pteridino[6,7-f][1,10]phenanthroline-11,13-diamine | 928057-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: pteridino[6,7-f][1,10]phenanthroline-11,13-diamine
• 英文别名: Pteridino[7,6-f][1,10]phenanthroline-11,13-diamine；pteridino[7,6-f][1,10]phenanthroline-11,13-diamine
• CAS: 928057-09-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₈
• 分子量: 314.309
• InChiKey: XXFKVBZAJZDWND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dichlorobis(1,10-phenanthroline)ruthenium(II) dihydrate 、 pteridino[6,7-f][1,10]phenanthroline-11,13-diamine 以 not given 为溶剂， 生成 bis(1,10-phenanthroline-κN1,κN10)(pteridino[6,7-f][1,10]phenanthroline-11,13-diamine-κN3,κN5)ruthenium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  “光开关”复合物[Ru（L）2（ppn）] 2+（L = 2,2'-联吡啶和1,10-菲咯啉； ppn = Pteridino [6 ]的DNA结合和光谱性质的实验和理论研究，7- f ] [1,10]菲咯啉-11,13-二胺）

  摘要：

  配体翼龙[6,7- f ] [1,10]菲咯啉-11,13-二胺（ppn）及其Ru II配合物[Ru（bpy）2（ppn）] 2+（1 ; bpy = 2,2合成了''-联吡啶）和[Ru（phen）2（ppn）] 2+（2； phen = 1,10-菲咯啉）并通过元素分析，电喷雾质谱，1 H-NMR和循环伏安法进行了表征。通过光谱和粘度测量研究了1和2的DNA结合行为。结果表明，两种复合物均以插入模式强烈结合小牛胸腺DNA，DNA结合常数K b的（1.7±0.4）⋅10 6 中号-1和（2.6±0.2）⋅10 6 中号-1分别。配合物1和2表现出优异的DNA-“光开关”性能，即它们在室温下在水溶液中不（或极弱）显示发光，但在DNA存在下显示强发光。特别地，实验结果表明辅助配体bpy和phen不仅对1和2的DNA结合亲和力有显着影响，而且对其光谱特性也有一定的影响。[Ru（phen）2（ppn）]

  DOI：

  10.1002/hlca.200890149
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 2,4,5,6-四氨基嘧啶硫酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到pteridino[6,7-f][1,10]phenanthroline-11,13-diamine
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）配合物的核酸结合比较研究和细胞毒性

  摘要：

  钌（II）配合物[Ru（IP）2 DPBPD（NH 2）2 ] 2+（1）{IP =咪唑[4,5- f ] [1,10]菲咯啉，DPBPD相互作用的比较研究（NH 2）2  = 2,4,5,6-四氨基嘧啶-[3,2- a：2'，3'- c ]-吩嗪}与CT-DNA（小牛胸腺DNA）和酵母tRNA的研究不同的分光光度法和粘度测量。复合物1的抗肿瘤活性用MTT {MTT =（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物}}方法进行了评价。根据光谱结果，配合物1与CT-DNA的结合方式酵母tRNA被插入，复合物1的RNA结合力强于DNA结合，此外，复合物1是酵母tRNA的对映选择性结合物比CT-DNA更好的候选物，其结果可以用不同的结构和构型来解释CT-DNA和酵母tRNA之间的合理结合，表明核酸的构型和结构对金属配合物的结合行为有重要影响，另一方面，该配合物在体外对所选肿瘤细胞系表现出不同的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-011-0031-x

文献信息

• Nucleic acid-binding comparative studies and cytotoxic properties of a Ru(II) complex
  作者：Beilei Li、Lifeng Tan、Xiao-Qin Zou

  DOI：10.1007/s13738-011-0031-x

  日期：2012.6

  evaluated by MTT MTT = (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide} method. On the basis of the spectroscopic results, the binding mode of complex 1 to CT-DNA and yeast tRNA are intercalation, and RNA binding of complex 1 is stronger than DNA binding. Furthermore, complex 1 is a better candidate for an enantioselective binder to yeast tRNA than to CT-DNA. The results can be explained by

  钌（II）配合物[Ru（IP）2 DPBPD（NH 2）2 ] 2+（1）IP =咪唑[4,5- f ] [1,10]菲咯啉，DPBPD相互作用的比较研究（NH 2）2  = 2,4,5,6-四氨基嘧啶-[3,2- a：2'，3'- c ]-吩嗪}与CT-DNA（小牛胸腺DNA）和酵母tRNA的研究不同的分光光度法和粘度测量。复合物1的抗肿瘤活性用MTT MTT =（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物}}方法进行了评价。根据光谱结果，配合物1与CT-DNA的结合方式酵母tRNA被插入，复合物1的RNA结合力强于DNA结合，此外，复合物1是酵母tRNA的对映选择性结合物比CT-DNA更好的候选物，其结果可以用不同的结构和构型来解释CT-DNA和酵母tRNA之间的合理结合，表明核酸的构型和结构对金属配合物的结合行为有重要影响，另一方面，该配合物在体外对所选肿瘤细胞系表现出不同的抗肿瘤活性。
• A new luminescent silver-based probe for on/off sulfide determination
  作者：Daniel Fonseca Segura、João Flávio da Silveira Petruci、Arnaldo Alves Cardoso、Regina Célia Galvão Frem、Adelino Vieirade de Godoy Netto、Neil R. Champness

  DOI：10.1016/j.inoche.2015.11.019

  日期：2016.1

  selective silver complex probe for sulfide detection. The process of sulfide determination is based on rapid reaction in aqueous/methanolic media between the silver (I) complex and sulfide leading to an increase in fluorescence intensity. Analytical performance has been studied in the concentration range of 190 to 950 nmol L − 1 of sulfide with suitable linearity, and the limit of detection was calculated

  摘要 硫化物阴离子是一种腐蚀性、有毒和有害的化合物，广泛存在于缺氧环境中。基于金属的配合物已被用作硫化物测定的发光探针。然而，它们的合成通常涉及费力的程序和有毒试剂的使用。在本文中，我们描述了一种用于硫化物检测的新型、灵敏且选择性的银络合物探针的合成、表征和应用。硫化物测定过程基于银 (I) 配合物和硫化物在水/甲醇介质中的快速反应，导致荧光强度增加。在 190 至 950 nmol L - 1 的硫化物浓度范围内研究了具有合适线性的分析性能，计算检测限为 (3σ/S) 至 20 nmol L - 1 。探针'
• Synthesis, characterization and irradiation enhances anticancer activity of liposome-loaded iridium(III) complexes
  作者：Shuang Tian、Qianying Nie、Haomin Chen、Lijuan Liang、Huiyan Hu、Shuanghui Tang、Jiawan Yang、Yunjun Liu、Hui Yin

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2024.112549

  日期：2024.7

  characterized two novel iridium (III) complexes: [Ir(bzq)(PPD)](PF) (4a, with bzq = deprotonated benzo[]quinoline and PPD = pteridino[6,7-f][1,10]phenanthroline-11,13-diamine) and [Ir(piq)(PPD)](PF) (4b, with piq = deprotonated 1-phenylisoquinoline). The anticancer efficacy of these complexes, 4a and 4b, was investigated using 3-(4,5-dimethylthiazole)-2,5-diphenltetraazolium bromide (MTT). Complex 4a exhibited

  在此，我们合成并表征了两种新型铱 （III） 配合物：[Ir（bzq）（PPD）]（PF）（4a，bzq = 去质子化的苯并[]喹啉和 PPD = 蝶基[6,7-f][1,10]菲咯啉-11,13-二胺）和 [Ir（piq）（PPD）]（PF）（4b，pIQ = 去质子化的 1-苯基异喹啉）。使用 3-（4,5-二甲基噻唑）-2,5-二苯基四唑溴化物 （MTT） 研究这些复合物 4a 和 4b 的抗癌功效。复合物 4a 没有细胞毒活性，而 4b 对 SGC-7901、A549 和 HepG2 癌细胞表现出中等疗效。为了增强它们的抗癌潜力，我们探索了两种策略：（I） 光照射和 （II） 将复合物封装在脂质体中，从而形成 4alip 和 4blip。两种策略都显着增加了 4a、4b 杀死癌细胞的能力。细胞研究表明，游离复合物 4a 、 4b 及其脂质体形式 4alip 和 4blip 均能有效抑制细胞增殖。细胞周期停滞分析发现
• Designing Dihydrofolate Reductase Inhibitors as X-ray Radiosensitizers to Reverse Radioresistance of Cervical Cancer
  作者：Yuanwei Liang、Delong Zeng、Yuanyuan You、Bin Ma、Xiaoling Li、Tianfeng Chen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00105

  日期：2020.7.9

  X-ray radiotherapy has been widely used in the treatment of cervical cancer, a common gynecologic malignant tumor. However, the therapeutic efficacy tends to be indistinctive. One major reason for this is amplification of the dihydrofolate reductase (DHFR) gene, which causes an increase in DHFR activity and attenuation of the treatment effect. To solve this problem, we synthesized a series of DHFR inhibitors derived from methotrexate (MTX) analogues as radiotherapy sensitizers. Activity screening revealed that compound 2a exerted the best inhibitory effect toward DHFR activity. In combination with X-ray radiotherapy (4 Gy), 2a showed much more prominent antiproliferative activity on cervical cancer cells than 2a or X-rays alone and revealed higher selectivity and radiosensitization than MTX. In vitro experiments showed that 2a + X-rays significantly induced cell apoptosis, as revealed by the increase in the Sub-G1 population and activation of caspase 3, 8, and 9. The in vivo antitumor effect demonstrated that in the presence of X-rays, 2a effectively suppressed tumor growth and did not cause obvious side effects. In conclusion, as a DHFR inhibitor, 2a successfully reversed the radioresistance problem induced by radiotherapy and greatly promoted the therapeutic effect. This is a promising candidate for tumor treatment that deserves further research and development. This study clearly demonstrates that DHFR inhibitors could be developed as promising radiosensitizers in the treatment of cervical cancer and that further research to improve their activity and potential in future clinical use is deserved.
• Experimental and Theoretical Studies on DNA-Binding and Spectral Properties of ‘Light Switch’ Complexes [Ru(L)₂(ppn)]²⁺(L=2,2′-Bipyridine and 1,10-Phenanthroline; ppn=Pteridino[6,7-<i>f</i>] [1,10]phenanthroline-11,13-diamine)
  作者：Xue-Wen Liu、Jin-Can Chen、Xia Hu、Hong Li、Kang-Cheng Zheng、Liang-Nian Ji

  DOI：10.1002/hlca.200890149

  日期：2008.7

  13-diamine (ppn) and its RuII complexes [Ru(bpy)2(ppn)]2+ (1; bpy=2,2′-bipyridine) and [Ru(phen)2(ppn)]2+ (2; phen=1,10-phenanthroline) were synthesized and characterized by elemental analysis, electrospray MS, 1H-NMR, and cyclic voltammetry. The DNA-binding behaviors of 1 and 2 were studied by spectroscopic and viscosity measurements. The results indicate that both complexes strongly bind to calf-thymus

  配体翼龙[6,7- f ] [1,10]菲咯啉-11,13-二胺（ppn）及其Ru II配合物[Ru（bpy）2（ppn）] 2+（1 ; bpy = 2,2合成了''-联吡啶）和[Ru（phen）2（ppn）] 2+（2； phen = 1,10-菲咯啉）并通过元素分析，电喷雾质谱，1 H-NMR和循环伏安法进行了表征。通过光谱和粘度测量研究了1和2的DNA结合行为。结果表明，两种复合物均以插入模式强烈结合小牛胸腺DNA，DNA结合常数K b的（1.7±0.4）⋅10 6 中号-1和（2.6±0.2）⋅10 6 中号-1分别。配合物1和2表现出优异的DNA-“光开关”性能，即它们在室温下在水溶液中不（或极弱）显示发光，但在DNA存在下显示强发光。特别地，实验结果表明辅助配体bpy和phen不仅对1和2的DNA结合亲和力有显着影响，而且对其光谱特性也有一定的影响。[Ru（phen）2（ppn）]