6-chloro-2,3-dihydro-3-(hydroxymethylene)-4H-1-benzothiopyran-4-one | 76411-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 6-chloro-2,3-dihydro-3-(hydroxymethylene)-4H-1-benzothiopyran-4-one
• 英文别名: 6-chloro-2,3-dihydro-3-(hydroxymethylene)-4H-benzo[b]-thiopyran-4-one；6-chloro-3-(hydroxymethylidene)thiochromen-4-one
• CAS: 76411-39-7
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂S
• 分子量: 226.683
• InChiKey: KTUBPCFIKXGHEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2,3-dihydro-3-(hydroxymethylene)-4H-1-benzothiopyran-4-one 、 邻苯二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以60.12%的产率得到(E)-3-[[(2-aminophenyl)amino]methylene]-6-chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Some Novel (E)-2, 3-Dihydro-3- [(phenylamino) methylene]-4H-1-benzothiopyran-4-ones

  摘要：

  一系列新型（E）-2,3-二氢-3-[(苯氨基)亚甲基]-4H-1-苯并噻吩-4-酮通过2,3-二氢-4H-1-苯并噻吩-4-酮作为起始原料合成。新化合物的结构通过紫外-可见光谱、红外光谱、高分辨质谱、核磁共振氢谱和碳谱进行表征。二维核磁共振波谱学研究表明，在室温下，这些化合物更倾向于以酮胺形式存在而非席夫碱形式。合成的化合物通过琼脂双重稀释法在体外对抗两种真菌进行评估。抗真菌筛选结果显示，（E）-8-氯-2,3-二氢-3-[(4-硝基苯氨基)亚甲基]-4H-1-苯并噻吩-4-酮（4j）对白色念珠菌的最小抑制浓度值为32微克/毫升，而对照药物氟康唑为64微克/毫升。

  DOI：

  10.2174/1570178611310030016
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 在 硫酸 、 sodium methylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 6-chloro-2,3-dihydro-3-(hydroxymethylene)-4H-1-benzothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Some Novel (E)-2, 3-Dihydro-3- [(phenylamino) methylene]-4H-1-benzothiopyran-4-ones

  摘要：

  一系列新型（E）-2,3-二氢-3-[(苯氨基)亚甲基]-4H-1-苯并噻吩-4-酮通过2,3-二氢-4H-1-苯并噻吩-4-酮作为起始原料合成。新化合物的结构通过紫外-可见光谱、红外光谱、高分辨质谱、核磁共振氢谱和碳谱进行表征。二维核磁共振波谱学研究表明，在室温下，这些化合物更倾向于以酮胺形式存在而非席夫碱形式。合成的化合物通过琼脂双重稀释法在体外对抗两种真菌进行评估。抗真菌筛选结果显示，（E）-8-氯-2,3-二氢-3-[(4-硝基苯氨基)亚甲基]-4H-1-苯并噻吩-4-酮（4j）对白色念珠菌的最小抑制浓度值为32微克/毫升，而对照药物氟康唑为64微克/毫升。

  DOI：

  10.2174/1570178611310030016

文献信息

• 2,3-Dihydro-3-(1H-imidazol-1-ylmethylene)-4H-1-benzothiopyran-4-ones
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04228177A1

  公开（公告）日：1980-10-14

  New 2,3-dihydro-3-(1H-imidazol-1-ylmethylene)-4H-1-benzothiopyran-4-ones are provided having the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each is hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, lower alkylthio, phenyl-lower alkyl, phenyl or substituted phenyl; R.sup.3 and R.sup.4 each is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, hydroxy, lower alkylthio, phenyl, or phenyl-lower alkyl. The above compounds and their salts are useful as antifungal and antibacterial agents.

  本发明提供了一般式为##STR1##的新型2,3-二氢-3-(1H-咪唑-1-基亚甲基)-4H-1-苯并噻吩-4-酮，其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、低碳基、卤素、低烷氧基、低烷硫基、苯基-低烷基、苯基或取代苯基；R.sup.3和R.sup.4分别为氢、低碳基、低烷氧基、卤素、羟基、低烷硫基、苯基或苯基-低烷基。上述化合物及其盐可用作抗真菌和抗菌剂。
• Synthesis and Antifungal Activity of Some Novel (E)-2, 3-Dihydro-3- [(phenylamino) methylene]-4H-1-benzothiopyran-4-ones
  作者：Liu Xiao-Ming、Yang Geng-Liang、Song Ya-Li、Liu Jie-Jie、Wang Yang、Zhang Dong- Nuan

  DOI：10.2174/1570178611310030016

  日期：2013.4.1

  A series of novel (E)-2,3-dihydro-3-[(phenylamino)methylene]-4H-1-benzothiopyran-4-ones has been synthesized by using 2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-ones as the starting material. The structures of the new compounds are characterized by UV-vis, IR, HRMS, 1H NMR, and 13C NMR. 2D NMR spectroscopic studies revealed that at room temperature, these compounds rather exist in the keto-enamine than in the Schiff base form. The synthesized compounds were evaluated against two species of fungi in vitro by agar double dilution method. The results of antifungal screening revealed that the MIC value of (E)-8-chloro-2,3-dihydro-3-[(4-nitrophenylamino)methylene]-4H-1-benzothiopyran-4-one (4j) against Candida albicans is 32 μg·ml-1 while the control Fluconazole is 64 μg·ml-1.

  一系列新型（E）-2,3-二氢-3-[(苯氨基)亚甲基]-4H-1-苯并噻吩-4-酮通过2,3-二氢-4H-1-苯并噻吩-4-酮作为起始原料合成。新化合物的结构通过紫外-可见光谱、红外光谱、高分辨质谱、核磁共振氢谱和碳谱进行表征。二维核磁共振波谱学研究表明，在室温下，这些化合物更倾向于以酮胺形式存在而非席夫碱形式。合成的化合物通过琼脂双重稀释法在体外对抗两种真菌进行评估。抗真菌筛选结果显示，（E）-8-氯-2,3-二氢-3-[(4-硝基苯氨基)亚甲基]-4H-1-苯并噻吩-4-酮（4j）对白色念珠菌的最小抑制浓度值为32微克/毫升，而对照药物氟康唑为64微克/毫升。