methyl 2-hydroperoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 134643-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-hydroperoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-hydroperoxy-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 134643-95-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: UOQIWFHJNRKGGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroperoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 2-hydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与β-二羰基的烯醇互变异构体的反应。2-酰基和2-羰基烷氧基-3,4-二氢萘-1（2H）-ones的α-羟基化

  摘要：

  萘酚烯丙基互变异构体的染料敏化光氧化（5）得到氢过氧萘酚（6）和萘酚（7）。三苯膦将6脱氧得到羟基萘酮（8）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80361-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-hydroxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate 在 亚甲兰 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到methyl 2-hydroperoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与β-二羰基的烯醇互变异构体的反应。2-酰基和2-羰基烷氧基-3,4-二氢萘-1（2H）-ones的α-羟基化

  摘要：

  萘酚烯丙基互变异构体的染料敏化光氧化（5）得到氢过氧萘酚（6）和萘酚（7）。三苯膦将6脱氧得到羟基萘酮（8）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80361-9

文献信息

• α-Hydroxylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds Catalyzed by Polymer-incarcerated Gold Nanoclusters with Molecular Oxygen
  作者：Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2012.976

  日期：2012.9.5

  α-Hydroxylation of 1,3-dicarbonyl compounds was successfully catalyzed by carbon-stabilized polymer-incarcerated gold nanoclusters (PI/CB-Au). The reaction proceeded under mild conditions using mol...

  1,3-二羰基化合物的α-羟基化被碳稳定聚合物包埋的金纳米团簇（PI/CB-Au）成功催化。反应在温和的条件下进行，使用摩尔...
• Synthesis of chiral porphyrins and their use in photochemical oxidation of carbonyl compounds
  作者：Dominika J. Walaszek、Ksenia Maximova、Katarzyna Rybicka-Jasińska、Agnieszka Lipke、Dorota Gryko

  DOI：10.1142/s1088424614500229

  日期：2014.6

  A series of chiral A₄, A₂B₂, and AB₃ porphyrins bearing proline moieties at the meso-phenyl group has been synthesized. Photostability studies revealed that the number of L-proline units and their position on meso-phenyl rings strongly influence the decomposition rate of the catalyst. 5,10,15-Tris(mesityl)-20-(3-prolinanilidylphenyl)-21,23H-porphyrin is the most stable while porphyrin bearing four 3-prolinanilidylphenyl substituents completely decomposes in CHCl ₃ within 3 h. Singlet oxygen quantum yields of the conjugates were determined by measuring the peak areas of the NIR emission of ¹ O ₂ (1280 nm) generated by these compounds and compared to that generated by the reference standard TPP. Selected porphyrins were tested as catalysts in the photooxidation of carbonyl compounds at the α-position.

  我们合成了一系列手性 A4、A2B2 和 AB3 卟啉，这些卟啉的中苯基上含有脯氨酸。光稳定性研究表明，L-脯氨酸单元的数量及其在中苯基环上的位置对催化剂的分解率有很大影响。5,10,15-Tris(mesityl)-20-(3-prolinanilidylphenyl)-21,23H-卟啉是最稳定的，而含有四个 3-prolinanilidylphenyl 取代基的卟啉在 CHCl 3 中 3 小时内完全分解。在α位羰基化合物的光氧化过程中，测试了所选卟啉的催化作用。
• Reaction of singlet oxygen with enolic tautomers of β-dicarbonyls. α-hydroxylation of 2-acyl- and 2-carboalkoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ones
  作者：Michikazu Yoshioka、Takashi Nishioka、Tadashi Hasegawa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80361-9

  日期：1991.3

  Dye-sensitized photooxidation of enolic tautomers of naphthalenones (5) gave hydroperoxynaphthalenones (6) and naphthols (7). Deoxygenation of 6 by triphenylphosphine gave hydroxynaphthalenones (8).

  萘酚烯丙基互变异构体的染料敏化光氧化（5）得到氢过氧萘酚（6）和萘酚（7）。三苯膦将6脱氧得到羟基萘酮（8）。
• Dye-sensitized photooxidation of 6-acyl- and 6-carboalkoxybenzocycloalken-5-ones: reaction of singlet oxygen with enolic 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Michikazu Yoshioka、Takashi Nishioka、Tadashi Hasegawa

  DOI：10.1021/jo00053a056

  日期：1993.1