2-溴-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-苯基乙酮 | 66659-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-溴-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-苯基乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-α-phenylphenacyl bromide；α-bromo-3,4-dimethoxy-deoxybenzoin；α-Brom-3,4-dimethoxy-desoxybenzoin；Ethanone, 2-bromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenyl-
• CAS: 66659-96-9
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃
• 分子量: 335.197
• InChiKey: BPWUXCSHXJVUKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-苯基乙酮 在 正丁基锂 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-hydroxy-3-methyl-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 1,2-Diphenyl-4,5-dihydro-3H-3-benzazepines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10853
• 作为产物：
  描述：

  3’,4’-二甲氧基苯基苯乙酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-溴-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过 PIFA 介导的（杂）联芳基偶联反应制备新的菲-和类菲-稠合噻唑的简单途径

  摘要：

  提出了 PIFA 介导的 [PIFA: 苯基碘 (III) 双 (三氟乙酸酯)] 联芳基偶联反应的应用，并将其扩展到形成杂联芳基连接。在从一系列苯乙基取代的杂环 10 合成拟类化合物 11 时，对该程序的范围和局限性进行了初步研究。观察到在某些情况下发生了竞争性二聚化过程。还发现，如果芳环与 1,2-二芳基乙烷骨架稠合，则偶联步骤可以有效地扩展到更多的实例，如 23 和 30。一系列 4,5-的合成因此，进行二芳基噻唑 23a-g 以探索 PIFA 介导的非酚类偶联反应的电子要求和区域选择性。当将相同的程序应用于芳基-杂芳基噻唑 30 时，以良好的总产率获得了一系列菲类稠合的噻唑 31。据我们所知，以前没有报道过这种类型的氧化芳基-杂芳基偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2126::aid-ejoc2126>3.0.co;2-a

文献信息

• A Simple Route to New Phenanthro- and Phenanthroid-Fused Thiazoles by a PIFA-Mediated (Hetero)biaryl Coupling Reaction
  作者：Isabel Moreno、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raúl SanMartín

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2126::aid-ejoc2126>3.0.co;2-a

  日期：2002.7

  An application of the PIFA-mediated [PIFA: phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)] biaryl coupling reaction is presented and extended to the formation of heterobiaryl connections. A preliminary study of the scope and limitations of this procedure was carried out in the synthesis of phenanthroids 11 from a series of phenethyl-substituted heterocycles 10. It was observed that in some cases a competitive

  提出了 PIFA 介导的 [PIFA: 苯基碘 (III) 双 (三氟乙酸酯)] 联芳基偶联反应的应用，并将其扩展到形成杂联芳基连接。在从一系列苯乙基取代的杂环 10 合成拟类化合物 11 时，对该程序的范围和局限性进行了初步研究。观察到在某些情况下发生了竞争性二聚化过程。还发现，如果芳环与 1,2-二芳基乙烷骨架稠合，则偶联步骤可以有效地扩展到更多的实例，如 23 和 30。一系列 4,5-的合成因此，进行二芳基噻唑 23a-g 以探索 PIFA 介导的非酚类偶联反应的电子要求和区域选择性。当将相同的程序应用于芳基-杂芳基噻唑 30 时，以良好的总产率获得了一系列菲类稠合的噻唑 31。据我们所知，以前没有报道过这种类型的氧化芳基-杂芳基偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Mentzer et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 555,560
  作者：Mentzer et al.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of phenanthro-fused thiazoles by a non-phenolic oxidative coupling procedure of 4,5-diarylthiazoles
  作者：I. Moreno、I. Tellitu、R. SanMartín、D. Badía、L. Carrillo、E. Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00982-x

  日期：1999.7

  A concise synthesis of the title compounds 6 is accomplished in high overall yield in a two step process starting from bromoketone 4. A thiazole ring formation and a non-phenolic oxidative coupling reaction using PIFA are features of me described synthesis. An exploration of the electronic requirements and the regioselectivity of the cyclization is also presented. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 787. Polymethin dyes from 4 : 5-disubstituted thiazoles
  作者：Edward B. Knott

  DOI：10.1039/jr9520004099

  日期：——
• 941. Oxazole cyanine and merocyanine dyes, and intermediates
  作者：R. A. Jeffreys

  DOI：10.1039/jr9520004823

  日期：——