2-(4-bromonaphth-1-yl)acetonitrile | 30098-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-bromonaphth-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: (4-bromo-[1]naphthyl)-acetonitrile；(4-Brom-[1]naphthyl)-acetonitril；<4-Brom-naphthyl-(1)>-acetonitril；1,4-Bromnaphthyl-essigsaeurenitril；2-(4-Bromonaphthalen-1-yl)acetonitrile
• CAS: 30098-50-1
• 化学式: C₁₂H₈BrN
• 分子量: 246.106
• InChiKey: FGLQUWFJASFZEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  394.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromonaphth-1-yl)acetonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 sodium 5-(5-bromo-4-((4-bromonaphth-1-yl)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Flexible Triazolylbutanoic Acid as a Highly Potent Uric Acid Transporter 1 (URAT1) Inhibitor

  摘要：

  为了系统地探索和理解基于lesinurad的命中化合物（1c）的结构-活性关系（SAR），该化合物是通过将lesinurad中的S原子替换为CH2得到的，设计并合成了18个化合物（1a–1r），并对其进行了体外URAT1抑制活性测试。SAR探索发现了一个高效的柔性URAT1抑制剂1q，其活性比母体lesinurad高31倍（对于人URAT1的IC50值，1q为0.23 μM，而lesinurad为7.18 μM）。本研究发现了一种柔性分子骨架，如1q所示，这可能作为进一步开发高效URAT1抑制剂的有前景的原型骨架，并且表明lesinurad中的S原子对其URAT1抑制活性并非必需。

  DOI：

  10.3390/molecules21111543
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴代萘 在 正丁基锂 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(4-bromonaphth-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Flexible Triazolylbutanoic Acid as a Highly Potent Uric Acid Transporter 1 (URAT1) Inhibitor

  摘要：

  为了系统地探索和理解基于lesinurad的命中化合物（1c）的结构-活性关系（SAR），该化合物是通过将lesinurad中的S原子替换为CH2得到的，设计并合成了18个化合物（1a–1r），并对其进行了体外URAT1抑制活性测试。SAR探索发现了一个高效的柔性URAT1抑制剂1q，其活性比母体lesinurad高31倍（对于人URAT1的IC50值，1q为0.23 μM，而lesinurad为7.18 μM）。本研究发现了一种柔性分子骨架，如1q所示，这可能作为进一步开发高效URAT1抑制剂的有前景的原型骨架，并且表明lesinurad中的S原子对其URAT1抑制活性并非必需。

  DOI：

  10.3390/molecules21111543

文献信息

• Method for the treatment of CNS disorders with substituted 2-imidazoles or imidazole derivatives
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20070197621A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates a method for treating depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder, stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders which comprises administering to an individual a therapeutically effective amount of a compound of formula I wherein R, R 1 , R 2 , A and n are as defined in the specification and to their pharmaceutically active salts. The invention also relates to novel compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing them, and methods for their preparation.

  本发明涉及一种治疗抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意力缺陷多动障碍、压力相关障碍、精神分裂症等精神障碍、帕金森病等神经系统疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病的方法，包括向个体施用化合物I的治疗有效量，其中R、R1、R2、A和n如规范中所定义，以及其药用活性盐。该发明还涉及化合物I的新颖化合物、含有它们的药物组合物以及它们的制备方法。
• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：InterMune, Inc.

  公开号：US20140213538A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  本发明提供了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的制药组合物和药物，以及使用这种化合物治疗、预防或诊断与一种或多种溶血磷脂酸受体相关的疾病、疾病、或病况的方法。
• Dihydroisoquinoline derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0183369A2

  公开（公告）日：1986-06-04

  Compounds of the general formula I in which: R, and R2 are independently hydrogen, C, 6 alkyl ortogether are a group X which is C3 6 polymethylene optionally in which one carbon atom is replaced by O, S or NR6 wherein R6 is hydrogen or C1 6 alkyl; R3 is a mono- or fused bi-cyclic heteroaromatic group having up to ten atoms in the aromatic ring(s), not more than four of which are selected from nitrogen, oxygen or sulphur, optionally C-substituted by one or more substituents selected from halogen, CF3, nitro, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, C2-7 alkanoyl or cyano; or is phenyl or naphthyl, optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, CF3, nitro, C1-6 alkyl, C1 6 alkoxy, C1 6 alkylthio, C2-7 alkanoyl, carboxyl, C1-6 alkoxycarbonyl, cyano, CONR7R8 wherein R7 and R8 are selected from hydrogen or C1-6 alkyl or together are a group X; NR9 R10 wherein R9 and R10 are selected from hydrogen, C1-6 alkyl, C2-7 alkanoyl or C1-6 alkylsulphonyl or together are a group X; SO2NR11R12 wherein R11 and R12 are selected from hydrogen or C1-6 alkyl or together are a group X; or S(O)mR13 wherein m is 1 or 2 and R13 is C1-6 alkyl; Z is naphthyl or a mono- or fused bycyclic heteroaromatic ring having up to ten atoms in the aromatic ring(s), not more than four of which are selected from nitrogen, oxygen or sulphur or (when R3 is an optionally substituted naphthyl or heteroaromatic group as defined) Z is a phyenyl ring; and Z is optionally C-substituted by one or two substituents R4 and R5 which are independently selected from C1-6 alkyl, cyano, amino, aminocarbonyl or aminocarbamoyl optionally substituted by one or two C1-6 alkyl groups or by a group X, halogen, CF3, nitro, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, C2-7 alkanoyloxy or hydroxy, or together on adjacent carbon atoms are methylenedioxy or C3-5 polymethylene, are disclosed as an active therapeutic substances for the treatment of inflammatory conditions.

  通式 I 的化合物 其中 R 和 R2 独立地为氢、C, 6 烷基或共同为基团 X，该基团为 C3 6 聚亚甲基，其中一个碳原子可选地被 O、S 或 NR6 取代，其中 R6 为氢或 C1 6 烷基； R3 是单环或融合双环杂芳香族基团，在芳香环中最多有 10 个原子，其中不超过 4 个原子选自氮、氧或硫，可选择被一个或多个选自卤素、CF3、硝基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷硫基、C2-7 烷酰基或氰基的取代基取代；或苯基或萘基，任选被一个或多个选自卤素、CF3、硝基、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷硫基、C2-7 烷酰基、羧基、C1-6 烷氧羰基、氰基的取代基取代； CONR7R8 其中 R7 和 R8 选自氢或 C1-6 烷基，或共同组成基团 X；NR9 R10，其中 R9 和 R10 选自氢、C1-6 烷基、C2-7 烷酰基或 C1-6 烷基磺酰基，或两者同为一个基团 X； SO2NR11R12，其中 R11 和 R12 选自氢或 C1-6 烷基，或两者同为一个基团 X；或 S(O)mR13 其中 m 为 1 或 2，R13 为 C1-6 烷基； Z 为萘基或单环或融合环状杂芳香族环，其芳香环中最多有 10 个原子，其中不超过 4 个原子选自氮、氧或硫，或（当 R3 为任选取代的萘基或定义的杂芳香族基团时）Z 为茚基环；Z任选被一个或两个取代基 R4 和 R5 取代，这两个取代基独立地选自 C1-6 烷基、氰基、氨基、氨基羰基或氨基甲酰基，任选被一个或两个 C1-6 烷基或基团 X、卤素、CF3、硝基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷硫基、C2-7 烷酰氧基或羟基取代，或在相邻碳原子上一起被亚甲基二氧基或 C3-5 聚亚甲基取代。
• Mayer,F.; Sieglitz, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1854
  作者：Mayer,F.、Sieglitz

  DOI：——

  日期：——
• Terekhova, M.I.; Os'kina, I.A.; Sutula, V.D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 361 - 369
  作者：Terekhova, M.I.、Os'kina, I.A.、Sutula, V.D.、Rogozhnikova, O.Yu.、Tabatskaya, A.A.、et al.

  DOI：——

  日期：——