(+)-epipinoresinol 4'-O-glucoside | 74983-66-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: (+)-epipinoresinol 4'-O-glucoside
• 英文别名: (+)-epipinoresinol-β-D-glucoside；epipinoresinol-4’-O-glucopyranoside；Epipinoresinol-4-O-|A-glucoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[(3S,3aR,6R,6aR)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-2-methoxyphenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 74983-66-7
• 化学式: C₂₆H₃₂O₁₁
• 分子量: 520.533
• InChiKey: QLJNETOQFQXTLI-UNUWSXLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  752.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-epipinoresinol 4'-O-glucoside 在 snailase 、 水 作用下， 反应 12.0h， 生成 (+)-表松脂酚
  参考文献：
  名称：

  1 H NMR光谱法测定呋喃呋喃木质素相对构型的有效方法

  摘要：

  已经建立了用于确定具有7,9'：7'，9-二乙氧基部分的木脂素的相对构型的有效的1 H NMR光谱方法。利用H 2 -9和H 2 -9'的化学位移差（ΔδH -9和ΔδH -9'），可以快速方便地确定8-H和8-OH呋喃呋喃木脂素的构型。该规则适用于以DMSO- d 6，甲醇-d 4或CDCl 3采集的数据。值得注意的是，当芳环的C-2或C-6取代基可能改变呋喃呋喃部分的主要构象时，应谨慎应用该规则。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00044

文献信息

• An Efficient Method for Determining the Relative Configuration of Furofuran Lignans by ¹H NMR Spectroscopy
  作者：Si-Yuan Shao、Ya-Nan Yang、Zi-Ming Feng、Jian-Shuang Jiang、Pei-Cheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00044

  日期：2018.4.27

  An efficient 1H NMR spectroscopic approach for determining the relative configurations of lignans with a 7,9′:7′,9-diepoxy moiety has been established. Using the chemical shift differences of H2-9 and H2-9′ (ΔδH-9 and ΔδH-9′), the configurations of 8-H and 8-OH furofuran lignans can be rapidly and conveniently determined. The rule is applicable for data acquired in DMSO-d6, methanol-d4, or CDCl3. Notably

  已经建立了用于确定具有7,9'：7'，9-二乙氧基部分的木脂素的相对构型的有效的1 H NMR光谱方法。利用H 2 -9和H 2 -9'的化学位移差（ΔδH -9和ΔδH -9'），可以快速方便地确定8-H和8-OH呋喃呋喃木脂素的构型。该规则适用于以DMSO- d 6，甲醇-d 4或CDCl 3采集的数据。值得注意的是，当芳环的C-2或C-6取代基可能改变呋喃呋喃部分的主要构象时，应谨慎应用该规则。