7,8-dimethoxychromone-3-carbaldehyde | 57803-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7,8-dimethoxychromone-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-3-formylchormone；7,8-Dimethoxy-4-oxochromene-3-carbaldehyde；7,8-dimethoxy-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 57803-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: GXQDFHBKGYIFOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-3(2H)-苯并呋喃酮 、 7,8-dimethoxychromone-3-carbaldehyde 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到(Z)-7,8-dimethoxy-3-[(6-methyl-3-oxobenzofuran-2(3H)-ylidene)methyl]chromone
  参考文献：
  名称：

  Novel benzofuran–chromone and –coumarin derivatives: synthesis and biological activity in K562 human leukemia cells

  摘要：

  在自然界中并不广泛分布的黄烷酮（Z)-2-苯甲亚基-苯并呱-3(2H)-酮，是一种不太常见且知之甚少的黄酮亚类代表。尽管如此，它们表现出强烈且广泛的生物活性。我们将经典黄烷酮的苯并呱部分与色烯或香豆素骨架结合，结果显示出有趣的生物活性，包括抗菌、抗病毒、抗癌、抗炎和抗氧化特性。在此，我们呈现一系列26种新型苯并呱衍生物，首次在K562人类白血病细胞中的生物学结果表明，化合物21b、29b和29c能诱导约24%的细胞凋亡。

  DOI：

  10.1039/c3md00241a
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-3',4'-二甲氧基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以32%的产率得到7,8-dimethoxychromone-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel benzofuran–chromone and –coumarin derivatives: synthesis and biological activity in K562 human leukemia cells

  摘要：

  在自然界中并不广泛分布的黄烷酮（Z)-2-苯甲亚基-苯并呱-3(2H)-酮，是一种不太常见且知之甚少的黄酮亚类代表。尽管如此，它们表现出强烈且广泛的生物活性。我们将经典黄烷酮的苯并呱部分与色烯或香豆素骨架结合，结果显示出有趣的生物活性，包括抗菌、抗病毒、抗癌、抗炎和抗氧化特性。在此，我们呈现一系列26种新型苯并呱衍生物，首次在K562人类白血病细胞中的生物学结果表明，化合物21b、29b和29c能诱导约24%的细胞凋亡。

  DOI：

  10.1039/c3md00241a

文献信息

• Shankar; Gandhidasan; Venkataraman, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 9, p. 1202 - 1207
  作者：Shankar、Gandhidasan、Venkataraman

  DOI：——

  日期：——
• Novel benzofuran–chromone and –coumarin derivatives: synthesis and biological activity in K562 human leukemia cells
  作者：Clemens Zwergel、Sergio Valente、Angela Salvato、Zhanjie Xu、Oualid Talhi、Antonello Mai、Artur Silva、Lucia Altucci、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1039/c3md00241a

  日期：——

  Not widely distributed in nature, aurones, (Z)-2-benzylidene-benzofuran-3(2H)-ones, are one of the less common and lesser-known representatives of a flavonoid subclass. Nevertheless, they exhibit a strong and broad variety of biological activities. We have combined the benzofuranone part of a classical aurone with either a chromone or a coumarin scaffold which proved to feature interesting biological activities including antimicrobial, antiviral, anticancer, anti-inflammatory and antioxidant properties. Herein we present a series of 26 novel benzofuran derivatives with the first biological results in K562 human leukemia cells showing that compounds 21b, 29b and 29c are able to induce around 24% apoptosis.

  在自然界中并不广泛分布的黄烷酮（Z)-2-苯甲亚基-苯并呱-3(2H)-酮，是一种不太常见且知之甚少的黄酮亚类代表。尽管如此，它们表现出强烈且广泛的生物活性。我们将经典黄烷酮的苯并呱部分与色烯或香豆素骨架结合，结果显示出有趣的生物活性，包括抗菌、抗病毒、抗癌、抗炎和抗氧化特性。在此，我们呈现一系列26种新型苯并呱衍生物，首次在K562人类白血病细胞中的生物学结果表明，化合物21b、29b和29c能诱导约24%的细胞凋亡。