3-(α-naphthyl)-2-thiocarboxamidopropenonitrile | 160450-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(α-naphthyl)-2-thiocarboxamidopropenonitrile
• 英文别名: 2-Propenethioamide, 2-cyano-3-(1-naphthalenyl)-；2-cyano-3-naphthalen-1-ylprop-2-enethioamide
• CAS: 160450-75-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• 分子量: 238.313
• InChiKey: OKOMLADKSDJMQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α-naphthyl)-2-thiocarboxamidopropenonitrile 在 哌啶 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Amino-2-carbamoyl-6-methyl-4-naphthalen-1-yl-thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环化学中的氰硫代乙酰胺：硫吡喃、吡啶硫酮、噻吩并吡啶、吡啶并噻吩三嗪和吡啶并噻吩并嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要 氰硫代乙酰胺 (1) 与 α- 和 β-萘醛 2a,b 反应得到相应的 3-萘基-2-硫代甲酰胺基丙烯腈 3a,b。化合物 3a,b 的结构可以通过它们与丙烯腈、丙烯酸乙酯 (4a,b) 的反应来阐明。N-芳基马来酰亚胺 6a-c 和乙酰乙酸乙酯 (8)。分离的产物可以分别表示为噻喃、噻喃并吡咯烷和吡啶硫酮衍生物 5a-d、7a-f 和 9a、b。吡啶硫酮 9a,b 已被用作本研究中的起始材料，并在接下来的研究中用于合成几种新的噻吩并吡啶，吡啶并噻吩三嗪和吡啶并噻吩并嘧啶 12a-f、15a、b、16b、17-19a，b 分别通过它们与相应的试剂。

  DOI：

  10.1080/10426500008082407
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 1-萘甲醛 生成 3-(α-naphthyl)-2-thiocarboxamidopropenonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2(1H)-硫酮、吡唑并[3,4-b]吡啶、吡啶并[2',3':3,4]吡唑并[1,5-a]嘧啶、噻吩并[2,3]的新合成-b]吡啶和含有萘基部分的吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物

  摘要：

  6-Amino-4-naphthyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitriles 3a,b 由萘醛 1a、b 和氰硫代乙酰胺 (2) 反应合成。以化合物3a、b为原料合成吡唑并[3,4-b]吡啶7a、b、8a,吡啶并[2',3':3,4]吡唑并[1,5-a]嘧啶 9a、b；噻吩并[2,3-b]吡啶16a-d、18a、b、21a-d、24a、b和25a；和吡啶并[3,2:4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶17a、b衍生物，通过它们与相应试剂的反应。新合成的杂环化合物的所有结构都是在红外、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析的基础上建立的。

  DOI：

  10.1080/10426500601160991

文献信息

• A Novel Synthesis of Pyridine-2(1<i>H</i>)-thione, Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine, Pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine, Thieno[2,3-<i>b</i>]pyrdine, and Pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives Containing a Naphthyl Moiety
  作者：Azza M. Abdel Fattah、Mohamed A. A. Elneairy、Mohamed A. M. Gad-Elkareem

  DOI：10.1080/10426500601160991

  日期：2007.4.19

  (2). Compounds 3a, b were taken as starting materials for the synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridine 7a, b, and 8a, Pyrido-[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 9a, b; thieno[2,3-b]pyridine 16a–d, 18a, b, 21a–d, 24a, b, and 25a; and pyrido[3,2:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine 17a, b derivatives through their reactions with the corresponding reagents. All structures of the newly synthesized heterocyclic compounds

  6-Amino-4-naphthyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitriles 3a,b 由萘醛 1a、b 和氰硫代乙酰胺 (2) 反应合成。以化合物3a、b为原料合成吡唑并[3,4-b]吡啶7a、b、8a,吡啶并[2',3':3,4]吡唑并[1,5-a]嘧啶 9a、b；噻吩并[2,3-b]吡啶16a-d、18a、b、21a-d、24a、b和25a；和吡啶并[3,2:4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶17a、b衍生物，通过它们与相应试剂的反应。新合成的杂环化合物的所有结构都是在红外、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析的基础上建立的。
• Synthesis of some novel condensed pyridine-2(1H)-thiones and related glycosides
  作者：Adel M. Attia、Galal H. Elgemeie、Lamies A. Shahada

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10192-2

  日期：1997.12

  A novel synthesis of condensed pyridine-2(1H)-thiones and 3-deazapyrimidine glycosides is described utilizing arylmethylenecyanothioacetamides and dimedone as starting components.

  描述了使用芳基亚甲基氰基硫代乙酰胺和二甲酮作为起始组分的缩合吡啶-2（1 H）-硫酮和3-去氮嘧啶糖苷的新型合成方法。
• Cyanothioacetamide in Heterocyclic Chemistry: Synthesis of Thiopyran, Pyridinethione, Thienopyridine, Pyridothienotriazine and Pyridothienopyrimidine Derivatives
  作者：Mohamed A.A. Elneairy、Sanaa M. Eldin、Fawzy A. Attaby、Ali K.K. El-louh

  DOI：10.1080/10426500008082407

  日期：2000.1.1

  5a-d, 7a-f and 9a,b respectively. Pyridinethiones 9a,b had been used as the starting materials in the present study in addition to the next ones to synthesize several new thienopyridines, pyridothienotriazine and pyridothienopyrimidines 12a-f, 15a,b, 16b, 17–19a,b respectively through their reactions with the corresponding reagents. All structures of the newly synthesized heterocyclic compounds were

  摘要 氰硫代乙酰胺 (1) 与 α- 和 β-萘醛 2a,b 反应得到相应的 3-萘基-2-硫代甲酰胺基丙烯腈 3a,b。化合物 3a,b 的结构可以通过它们与丙烯腈、丙烯酸乙酯 (4a,b) 的反应来阐明。N-芳基马来酰亚胺 6a-c 和乙酰乙酸乙酯 (8)。分离的产物可以分别表示为噻喃、噻喃并吡咯烷和吡啶硫酮衍生物 5a-d、7a-f 和 9a、b。吡啶硫酮 9a,b 已被用作本研究中的起始材料，并在接下来的研究中用于合成几种新的噻吩并吡啶，吡啶并噻吩三嗪和吡啶并噻吩并嘧啶 12a-f、15a、b、16b、17-19a，b 分别通过它们与相应的试剂。
• Design and Synthesis of Pyrido[2,1-<i>b</i>][1,3,5]thiadiazine Library via Uncatalyzed Mannich-Type Reaction
  作者：Victor V. Dotsenko、Konstantin A. Frolov、Tatyana M. Pekhtereva、Olena S. Papaianina、Sergey Yu. Suykov、Sergey G. Krivokolysko

  DOI：10.1021/co5000807

  日期：2014.10.13

  This Research Article describes the synthesis of an over 700-member library of (8R/8S)-3-R-8-aryl-6-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-2H,6H-pyrido[2,1-b][1,3,5]thiadiazin-9-carbonitriles by uncatalyzed Mannich-type reaction of N-methylmorpholinium (4R/4S)-4-aryl-3-cyano-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-thiolates with a set of primary amines and excessive HCHO. The scope and limitations of the reaction were studied. Starting thiolates were obtained in yields of 53-82% by multicomponent reaction of aromatic aldehydes, cyanothioacetamide, 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (Meldrum's acid), and N-methylmorpholine, followed by heterocyclization of the resulting Michael adducts.