2-溴-1-(4-甲氧基萘-1-基)乙酮 | 5471-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-1-(4-甲氧基萘-1-基)乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-methoxy-1-naphthyl)ethanone
• 英文别名: ω-Brom-4-methoxy-1-acetonaphthon；4-Methoxy-ω-brom-1-acetonaphthon；4-Methoxy-ο-brom-1-acetonaphthon；2-Brom-1-(4-methoxy-[1]naphthyl)-aethanon；2-bromo-1-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-ethanone；2-Bromo-1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)ethanone
• CAS: 5471-35-2
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: NHSCJKKYQSHRIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(4-甲氧基萘-1-基)乙酮 在 氨 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到4-methoxy-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  从芳烃一次制备芳族酰胺，4-Arylthiazoles和4-Arylimidazoles

  摘要：

  一锅中通过芳基α-溴乙酰芳烃轻松从芳烃中以高收率顺利获得伯芳族酰胺，4-芳基噻唑和4-芳基咪唑，这些芳烃是通过将简单的芳烃与α-溴乙酰氯和AlCl 3反应，然后与分子碘和水溶液 在无过渡金属的条件下，NH 3，硫酰胺或am。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800730
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 aluminum (III) chloride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-溴-1-(4-甲氧基萘-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐的光释放：保护磷酸盐衍生物的温和方法。

  摘要：

  我们开发了一种新的光可去除保护基团，用于在近紫外光下固定磷酸盐。2-(4-羟基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14a) 在甲醇水溶液或 MeCN 水溶液中以 350 nm 照射时定量释放磷酸二乙酯，量子效率范围为 0.021 至 0.067，具体取决于溶剂组成。脱保护反应源自三重激发态，在环境条件下是稳定的，并且可以进行到 100% 的转化率。使用 2-(4-甲氧基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14b) 也发现了类似的结果，尽管与 14a 相比效率明显较低。在甲醇水溶液中脱保护反应的一个关键步骤被认为是 14a,b 的萘基酮基序的 Favorskii 重排为萘基乙酸酯 25 和 26。酮-萘基环共轭的破坏显着地将光产物吸收从有效入射波长转移到 14 的去老化，从而推动反应完成。尽管释放了磷酸二乙酯，但在乙腈水溶液中不会发生 Favorskii 重排。萘基或喹啉-5-基核心上的其他取代模式，例如

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.212

文献信息

• 5-HT2B receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040010022A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The present invention relates to compounds of formula I: 1 wherein one of R 1 and R 4 is selected from the group consisting of H, and optionally substituted C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkyl-C 1-4 alkyl, and phenyl-C 1-4 alkyl; and the other of R 1 and R 4 is an optionally substituted C 9-14 aryl group; R 2 and R 3 are either: (i) independently selected from H, R, R′, SO 2 R, C(═O)R, (CH 2 ) n NR 5 R 6 , where n is from 1 to 4 and R 5 and R 6 are independently selected from H and R, where R is optionally substituted C 1-4 alkyl, and R′ is optionally substituted phenyl-C 1-4 alkyl, or (ii) together with the nitrogen atom to which they are attached, form an optionally substituted C 5-7 heterocyclic group; and their use as pharmaceuticals, in particular for treating conditions alleviated by the antagonism of a 5-HT 2B receptor.

  本发明涉及公式I的化合物： 1 其中R 1 和R 4 之一选自由H、以及可选地取代的C 1-6 烷基、C 3-7 环烷基、C 3-7 环烷基-C 1-4 烷基和苯基-C 1-4 烷基组成的组；R 1 和R 4 的另一个是可选地取代的C 9-14 芳基基团；R 2 和R 3 是： (i)独立地选自H、R、R′、SO 2 R、C(═O)R、(CH 2 ) n NR 5 R 6 ，其中n是从1到4，R 5 和R 6 独立地选自H和R，其中R是可选地取代的C 1-4 烷基，R′是可选地取代的苯基-C 1-4 烷基，或 (ii)与它们连接的氮原子一起，形成一个可选地取代的C 5-7 杂环基团；以及它们作为药物的使用，特别用于治疗通过5-HT 2B 受体的拮抗作用减轻的状况。
• Postnatal and Pubertal Skeletal Changes Contribute Predominantly to the Differences in Peak Bone Density Between C3H/HeJ and C57BL/6J Mice
  作者：C. Richman、S. Kutilek、N. Miyakoshi、A. K. Srivastava、W. G. Beamer、L. R. Donahue、C. J. Rosen、J. E. Wergedal、D. J. Baylink、S. Mohan

  DOI：10.1359/jbmr.2001.16.2.386

  日期：——

  Previous studies have shown that 60–70% of variance in peak bone density is determined genetically. The higher the peak bone density, the less likely an individual is to eventually develop osteoporosis. Therefore, the amount of bone accrued during postnatal and pubertal growth is an important determining factor in the development of osteoporosis. We evaluated the contribution of skeletal changes before, during, and after puberty to the development of peak bone density in C3H/HeJ (C3H) and C57BL/6J (B6) mice. Volumetric bone density and geometric parameters at the middiaphysis of femora were measured by peripheral quantitative computed tomography (pQCT) from days 7 to 56. Additionally, biochemical markers of bone remodeling in serum and bone extracts were quantified. Both B6 and C3H mice showed similar body and femoral weights. B6 mice had greater middiaphyseal total bone area and thinner cortices than did C3H mice. Within strains, males had thicker cortices than did females. C3H mice accumulated more minerals throughout the study, with the most rapid accumulation occurring postnatally (days 7–23) and during pubertal maturation (days 23–31). C3H mice had higher volumetric bone density as early as day 7, compared with B6 mice. Higher serum insulin‐like growth factor I (IGF‐I) was present in C3H mice postnatally at day 7 and day 14. Until day 31, B6 male and female mice had significantly higher serum osteocalcin than C3H male and female mice, respectively. Alkaline phosphatase (ALP) was found to be significantly higher in the bone extract of C3H mice compared with B6 mice at day 14. These data are consistent with and support the hypothesis that the greater amount of bone accrued during postnatal and pubertal growth in C3H mice compared with B6 mice may be caused by increased cortical thickness, increased endosteal bone formation, and decreased endosteal bone resorption.

  先前的研究表明，骨密度峰值的 60-70% 差异是由遗传决定的。峰值骨密度越高，个体最终患骨质疏松症的可能性就越小。因此，出生后和青春期生长期间骨积累的量是骨质疏松症发生的重要决定因素。我们评估了青春期之前、期间和之后的骨骼变化对 C3H/HeJ (C3H) 和 C57BL/6J (B6) 小鼠骨密度峰值发展的贡献。第 7 天至第 56 天通过外周定量计算机断层扫描 (pQCT) 测量股骨中干的体积骨密度和几何参数。此外，还对血清和骨提取物中骨重塑的生化标志物进行了定量。 B6 和 C3H 小鼠均表现出相似的体重和股骨重量。 B6 小鼠比 C3H 小鼠具有更大的中干骨总面积和更薄的皮质。在品系中，雄性的皮质比雌性更厚。 C3H 小鼠在整个研究过程中积累了更多的矿物质，其中积累最快的发生在出生后（第 7-23 天）和青春期成熟期间（第 23-31 天）。与 B6 小鼠相比，C3H 小鼠早在第 7 天就具有较高的体积骨密度。 C3H 小鼠出生后第 7 天和第 14 天血清中存在较高的胰岛素样生长因子 I (IGF-I)。直到第 31 天，B6 雄性和雌性小鼠的血清骨钙素分别显着高于 C3H 雄性和雌性小鼠。第 14 天时，发现 C3H 小鼠骨提取物中的碱性磷酸酶 (ALP) 显着高于 B6 小鼠。这些数据与 C3H 小鼠出生后和青春期生长期间骨量增加的假设一致并支持这一假设与B6小鼠相比，可能是由于皮质厚度增加、骨内骨形成增加、骨内骨吸收减少所致。
• Kinetics of Reaction of 4-Substituted ω-Bromo-1-acetonaphthones with Aniline in Methanol
  作者：P. Ananthakrishna Nadar、C. Gnanasekaran

  DOI：10.1246/bcsj.52.2741

  日期：1979.9

  Rate constants have been measured for the reactions of 4-substituted ω-bromo-1-acetonaphthones with aniline in methanol at three temperatures. Arrhenius parameters, the enthalpies and the entropies of activation have been evaluated. The Hammett ρ value of 0.90 obtained at 40 °C indicates that a triangular transition state is more likely in this reaction.

  已经测量了 4-取代 ω-溴-1-丙酮与苯胺在甲醇中在三个温度下的反应的速率常数。已评估了 Arrhenius 参数、焓和激活熵。在 40 °C 下获得的哈米特 ρ 值为 0.90，表明在该反应中更有可能出现三角形过渡态。
• 5-Ht2b Receptor Antagonists
  申请人：Borman Richard Anthony

  公开号：US20090018150A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Compounds of formulae: (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IVa) and (IVb): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use as pharmaceuticals, in particular for the treatment of a condition alleviated by antagonism of a 5-HT 2B receptor.

  化合物的分子式为：(I)，(II)，(IIIa)，(IIIb)，(IVa)和(IVb)；或其药学上可接受的盐，用于制作药品，特别是用于治疗通过5-HT2B受体拮抗缓解的疾病。
• 2-ARYLPYRROCOLINES AND 2-ARYLPYRIMIDAZOLES
  作者：NG. PH. BUU-HOÏ、PIERRE JACQUIGNON、NG. D. XUONG、DENISE LAVIT

  DOI：10.1021/jo01373a021

  日期：1954.8