5-(5-bromothiophen-2-yl)furan-2-carbaldehyde | 213261-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(5-bromothiophen-2-yl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 213261-66-6
• 化学式: C₉H₅BrO₂S
• 分子量: 257.107
• InChiKey: OPIOMQZCNPLTCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.660±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-bromothiophen-2-yl)furan-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,5-bis(5-hydroxymethylfuran-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  RITA及其类似物的有效合成：通过调节p53 / miR-34a途径获得具有增强的抗增殖活性的类似物†

  摘要：

  开发了一种在室温下通过实际的钯催化的CC键形成的Suzuki反应合成RITA的新方法，该方法用于衍生一系列取代的三环α-杂芳基（呋喃/噻吩）在温和条件下的RITA类似物。这些新颖的类似物对具有野生型p53（即HCT116，A549，MCF-7和K562）的癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，但在HCT116 / p53 -/-细胞中的活性却低得多。特别是，化合物1F表明相比RITA有前途的抗增殖活性，与IC 50 = 28纳米的MCF-7与54纳米的RITA，和癌细胞的选择性。化合物1f以100 nM的浓度显着激活了HCT116细胞中的p53，触发了细胞凋亡。重要的是，我们发现RITA和化合物1f均可诱导G 0 / G 1通过上调miR-34a抑制细胞周期，而miR-34a则下调细胞周期相关蛋白CDK4和E2F1的表达。总而言之，这项研究报告了一种有效的RITA及其类似物的合成方法，并阐明了这些化合物的新型抗增殖机制。

  DOI：

  10.1039/c2ob26627j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(5-bromothiophen-2-yl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  RITA及其类似物的有效合成：通过调节p53 / miR-34a途径获得具有增强的抗增殖活性的类似物†

  摘要：

  开发了一种在室温下通过实际的钯催化的CC键形成的Suzuki反应合成RITA的新方法，该方法用于衍生一系列取代的三环α-杂芳基（呋喃/噻吩）在温和条件下的RITA类似物。这些新颖的类似物对具有野生型p53（即HCT116，A549，MCF-7和K562）的癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，但在HCT116 / p53 -/-细胞中的活性却低得多。特别是，化合物1F表明相比RITA有前途的抗增殖活性，与IC 50 = 28纳米的MCF-7与54纳米的RITA，和癌细胞的选择性。化合物1f以100 nM的浓度显着激活了HCT116细胞中的p53，触发了细胞凋亡。重要的是，我们发现RITA和化合物1f均可诱导G 0 / G 1通过上调miR-34a抑制细胞周期，而miR-34a则下调细胞周期相关蛋白CDK4和E2F1的表达。总而言之，这项研究报告了一种有效的RITA及其类似物的合成方法，并阐明了这些化合物的新型抗增殖机制。

  DOI：

  10.1039/c2ob26627j

文献信息

• 5-Substituted-2-furaldehydes: A Synthetic Protocol Utilizing an Organozinc Route
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo301836x

  日期：2013.3.1

  5-bromo-2-furaldehyde or utilization of a new organozinc reagent, 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-furanylzinc bromide, which was easily prepared by the direct insertion of highly active zinc to 2-(5-bromofuran-2-yl-1,3-dioxolane. Of special note is the uniqueness of using a new organozinc reagent, representing a first example of the direct synthesis of the corresponding organozinc halide. The subsequent coupling reactions

  已经揭示了用于制备广泛的5-取代的2-呋喃醛的简便的合成途径。它们是通过钯催化的各种芳基和杂芳基卤化锌与5-溴-2-呋喃甲醛的钯催化交叉偶联反应或利用新的有机锌试剂5-（1,3-二氧杂戊环-2-基）-2来完成的。 -呋喃基溴化锌，可通过将高活性锌直接插入2-（5-溴呋喃-2-基-1,3-二氧戊环）轻松制备。特别值得注意的是，使用新型有机锌试剂的独特性直接合成相应的有机锌卤化物的例子，随后在各种类型反应条件下的偶联反应导致形成了一些不同的呋喃衍生物。
• Iodine binding with thiophene and furan based dyes for DSCs
  作者：Alexandra Baumann、Hammad Cheema、Md Abdus Sabuj、Louis E. McNamara、Yanbing Zhang、Adithya Peddapuram、Suong T. Nguyen、Davita L. Watkins、Nathan I. Hammer、Neeraj Rai、Jared H. Delcamp

  DOI：10.1039/c8cp03065k

  日期：——

  Donor–π-bridge–acceptor dyes with thiophene have been shown to bind I₂ leading to diminished dye-sensitized solar cell performances relative to furan based analogues.

  含有噻吩的供体-π-桥-受体染料已被证明会与碘结合，导致相对于基于呋喃的类似物，染料敏化太阳能电池的性能降低。
• Polyheterocyclic compounds
  申请人：INDUSTRIAL TECHNOLOGY RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0866066A1

  公开（公告）日：1998-09-23

  The present invention relates to a group of polyheterocyclic compounds covered by the following formula: wherein each of X1, X2, X3, and X4, independently, is O, S, NH, or N(C1-6alkyl), but one of them must be O, NH, or N(C1-6 alkyl); each of R1, R2, R5, and R6, independently, is H or a substituent (e.g., halogen, CN, NO2, or C1-4 haloalkyl), but at least one of them must be a substituent; each of R3 and R4, independently, is H, C1-6 alkyl, CHO, CH2OH, or CH2NH2; and each of m and n, independently, is 0 or 1.

  本发明涉及一组由下式涵盖的多杂环化合物： 其中X1、X2、X3和X4各自独立地为O、S、NH或N(C1-6烷基)，但其中一个必须为O、NH或N(C1-6烷基)；R1、R2、R5和R6各自独立地为H或取代基(如卤素、CN、NO2或C1-4卤代烷基)，但其中至少一个必须为H或取代基、R3和R4各自独立地为H、C1-6烷基、CHO、CH2OH或CH2NH2；m和n各自独立地为0或1。
• A convenient synthesis of 5-aryl- and 5-heteroaryl-2-furaldehydes by the cross-coupling reaction of organozincs
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.035

  日期：2010.5

  An efficient synthetic route for the preparation of 5-heteroaryl- and 5-aryl-2-furaldehydes has been developed. It has been accomplished by the palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction of heteroarylzinc and arylzinc reagents with 5-bromo-2-furaldehyde under very mild conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5994394A
  申请人：——

  公开号：US5994394A

  公开（公告）日：1999-11-30