7,7-di(2-naphthyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-1H,3H-pyrrolo<1,2-c>oxazol-2-one | 160424-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7,7-di(2-naphthyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-1H,3H-pyrrolo<1,2-c>oxazol-2-one
• 英文别名: (S)-1,1-di(naphthalen-2-yl)tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one；(7aS)-1,1-dinaphthalen-2-yl-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 160424-32-8
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₂
• 分子量: 379.458
• InChiKey: XPOXMAIQWJJZKL-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-di(2-naphthyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-1H,3H-pyrrolo<1,2-c>oxazol-2-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以23%的产率得到(S)-2-[fluorodi(naphtalen-2-yl)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  氟化手性仲胺作为烯烃与环氧酮环氧化的催化剂

  摘要：

  我们合成了一系列具有不同取代方式的手性环状仲胺，并筛选了它们作为使用Oxone进行烯烃不对称环氧化的催化剂。最高对映体过量（61％）是由相对于氨基中心在β位带有氟原子的仲胺催化的1-苯基环己烯的环氧化。我们的实验结果为以下观点提供了进一步的支持：胺在这些环氧化反应中起相转移催化剂和Oxone活化剂的双重作用。我们在这项工作中采用的微酸性反应条件避免了预先形成铵盐的需要，铵盐是介导环氧化的实际催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo048378t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(Hydroxy-di-naphthalen-2-yl-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到7,7-di(2-naphthyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-1H,3H-pyrrolo<1,2-c>oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Delaunay, Dominique; Corre, Maurice Le, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 3041 - 3042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Silver and Amine Co-catalyzed Desymmetrizing Cycloisomerization of Alkyne-Linked Cyclohexanones
  作者：Rubén Manzano、Swarup Datta、Robert S. Paton、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201612048

  日期：2017.5.15

  A silver(I) and amine co‐catalyzed desymmetrization of 4‐propargylamino cyclohexanones for the direct enantioselective synthesis of 2‐azabicyclo[3.3.1]nonanes is described. Exploiting reactivity arising from dual activation of the pendant terminal alkyne by silver(I) and the ketone moiety through transient enamine formation, this synthetically relevant transformation is easy to perform, efficient and

  描述了银（I）和胺共催化的4-炔丙基氨基环己酮的不对称反应，用于2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的直接对映选择性合成。利用通过暂时的烯胺形成通过银（I）和酮部分双重活化悬垂末端炔烃而产生的反应性，这种与合成有关的转化易于实施，有效且范围广泛。通过利用金鸡纳生物碱衍生的氨基膦配体对银（I）盐和2-双（芳基）甲基吡咯烷催化剂的手性之间的显着匹配效果，实现了高对映选择性（高达96％ee）计算。这样就可以制备双环产物的两种对映异构体，它们具有几乎相同的立体控制。
• Fluorinated Chiral Secondary Amines as Catalysts for Epoxidation of Olefins with Oxone
  作者：Chun-Yu Ho、Ying-Chun Chen、Man-Kin Wong、Dan Yang

  DOI：10.1021/jo048378t

  日期：2005.2.1

  amines having different substitution patterns and have screened them as catalysts for the asymmetric epoxidation of olefins using Oxone. The highest enantiomeric excess (61%) occurred for the epoxidation of 1-phenylcyclohexene catalyzed by a secondary amine bearing a fluorine atom at the β-position relative to the amino center. Our experimental results provide further support to the notion that the amine

  我们合成了一系列具有不同取代方式的手性环状仲胺，并筛选了它们作为使用Oxone进行烯烃不对称环氧化的催化剂。最高对映体过量（61％）是由相对于氨基中心在β位带有氟原子的仲胺催化的1-苯基环己烯的环氧化。我们的实验结果为以下观点提供了进一步的支持：胺在这些环氧化反应中起相转移催化剂和Oxone活化剂的双重作用。我们在这项工作中采用的微酸性反应条件避免了预先形成铵盐的需要，铵盐是介导环氧化的实际催化剂。
• Delaunay, Dominique; Corre, Maurice Le, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 3041 - 3042
  作者：Delaunay, Dominique、Corre, Maurice Le

  DOI：——

  日期：——