3-(4-chlorophenyl)isochroman-1-one | 38453-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)isochroman-1-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one；3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 38453-75-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: CDOIUZWOHNJFJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)isochroman-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳烃的便捷方法

  摘要：

  描述了由容易获得的3-取代的邻苯二甲酸酯合成邻-羟甲基-反-对苯二甲酸酯，2-芳基-1-（邻-羟甲基苯基）乙醇和1-芳基-2-（邻-羟甲基苯基）乙醇。它们与多磷酸的反应是2-芳烃的一种途径，在便利性和产率上都优越。

  DOI：

  10.1039/p19720002732
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-(4'-chlorophenyl)isochroman 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-(4-chlorophenyl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler 案例回顾：在二氢异香豆素合成中的应用

  摘要：

  摘要 重新审视了 Pictet-Spengler 的反应，并应用其修改后的条件来开发合成含有无电子富芳环的二氢异香豆素的通用方法。

  DOI：

  10.1081/scc-200048399

文献信息

• A Photocatalytic Meerwein Approach to the Synthesis of Isochromanones and Isochromenones
  作者：Stefano Crespi、Stefanie Jäger、Burkhard König、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/ejoc.201601458

  日期：2017.4.18

  A visible-light RuII photoredox Meerwein synthesis of isochromanones and isochromenones is described starting from diazonium salts of differently substituted anthranilic acids and various alkenes. This approach has allowed the reliable and efficient preparation of structures found in many biologically active molecules or used in materials chemistry.

  从不同取代的邻氨基苯甲酸和各种烯烃的重氮盐开始，描述了异色酮和异色酮的可见光 RuII photoredox Meerwein 合成。这种方法允许可靠和有效地制备在许多生物活性分子中发现或用于材料化学的结构。
• First TDAE Reactivity Using Benzonitrile Derivatives as Substrates and Its Application to the Synthesis of 3-Substituted Isochroman-1-ones
  作者：Omar Khoumeri、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/s-0036-1591570

  日期：2018.7

  TDAE-initiated reaction between benzonitrile derivatives as substrates and substituted benzaldehydes to form substituted hydroxyethylbenzonitrile derivatives is reported. The 2-hydroxyethyl benzonitrile derivatives thus formed were good candidates for one-pot lactonization in a mixture of hydrochloric acid and methanol at 70 °C over five hours. These reactions furnished the corresponding 3-substituted isochroman-1-one

  纪念雅克·巴贝教授 抽象的 据报道，以苯甲腈衍生物为底物和取代的苯甲醛之间的第一次TDAE引发的反应形成了取代的羟乙基苄腈衍生物。这样形成的2-羟乙基苯甲腈衍生物是在70℃下在盐酸和甲醇的混合物中经五小时一锅内酯化的良好候选者。这些反应以良好的产率提供了相应的3-取代的异色喃-1-酮衍生物。 据报道，以苯甲腈衍生物为底物和取代的苯甲醛之间的第一次TDAE引发的反应形成了取代的羟乙基苄腈衍生物。这样形成的2-羟乙基苯甲腈衍生物是在70℃下在盐酸和甲醇的混合物中经五小时一锅内酯化的良好候选者。这些反应以良好的产率提供了相应的3-取代的异色喃-1-酮衍生物。
• Metal‐ and Oxidant‐Free Electrosynthesis of Heterocycles from 1,2‐Diarylalkene Derivatives
  作者：Eunsoo Yu、Hyungguk Kim、Cheol‐Min Park

  DOI：10.1002/adsc.202200847

  日期：2022.12.8

  Synthesis of heterocycles from 1,2-diarylalkene derivatives through electrosynthesis under metal- and oxidant-free conditions has been discovered. Cathodic reduction of 2-alkenylbenzoic acid or anodic oxidation of 2-alkenylbenzamide, 2-alkenylphenol and 2-alkenylaniline leads to the formation of reactive radical intermediates which afford corresponding phthalide, isochroman-1-one, isoindolin-1-one

  已经发现在无金属和无氧化剂的条件下通过电合成从 1,2-二芳基烯烃衍生物合成杂环。2-烯基苯甲酸的阴极还原或 2-烯基苯甲酰胺、2-烯基苯酚和 2-烯基苯胺的阳极氧化导致反应性自由基中间体的形成，这些中间体提供相应的苯酞、异色满-1-酮、异吲哚啉-1-酮、苯并呋喃和吲哚以良好的官能团耐受性满足产量。有趣的是，在不同的反应溶剂中发现了不同的化学选择性。进行了几项机理研究，包括循环伏安法研究和控制实验，以阐明反应机理。
• Re₂O₇/HReO₄ Mediated Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes: A Dual Hydrogen-Bonding Effect
  作者：Yibing Liu、Liqun Hu、Yuzhu Zheng、Xiong Fang、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03846

  日期：2023.1.13

  challenging intramolecular hydroacyloxylation reaction. Both HFIP and an internal carboxy group have been proven to be crucial for the successful implementation of this transformation; these are proposed to assist the formation and stabilization of the key cationic intermediate via hydrogen-bonding interactions with perrhenate anion (ReO4–).

  该出版物描述了 Re 2 O 7在六氟异丙醇 (HFIP) 中的应用，用于活化惰性和电子失活的烯烃，以促进具有挑战性的分子内加氢酰氧基化反应。HFIP 和内部羧基均已被证明对于成功实施这一转变至关重要；这些被提议通过与高铼酸盐阴离子 (ReO 4 – )的氢键相互作用来帮助关键阳离子中间体的形成和稳定。
• Expeditious synthesis of 3,4-dihydroisocoumarins and phthalides using the Heck–Matsuda reaction
  作者：Eduardo T. da Penha、José Augusto Forni、André F.P. Biajoli、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.014

  日期：2011.11

  Several 3,4-dihydroisocoumarins and phthalides were synthesized by an effective Heck-Matsuda reaction involving an ortho carboxybenzenediazonium salt with a series of styrenes bearing electron donating and electron withdrawing groups, methylvinyl ketone, and methyl acrylate. The reaction was carried out in an open-flask with 1% mol of palladium acetate in aqueous ethanol at similar to 80 degrees C, giving the correspondent 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins and phthalides with good overall yields. The electronic nature of the group attached to the olefin is a key feature for the regioselectivity of the cyclization step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.