1',2'-dideoxy-β-1'-(3-methylphenyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-D-ribofuranose | 805240-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1',2'-dideoxy-β-1'-(3-methylphenyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-D-ribofuranose
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(3-methylphenyl)oxolan-3-ol
• CAS: 805240-85-1
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅
• 分子量: 510.63
• InChiKey: KSVWUXPYKOIPID-DCMFLLSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2'-dideoxy-β-1'-(3-methylphenyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-D-ribofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 频哪酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  扩大胸腺嘧啶等排体生物化学的视野：由胸腺嘧啶和二核苷酸框架中的甲苯残基之间的光反应形成的独特环丁烷二聚体

  摘要：

  取代的甲苯基被认为是胸腺嘧啶残基的紧密等排体。它们可以被 DNA 聚合酶识别，就像它们是胸腺嘧啶一样。由于芳环结构稳定，这些甲苯衍生物通常对自由基加成呈惰性，包括 [2+2] 光环加成，通常用作自由基反应的溶剂。令人惊讶的是，在将甲苯掺入二核苷酸框架后，我们发现紫外线激发的胸腺嘧啶残基很容易通过 [2+2] 光加成反应与甲苯基部分二聚化。此外，甲苯基部分的反应位点不是 C5C6 键，如在环丁烷嘧啶二聚体中常见的那样，而是 C4C5 或 C3C4 键。这种反应模式表明，在堆叠结构中，它是这些键之一，而不是 C5C6，接近胸腺嘧啶 C5C6 键。在 DNA 双链体中发现了类似的结构特征，其中胸腺嘧啶被 2,4-二氟甲苯取代。我们的研究结果表明，虽然取代的甲苯基部分与胸腺嘧啶残基的大小和形状非常相似，但它们的疏水性决定了它们在 DNA 碱基上的堆积与天然胸腺嘧啶残基不同，并可能导致双链

  DOI：

  10.1002/chem.201200816
• 作为产物：
  描述：

  1,4-脱水-2-脱氧-3,5-二-O-[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]-D-赤式-戊-1-烯糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁胺 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1',2'-dideoxy-β-1'-(3-methylphenyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  优化非天然 DNA 碱基对内的链间疏水包装相互作用

  摘要：

  作为扩大遗传字母表努力的一部分，我们评估了大量主要为疏水性的非天然碱基对。我们现在报告在不同位置用甲基修饰的简单苯环之间形成的非天然碱基对的合成和稳定性。令人惊讶的是，在同一序列环境中，一些非天然碱基对实际上与天然碱基对一样稳定。结果表明，双链 DNA 内的碱基对稳定性既不需要氢键键合，也不需要大的芳香族表面积，并且可以优化小芳香环之间的链间相互作用以提高稳定性和选择性。这些较小的核碱基预计不会引起双链 DNA 或引物末端的扭曲，这些扭曲似乎限制了较大的非天然碱基对的复制，

  DOI：

  10.1021/ja047291m

文献信息

• Nonpolar thymidine analogs
  申请人：Kool Todd Eric

  公开号：US20070065360A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Nonpolar thymidine analogs are provided comprising a dihalogenated or trihalogenated base of the structure: where R 1 is a sugar moiety; R 2 is H or CH 3 ; an imaging moiety or a cytotoxic moiety and X 1 and X 2 are independently selected from I, Cl, Br, and F, with the proviso that not more than one F will be present at these positions.

  提供了非极性的胸腺嘧啶类似物，包括结构为的二卤化或三卤化碱基，其中R1是糖基；R2是H或CH3；成像基团或细胞毒基团，以及X1和X2分别选自I、Cl、Br和F，但F在这些位置上不会超过一个。
• A Series of Nonpolar Thymidine Analogues of Increasing Size:  DNA Base Pairing and Stacking Properties
  作者：Tae Woo Kim、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/jo048061t

  日期：2005.3.1

  [GRAPHICS]We describe the properties in DNA of a set of five nonpolar nucleoside mimics in which shape is similar but size is increased gradually. The compounds vary in the size of their exocyclic substituents, which range from hydrogen to iodine, and are designed to test the steric effects of nucleosides, nucleotides, and DNA in biological systems in a systematic way. We describe the conversion of toluene, 2,4-difluorotoluene, 2,4-dichlorotoluene, 2,4-dibromotoluene, and 2,4-diiodotoluene deoxyribosides into suitably protected phosphoramidite derivatives and their incorporation into synthetic DNAs. Studies of their behavior in the context of hexamer and dodecamer duplexes were carried out, with comparison to natural thymine. Thermal melting data with compounds in 5' dangling positions showed that all five compounds stack more strongly than thymine, and all the dihalo-substituted cases stack more strongly than the unsubstituted toluene case. Stacking correlated with surface area and hydrophobicity, both of which increase across the series. In base-pairing studies, all five compounds showed destabilized pairing opposite natural bases (relative to thymine-adenine pairing), as expected. Notably, pairing among the nonpolar base analogues was considerably more stable, and some of the pairs involving the largest analogues showed stability equal to that of a natural thymine-adenine pair. The results establish the base pairing properties of a potentially useful new series of biochemical probes for DNA-protein interactions and also identify a set of new, stable hydrophobic base pairs for designed genetic pairing systems.
• Optimization of Interstrand Hydrophobic Packing Interactions within Unnatural DNA Base Pairs
  作者：Shigeo Matsuda、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/ja047291m

  日期：2004.11.1

  As part of an effort to expand the genetic alphabet, we have evaluated a large number of predominantly hydrophobic unnatural base pairs. We now report the synthesis and stability of unnatural base pairs formed between simple phenyl rings modified at different positions with methyl groups. Surprisingly, several of the unnatural base pairs are virtually as stable as a natural base pair in the same sequence

  作为扩大遗传字母表努力的一部分，我们评估了大量主要为疏水性的非天然碱基对。我们现在报告在不同位置用甲基修饰的简单苯环之间形成的非天然碱基对的合成和稳定性。令人惊讶的是，在同一序列环境中，一些非天然碱基对实际上与天然碱基对一样稳定。结果表明，双链 DNA 内的碱基对稳定性既不需要氢键键合，也不需要大的芳香族表面积，并且可以优化小芳香环之间的链间相互作用以提高稳定性和选择性。这些较小的核碱基预计不会引起双链 DNA 或引物末端的扭曲，这些扭曲似乎限制了较大的非天然碱基对的复制，
• Expanding the Horizon of the Thymine Isostere Biochemistry: Unique Cyclobutane Dimers Formed by Photoreaction between a Thymine and a Toluene Residue in the Dinucleotide Framework
  作者：Degang Liu、Yan Zhou、Jingzhi Pu、Lei Li

  DOI：10.1002/chem.201200816

  日期：2012.6.18

  close isosteres of the thymine residue. They can be recognized by DNA polymerases as if they were thymine. These toluene derivatives are generally inert toward radical additions, including the [2+2] photo‐cycloadditions, due to the stable structure of the aromatic ring and are usually used as solvents for radical reactions. Surprisingly, after incorporating toluene into the dinucleotide framework, we

  取代的甲苯基被认为是胸腺嘧啶残基的紧密等排体。它们可以被 DNA 聚合酶识别，就像它们是胸腺嘧啶一样。由于芳环结构稳定，这些甲苯衍生物通常对自由基加成呈惰性，包括 [2+2] 光环加成，通常用作自由基反应的溶剂。令人惊讶的是，在将甲苯掺入二核苷酸框架后，我们发现紫外线激发的胸腺嘧啶残基很容易通过 [2+2] 光加成反应与甲苯基部分二聚化。此外，甲苯基部分的反应位点不是 C5C6 键，如在环丁烷嘧啶二聚体中常见的那样，而是 C4C5 或 C3C4 键。这种反应模式表明，在堆叠结构中，它是这些键之一，而不是 C5C6，接近胸腺嘧啶 C5C6 键。在 DNA 双链体中发现了类似的结构特征，其中胸腺嘧啶被 2,4-二氟甲苯取代。我们的研究结果表明，虽然取代的甲苯基部分与胸腺嘧啶残基的大小和形状非常相似，但它们的疏水性决定了它们在 DNA 碱基上的堆积与天然胸腺嘧啶残基不同，并可能导致双链