2-amino-5-(benzofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazole | 70057-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-amino-5-(benzofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-amino-5-(2-benzofuranyl)-1,3,4-thiadiazole；2-amino-5-(benzo-2-furyl)-1,3,4-thiadiazole；2-amino-5-(2-benzofuryl)-1,3,4-thiadiazole；5-(1-Benzofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 70057-85-1
• 化学式: C₁₀H₇N₃OS
• mdl: MFCD11137538
• 分子量: 217.251
• InChiKey: DWSXZOOSYNFWAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异氰酰基苯并呋喃 、 2-amino-5-(benzofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazole 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 N-benzofuran-2-yl-N'-[5-(benzofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下苯并呋喃取代不对称脲的合成

  摘要：

  由苯并呋喃酰叠氮化物经库尔提斯重排制备的苯并呋喃酰异氰酸酯与各种芳香胺、2-氨基-5-(苯并-2-呋喃基)-1,3反应合成了一系列2-苯并呋喃基取代的不对称脲， 4-噻二唑和 2-氨基-5-芳氧基亚甲基-1,3, 4-噻二唑在微波辐射下。与常规方法相比，该合成方法具有反应条件温和、易于操作、收率高等优点。产品已通过分析和光谱（IR 和 1 H NMR）数据表征。

  DOI：

  10.1080/10426500802176689
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 、 氨基硫脲 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.1h， 以95%的产率得到2-amino-5-(benzofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下无溶剂合成 2-Furyl-5-aryloxyacetylamido-1,3,4-thiadiazoles

  摘要：

  摘要 描述了一种在微波辐射下制备 2-呋喃基-5-芳氧基乙酰氨基-1,3,4-噻二唑的实用无溶剂方法。

  DOI：

  10.1081/scc-120022179

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of 2-Furyl-5-aryloxyacetylamido-1,3,4-thiadiazoles Under Microwave Irradiation
  作者：Xicun Wang、Zheng Li、Zhengjun Quan、Xinsheng Lu、Ruhu Gou

  DOI：10.1081/scc-120022179

  日期：2003.1.8

  Abstract A practical solvent-free method for the preparation of 2-furyl-5-aryloxyacetylamido-1,3,4-thiadiazoles under microwave irradiation is described.

  摘要 描述了一种在微波辐射下制备 2-呋喃基-5-芳氧基乙酰氨基-1,3,4-噻二唑的实用无溶剂方法。
• Synthesis and X-ray characterization of 2,5,6-trisubstituted imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives
  作者：Yu-Xia Da、Ji-Hua Zhu、Zhang Zhang、Xiao-Dong Jia、Cai-Xia Yang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1002/jhet.678

  日期：2012.1

  AbstractA series of 2,5,6‐trisubstituted imidazo[2,1‐b][1,3,4]thiadiazoles via Mannich reaction of imidazo[2,1‐b][1,3,4]thiadiazoles with morpholine and formaldehyde were synthesized. Structures of all the newly synthesized compounds are well supported by spectral data such as IR, NMR, Mass, and Elemental analysis. Compound 3a has been confirmed by X‐ray diffraction studies. J. Heterocyclic Chem., (2012).
• A Novel Method for N3-Functionalized Aminoimidazolines and Aminopyrimidines by Aza-Michael Additions of Aminoimidazolines and Aminopyrimidines to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Xi-Cun Wang、Cheng-Wei Lv、Zheng-Jun Quan、Guo-Li Huang、Wen-Long Yang

  DOI：10.3987/com-07-11118

  日期：——

  An efficient and convenient procedure is described for the preparation of N3-functionalized aminoimidazolines and aminopyrimidines through the aza-Michael additions of aminoimidazolines and aminopyrimidines with alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by KF/Al(2)O(3). This method offers a novel and efficient protocol for the N3-functionalized aminoimidazolines and aminopyrimidines with good regioselectivity and high purity under mild conditions.
• Li, Zheng; Yu, Jin-Lan; Yang, Jing-Ya, Journal of Chemical Research, 2005, # 5, p. 341 - 343
  作者：Li, Zheng、Yu, Jin-Lan、Yang, Jing-Ya、Shi, Sheng-Yi、Wang, Xi-Cun

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Benzofuryl Substituted Unsymmetrical Ureas Under Microwave Irradiation
  作者：Lan-Qin Chai、Yony-Xi Chen、Wei-Peng Chen、Qi Ding

  DOI：10.1080/10426500802176689

  日期：2009.2.3

  2-benzofuryl substituted unsymmetrical ureas were synthesized by reactions of benzofuroyl isocyanate, which was prepared from benzofuroyl azide by Curtius rearrangement, with various aromatic amines, 2-amino-5-(benzo-2-furyl)-1,3,4-thiadiazole, and 2-amino-5-aryloxymethylene-1,3, 4-thiadiazoles under microwave irradiation. Compared to conventional methods, this synthesis has the advantages of mild reaction

  由苯并呋喃酰叠氮化物经库尔提斯重排制备的苯并呋喃酰异氰酸酯与各种芳香胺、2-氨基-5-(苯并-2-呋喃基)-1,3反应合成了一系列2-苯并呋喃基取代的不对称脲， 4-噻二唑和 2-氨基-5-芳氧基亚甲基-1,3, 4-噻二唑在微波辐射下。与常规方法相比，该合成方法具有反应条件温和、易于操作、收率高等优点。产品已通过分析和光谱（IR 和 1 H NMR）数据表征。