并[2,3,4-de]喹唑啉6。类似地，与乙烯酮的反应导致形成苯并[de] [1,6]萘啶9。分别使用两摩尔的异氰酸酯或乙烯酮可实现1 → 6和1 → 9的直接转化。
• Reactivity and synthetic applications of bis(iminophosphoranes). One-pot preparation of pyrido[2,3,4-de]quinazolines and benzo[de][1,6]naphthyridines
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarin、Angel Vidal

  DOI：10.1021/jo00051a007

  日期：1992.12

  Aza-Wittig reaction of bis(iminophosphorane) 4 with 2 equiv of isocyanate leads directly to pyrido[2,3,4-de]quinazolines 5. Iminophosphoranes 8, available from 4 and 1 equiv of the appropriate isocyanate, react either with 1 equiv of isocyanate or ketene to give pyrido[2,3,4-de]quinazolines 9 or benzo[de][1,6]naphthyridines 10, respectively. Bis(iminophosphorane) 4 by sequential treatment with aldehydes and isocyanates yielded 2,3-dihydropyrido[2,3,4-de]quinazolines 17.