(furan-2-yl)naphthalen-2-ylmethanone | 72770-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (furan-2-yl)naphthalen-2-ylmethanone
• 英文别名: (2-furyl)(2-naphthyl)methanone；2-furyl-2-naphthylmethanone；Furan-2-yl(naphthalen-2-yl)methanone
• CAS: 72770-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: IFQFDAJJLHGGAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (furan-2-yl)naphthalen-2-ylmethanone 在 sodium hydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 methyl 4-(3a-(naphthalen-2-yl)-2,4-dioxo-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrol-1(2H)-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Retro-Aza-Piancatelli 重排引发呋喃基丙烯酸甲酯与苯胺的级联反应获得环戊二烯[b]吡咯烷酮

  摘要：

  利用呋喃基丙烯酸甲酯作为一种新型的功能化呋喃氧离子前体，开发了一种新型的 aza-Piancatelli 重排引发的级联反应，可以快速灵活地构建多种环戊二烯[ b ]吡咯烷酮衍生物。前所未有且高效的双环 γ-内酰胺产物的形成源于主要的顺式稠合多官能化环戊烯酮发生不寻常的逆-aza-Piancatelli 重排到次要的反式稠合的环戊烯酮，然后发生内酰胺化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02546
• 作为产物：
  描述：

  2-furanyl(2-naphthyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (furan-2-yl)naphthalen-2-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 Achmatowicz/Oxonia-Cope/Retro-Achmatowicz 重排实现 1,5-烯丙基移位

  摘要：

  通过室温下的两步顺序环膨胀/收缩重排，发现烯丙基糠醇发生了意想不到的 1,5-烯丙基转移，这可以被认为是伍德沃德-霍夫曼禁止的形式 [3,5]-σ 重排。从机制上讲，它涉及 Achmatowicz 重排、oxonia-Cope 重排和前所未有的“retro-Achmatowicz”重排。

  DOI：

  10.1002/anie.202205919

文献信息

• The Surfactant-Promoted Cross-Coupling Reactions of Arylboronic Acids with Carboxylic Anhydrides or Acyl Chlorides in Water
  作者：Yuhong Zhang、Bingwei Xin、Kai Cheng

  DOI：10.1055/s-2007-983729

  日期：2007.7

  The palladium(II) chloride catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with carboxylic anhydrides or acyl chlorides in water in the presence of various surfactants is described. The inexpensive and industrially widely used sodium dodecyl sulfate (SDS) was found to be a good promoter of the coupling reaction and aryl ketones were obtained in good yields without the use of phosphine ligands. The reactions

  描述了在各种表面活性剂存在下在水中氯化钯 (II) 催化的芳基硼酸与羧酸酐或酰氯的交叉偶联。发现廉价且工业上广泛使用的十二烷基硫酸钠（SDS）是偶联反应的良好促进剂，并且在不使用膦配体的情况下以良好的收率获得芳基酮。该反应不受芳基硼酸和羧酸衍生物中存在放电子和吸电子取代基的影响，并且在空气中温和条件下获得了多种芳基酮。
• Tandem Catalysis: Access to Ketones from Aldehydes and Arylboronic Acidsvia Rhodium-Catalyzed Addition/Oxidation
  作者：Guilhem Mora、Sylvain Darses、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1002/adsc.200600530

  日期：2007.5.7

  cross-coupling reactions of aromatic aldehydes with arylboronic acids afforded ketones in high yields and under mild conditions in the presence of a rhodium catalyst, acetone and a base. This new reaction, involving a formal aldehyde CH bond activation, is believed to proceed via a tandem process involving addition of the organometallic species to the aldehyde followed by oxidation by β-hydride transfer.

  芳族醛与芳基硼酸的直接交叉偶联反应在铑催化剂，丙酮和碱的存在下，在温和的条件下，以高收率和高产率提供了酮。据信该涉及正式醛CH键活化的新反应通过串联过程进行，该串联过程包括将有机金属物质加至醛中，然后通过β-氢化物转移进行氧化。
• PALLADIUM-CATALYZED ARYLATION AND ARYLOYLATION OF ORGANOSTANNANES WITH TRIARYLBISMUTH(V) DERIVATIVES
  作者：Suk-Ku Kang、Hyung-Chul Ryu、Sang-Woo Lee

  DOI：10.1081/scc-100103532

  日期：2001.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling and carbonylative cross-coupling of pentavalent bismuth(V) derivatives with organostannanes have been achieved in CH3CN at room temperature.

  已在室温下在 CH3CN 中实现了五价铋 (V) 衍生物与有机锡烷的钯催化交叉偶联和羰基化交叉偶联。
• <i>Retro</i>-Aza-Piancatelli Rearrangement Triggered Cascade Reaction of Methyl Furylacrylates with Anilines to Access Cyclopenta[<i>b</i>]pyrrolidinones
  作者：Lei Xu、Hongxiang Li、Liuzhuang Xing、Qian Yang、Yurong Tang、Yunfei Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02546

  日期：2022.1.7

  a new type of functionalized furanoxonium ion precursor, permitting rapid and flexible construction of diverse cyclopenta[b]pyrrolidinone derivatives. The unprecedented and highly efficient bicyclic γ-lactam product formation is originated from an unusual retro-aza-Piancatelli rearrangement of the major cis-fused multifunctionalized cyclopentenone to the minor trans-fused one followed by a lactamization

  利用呋喃基丙烯酸甲酯作为一种新型的功能化呋喃氧离子前体，开发了一种新型的 aza-Piancatelli 重排引发的级联反应，可以快速灵活地构建多种环戊二烯[ b ]吡咯烷酮衍生物。前所未有且高效的双环 γ-内酰胺产物的形成源于主要的顺式稠合多官能化环戊烯酮发生不寻常的逆-aza-Piancatelli 重排到次要的反式稠合的环戊烯酮，然后发生内酰胺化反应。
• 1,5‐Allyl Shift by a Sequential Achmatowicz/Oxonia‐Cope/Retro‐Achmatowicz Rearrangement
  作者：Xiayan Zhang、Yi Tong、Gang Li、Hao Zhao、Guanye Chen、Hongliang Yao、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.202205919

  日期：2022.8.8

  furfuryl alcohol through two-step sequential ring expansion/contraction rearrangement at room temperature, which could be considered as a Woodward–Hoffmann-forbidden formal [3,5]-sigmatropic rearrangement. Mechanistically, it involves Achmatowicz rearrangement, oxonia-Cope rearrangement, and an unprecedented “retro-Achmatowicz” rearrangement.

  通过室温下的两步顺序环膨胀/收缩重排，发现烯丙基糠醇发生了意想不到的 1,5-烯丙基转移，这可以被认为是伍德沃德-霍夫曼禁止的形式 [3,5]-σ 重排。从机制上讲，它涉及 Achmatowicz 重排、oxonia-Cope 重排和前所未有的“retro-Achmatowicz”重排。