10,13-dibromodipyrido[3,2-a:2,3-c]phenazine | 200503-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 10,13-dibromodipyrido[3,2-a:2,3-c]phenazine
• 英文别名: 10,13-dibromodipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine；10,13-dibromodipyrido[3,2-a:2’,3’-c]phenazine；10,13-dibromobispyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine；10,13-Dibromodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine；10,13-dibromoquinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 200503-12-4
• 化学式: C₁₈H₈Br₂N₄
• 分子量: 440.096
• InChiKey: WWANNACHAMGVKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 10,13-dibromodipyrido[3,2-a:2,3-c]phenazine 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到Re(10,13-dibromodipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine)
  参考文献：
  名称：

  基于具有咔唑部分的双吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪衍生物的铼(I)配合物的合成和光致发光性能

  摘要：

  基于双吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪（L1）和衍生物L2-L4配体（L2：10,13-二溴二吡啶[3,2- a:2',3'-c]吩嗪，L3：10-溴-13-咔唑基-二吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪，L4：10,13-二咔唑基二吡啶并[3， 2-a:2',3'-c]吩嗪）被合成和表征。Re(I) 复合物 ReL1-ReL4 分别在 556、582、637 和 662 nm 处显示光致发光发射，分配给 CH2Cl2 溶液中的 d (Re)→* (二亚胺) MLCT 磷光。与 ReL1 相比，含有咔唑的复合物 ReL3 和 ReL4 表现出更高的发光。这些观察结果表明，用咔唑部分修饰二亚胺铼 (I) 羰基配合物将导致有效的磷光特性。

  DOI：

  10.1080/00958972.2013.773427
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 10,13-dibromodipyrido[3,2-a:2,3-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  基于具有咔唑部分的双吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪衍生物的铼(I)配合物的合成和光致发光性能

  摘要：

  基于双吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪（L1）和衍生物L2-L4配体（L2：10,13-二溴二吡啶[3,2- a:2',3'-c]吩嗪，L3：10-溴-13-咔唑基-二吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪，L4：10,13-二咔唑基二吡啶并[3， 2-a:2',3'-c]吩嗪）被合成和表征。Re(I) 复合物 ReL1-ReL4 分别在 556、582、637 和 662 nm 处显示光致发光发射，分配给 CH2Cl2 溶液中的 d (Re)→* (二亚胺) MLCT 磷光。与 ReL1 相比，含有咔唑的复合物 ReL3 和 ReL4 表现出更高的发光。这些观察结果表明，用咔唑部分修饰二亚胺铼 (I) 羰基配合物将导致有效的磷光特性。

  DOI：

  10.1080/00958972.2013.773427

文献信息

• Dramatically Enhanced Fluorescence of Heteroaromatic Chromophores upon Insertion as Spacers into Oligo(triacetylene)s
  作者：Michael J. Edelmann、Jean-Manuel Raimundo、Nils F. Utesch、François Diederich、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross

  DOI：10.1002/1522-2675(200207)85:7<2195::aid-hlca2195>3.0.co;2-g

  日期：2002.7

  potential precursors for nanoscale scaffolding based on both covalent acetylenic coupling and supramolecular assembly. The UV/VIS spectra (Fig. 3) revealed that the majority of spacers provided hetero-trimers featuring extended π-electron delocalization. The new hybrid chromophores show a dramatically enhanced fluorescence compared with the DEE dimer 13 and homo-trimer 12 (Fig. 5). This increase in emission

  继续先前关于通过在两个 (E)-hex-3-ene-1,5-diyne ((E)-制备了一系列新的三聚体杂化低聚物（14-18 和 22-24，图 2）（图 1-3） 1,2-二乙炔乙烯，DEE）部分（图 1）。使用的间隔物是缺电子（喹喔啉基杂环，哒嗪）​​和富电子（2,2'-联噻吩，9,9-二辛基-9H-芴）发色团。使用 19-21（方案 4），基于共价炔偶联和超分子组装，合成了一系列过渡金属配合物作为纳米级支架的潜在前体。UV/VIS 光谱（图 3）显示，大多数间隔物提供了具有扩展 π 电子离域的异质三聚体。与 DEE 二聚体 13 和同源三聚体 12 相比，新的混合生色团显示出显着增强的荧光（图 5）。这种发射强度的增加似乎是这些系统的一般特征：即使间隔分子是非荧光的，相应的异源三聚体也可能显示出强发射（表 2）。新杂化生色团的氧化还原特性通过循环伏安法 (CV) 和旋转盘伏安法 (RDV)
• 双吡啶锚固基团染料敏化剂及制备方法和应用
  申请人：江苏理工学院

  公开号：CN109748918A

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明属于太阳能电池技术领域，本发明公开了一种含有双吡啶锚固基团的咔唑类染料敏化剂及制备方法和应用，所述染料敏化剂的分子结构如式A所示，该染料敏化剂以长碳链修饰的双咔唑基团作为电子供体部分，既增强了染料的给电子能力，又有利于改善染料的可溶性，用喹喔啉作为桥连，同时以刚性的双吡啶作为锚固基团，提高了染料吸附稳定性与吸附量，改进了电荷注入性能。该染料的制备方法简单，操作可行性较高，可重复性较好，通过简单的取代、铃木偶联、缩合等有机反应即可合成得到，并且在染料敏化太阳能电池中表现出了良好的光电转换效率，这对于开发高效有机染料敏化剂有一定的指导意义。
• New 2D–π–2A organic dyes with bipyridine anchoring groups for DSSCs
  作者：Hai-Lang Jia、Zhi-Jie Peng、Bing-Quan Gong、Cheng-Yan Huang、Ming-Yun Guan

  DOI：10.1039/c9nj00087a

  日期：——

  Anchoring groups play an important role in the structure of dyes by determining the charge injection efficiency and the bonding degree between the sensitizer and the semiconductor surface. In this work, two new 2D–π–2A-type metal-free organic dyes S1 and S2 with bipyridine anchoring groups were synthesized and applied in dye-sensitized solar cells (DSSCs). The IR spectra indicated that the two dyes

  锚定基团通过确定电荷注入效率和敏化剂与半导体表面之间的键合度，在染料的结构中起重要作用。在这项工作中，合成了两种新型的具有联吡啶锚定基团的2D–π–2A型无金属有机染料S1和S2，并将其应用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。红外光谱表明，两种染料均可以锚固在TiO 2的路易斯酸位上通过联吡啶锚定基团形成表面，并且双齿构型有利于提高电子注入效率和增强染料吸附稳定性。此外，由于吩噻嗪和咔唑在DSSC中通常用作电子给体，因此在这项工作中，我们还详细比较了它们对光电性能的不同影响。基于S1的DSSC在AM 1.5G辐射下的PCE为4.39％，V oc为708 mV，J sc为9.39 mA cm -2，FF为65.99％，而基于S2的DSSC的PCE为2.96％；这些结果的主要原因是它们的V oc和J sc值是非常不同的。我们还研究了染料加载量，光学性能，电化学性能和光伏性能，以分析这两种设备之间的差异。
• Syntheses and photoluminescence properties of rhenium(I) complexes based on dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine derivatives with carbazole moiety
  作者：Yong-Hui Zhou、Zheng-Mei Wang、Min-Dong Chen、Sheng-Li Guo、You-Xuan Zheng

  DOI：10.1080/00958972.2013.773427

  日期：2013.3.1

  Four rhenium(I) complexes ReL1–ReL4 based on dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine (L1) and derivatives L2-L4 ligands (L2: 10,13-dibromodipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine, L3: 10-bromo-13-carbazolyl-dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine, L4: 10,13-dicarbazolyldipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine) were synthesized and characterized. The Re(I) complexes ReL1–ReL4 show photoluminescent emissions at 556, 582, 637 and

  基于双吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪（L1）和衍生物L2-L4配体（L2：10,13-二溴二吡啶[3,2- a:2',3'-c]吩嗪，L3：10-溴-13-咔唑基-二吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪，L4：10,13-二咔唑基二吡啶并[3， 2-a:2',3'-c]吩嗪）被合成和表征。Re(I) 复合物 ReL1-ReL4 分别在 556、582、637 和 662 nm 处显示光致发光发射，分配给 CH2Cl2 溶液中的 d (Re)→* (二亚胺) MLCT 磷光。与 ReL1 相比，含有咔唑的复合物 ReL3 和 ReL4 表现出更高的发光。这些观察结果表明，用咔唑部分修饰二亚胺铼 (I) 羰基配合物将导致有效的磷光特性。
• Photodriven Multi-electron Storage in Disubstituted Ru^IIDppz Analogues
  作者：Joseph M. Aslan、David J. Boston、Frederick M. MacDonnell

  DOI：10.1002/chem.201502607

  日期：2015.11.23

  ruthenium complexes, [Ru(phen)2(dppzX2)]2+, were prepared and characterized by NMR spectroscopy, ESI‐MS, and elemental analysis. The new ligands, generically denoted dppzX2, were symmetrically disubstituted on the distal benzene ring to give 10,13‐dibromodppz (dppz‐p‐Br), 11,12‐dibromodppz (dppz‐o‐Br), 10,13‐dicyanodppz (dppz‐p‐CN), 11,12‐dicyanodppz (dppz‐o‐CN). Solvated ground state MO calculations

  制备了叠层受体配体二吡啶基-[3,2--a：2'，3'-c]吩嗪（dppz）的四种衍生物及其相应的钌配合物[Ru（phen）2（dppzX 2）] 2+。并通过NMR光谱，ESI-MS和元素分析进行​​表征。新的配体（通常表示为dppzX 2）在远端苯环上对称地双取代，得到10,13-dibromodppz（dppz- p -Br），11,12-dibromodppz（dppz- o -Br），10,13-dicyanodppz （dppz- p -CN），11,12-二氰基-dcyanzpppp（dppz- o‐CN）。钌配合物的溶剂化基态MO计算表明，这些吸电子取代基不仅降低了dppz配体的LUMO（dppz（CN）2