2-cyano-2-methyl-3-phenylpropanoic acid | 41864-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-cyano-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (+/-)-2-cyano-2-methyl-3-phenyl-propionic acid；(+/-)-2-Cyan-2-methyl-3-phenyl-propionsaeure；3-phenyl-2-cyano-2-methyl-propionic acid；(+/-)-2-Cyano-2-methyl-3-phenylpropionsaeure
• CAS: 41864-05-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: XOKVFRWKAZRXOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  358.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-methyl-3-phenylpropanoic acid 在 马钱子碱 作用下， 生成 (R)-(-)-2-cyano-2-methyl-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  749.取代的丙二酸衍生物的脱羧机理

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510003407
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-methyl-3-phenylpropanoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-cyano-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/88571

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Efficient resolution of rac-2-cyano-2-methyl-3-phenylpropanoic acid. An appropriate starting material for the enantioconvergent synthesis of (S)-α-methylphenylalanine on a large laboratory scale
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、Marı́a D. Dı́az-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00450-6

  日期：2003.8

  A large laboratory scale synthesis of (S)-α-methylphenylalanine from benzaldehyde and methyl cyanoacetate has been developed. The synthesis is based on the following sequence: (i) preparation of racemic 2-cyano-2-methyl-3-phenylpropanoic acid, (ii) resolution of the enantiomers by crystallisation using norephedrine, and (iii) development of an efficient enantioconvergent synthesis of (S)-α-methylphenylalanine

  已经开发了由苯甲醛和氰基乙酸甲酯合成（S）-α-甲基苯丙氨酸的大规模实验室规模。合成是基于以下顺序：（i）外消旋2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸的制备，（ii）使用去甲麻黄碱通过结晶拆分对映异构体，以及（iii）开发有效的对映收敛合成（的小号从对映体纯（）-α甲基苯丙氨酸小号和（ - ）- [R）-2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸。实验程序的简单性，避免了低温反应，需要惰性气氛和柱色谱，再加上使用廉价且容易获得的试剂，使得该方法在合成上非常有吸引力。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of C(sp³)–H Bonds of α-Cyano Aliphatic Amides
  作者：M. Damoder Reddy、E. Blake Watkins

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02138

  日期：2015.11.20

  Pd(OAc)2-catalyzed arylation of C(sp3)–H bonds in α-cyano-α-methyl aliphatic amides is achieved in the presence of 8-aminoquinoline, as a removable directing group, using Mn(OAc)2 and Na2CO3. The current strategy enables the placement of an aryl/heteroaryl group at the β-position of α-cyano aliphatic acids for the first time. Wide functional group tolerance and easily accessible starting materials

  Pd（OAc）2催化的α-氰基-α-甲基脂肪族酰胺中C（sp 3）-H键的芳基化反应是通过使用Mn（OAc）2和8-氨基喹啉作为可移动的导向基团而实现的。 Na 2 CO 3。当前的策略使得首次能够将芳基/杂芳基基团放置在α-氰基脂族酸的β-位置。宽泛的官能团耐受性和易于获得的起始原料为芳基化的α-氰基酰胺的合成提供了有效的方案。此外，通过将它们有效转化为医学上重要的α，α-二烷基化酸和β-氨基酸衍生物，证明了产物的合成用途。
• PROCESS FOR RESOLVING RACEMIC MIXTURES AND A DIASTEREOISOMERIC COMPLEX OF A RESOLVING AGENT AND AN ENANTIOMER OF INTEREST
  申请人：Napolitano Elio

  公开号：US20090292129A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  A process for resolving a compound in racemic form comprising the following steps is described: a) reacting a compound in racemic form with a resolving agent, b) forming a diastereoisomeric complex of the resolving agent and an enantiomer of interest, c) separating the enantiomer of interest from the obtained diastereoisomer, wherein such a process is characterized in that said resolving agent is a compound of Formula (I). A diastereoisomeric complex between the resolving agent of Formula (I) and the enantiomer of interest is also described. The process according to the invention allows acid and basic racemic mixtures to be separated.

  本发明提供了一种用于分离外消旋化合物的方法，包括以下步骤：a）将外消旋化合物与分离剂反应，b）形成分离剂和所需对映体的非对映异构体复合物，c）从所得的非对映异构体中分离所需对映体。其中，所述分离剂为式（I）的化合物。本发明还描述了分离剂式（I）与所需对映体之间的非对映异构体复合物。本发明所述方法可以分离酸性和碱性外消旋混合物。
• Inhibitors of serine proteases
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2366704A1

  公开（公告）日：2011-09-21

  The present invention relates to compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts or mixture thereof that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式（I）化合物：或其药学上可接受的盐或混合物，可抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丙型肝炎病毒 NS3-NS4A 蛋白酶的活性。
• Spirocyclic inhibitors of serine proteases for the treatment of hcv infections
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2631238A1

  公开（公告）日：2013-08-28

  The present invention relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds inhibit serine protease, particularly the hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式（I）化合物或其药学上可接受的盐。这些化合物可抑制丝氨酸蛋白酶，特别是丙型肝炎病毒 NS3-NS4A 蛋白酶。