2-(2-Dimethylamino-vinyl)-benzthiazol | 20973-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-Dimethylamino-vinyl)-benzthiazol
• 英文别名: (2-benzothiazol-2-yl-vinyl)-dimethyl-amine；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N,N-dimethylethenamine
• CAS: 20973-89-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• mdl: MFCD26407945
• 分子量: 204.296
• InChiKey: QWNOLXNQHADUHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Dimethylamino-vinyl)-benzthiazol 、 tert-butyl N-[(2S)-1-chloro-1-hydroxyiminopropan-2-yl]carbamate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到(S)-tert-butyl {1-[4-(benzothiazol-2-yl)isoxazol-3-yl]ethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  由氨基酸衍生的卤素肟和推挽式胺类化合物合成4-己基异恶唑

  摘要：

  导致在碱性条件下与保护的氨基chloroximes和烯胺轴承吸电子基团在β位置（即推挽式烯胺）的反应的3,4-二取代的异恶唑衍生物轴承杂芳基，硝基，或二氟乙酰基在4-个位置。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800753
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 Bredereck 试剂 生成 2-(2-Dimethylamino-vinyl)-benzthiazol
  参考文献：
  名称：

  Bredereck,H. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 12, p. 4048 - 4056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Difluoromethyl Nitrile Oxide (CF₂HCNO): A Neglected Chemical Reagent
  作者：Andrii Khutorianskyi、Bohdan Chalyk、Petro Borysko、Anna Kondratiuk、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/ejoc.201700764

  日期：2017.7.25

  A novel chemical reagent – difluoromethyl nitrile oxide, CF2HCNO – was generated in situ for the first time. The synthesis commenced with ethyl difluoroacetate and included only two chemical steps. The difluoromethyl nitrile oxide smoothly participated in [3+2]-cycloaddition reactions with alkynes and enamines to give CF2H-isoxazoles; these products are promising cores for agrochemistry. A representative

  一种新的化学试剂-二氟甲基丁腈氧化物CF 2 HCNO-首次就地产生。合成从二氟乙酸乙酯开始，仅包括两个化学步骤。二氟甲基一氧化氮与炔烃和烯胺平稳地参与[3 + 2]-环加成反应，得到CF 2 H-异恶唑；这些产品是农业化学的有希望的核心。将代表性的CHF 2-异恶唑掺入已知的杀菌剂Fluxapyroxad（BASF）中，并且合成的类似物显示出比母体杀菌剂更高的抗真菌活性。
• Bredereck,H. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 12, p. 4048 - 4056
  作者：Bredereck,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-Hetarylisoxazoles from Amino Acid-Derived Halogenoximes and Push-Pull Enamines
  作者：Bohdan A. Chalyk、Kateryna V. Hrebeniuk、Konstantin S. Gavrilenko、Irene B. Kulik、Alexander B. Rozhenko、Dmitriy M. Volochnyuk、Oleksandr S. Liashuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201800753

  日期：2018.11.1

  Reaction of chloroximes with protected amino group and enamines bearing electron‐withdrawing groups at the β position (i.e. push‐pull enamines) under basic conditions led to 3,4‐disubstituted isoxazole derivatives bearing hetaryl, nitro, or difluoroacetyl group at the 4th position.

  导致在碱性条件下与保护的氨基chloroximes和烯胺轴承吸电子基团在β位置（即推挽式烯胺）的反应的3,4-二取代的异恶唑衍生物轴承杂芳基，硝基，或二氟乙酰基在4-个位置。