ethyl 5-bromo-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate | 22109-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 5-bromo-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-bromo-3-oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate；ethyl 5-bromo-3-oxo-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 22109-12-2
• 化学式: C₁₁H₉BrO₄
• 分子量: 285.094
• InChiKey: BUYWSMGELMQLHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-Bromo-3-(2-dimethylamino-ethoxy)-benzo[4,5]furo[2,3-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Mahesh, V. K.; Ahuja, Kiran, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 62 - 63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 生成 ethyl 5-bromo-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mahesh, V. K.; Ahuja, Kiran, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 62 - 63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SPIROLACTAM CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR DE CGRP À BASE DE SPIROLACTAME
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013169567A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention is directed to spirolactam analogues which are antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及螺内酰胺类似物，其为CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及CGRP的疾病，如偏头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗涉及CGRP的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• Squaramide-Linked Chloramphenicol Base Hybrid Catalysts for the Asymmetric Michael Addition of 2,3-Dihydrobenzofuran-2-carboxylates to Nitroolefins
  作者：Linjie Yan、Guanxin Huang、Haifeng Wang、Fangjun Xiong、Haihui Peng、Fener Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201701485

  日期：2018.1.10

  of hybrid catalysts incorporating chloramphenicol base with another chiral scaffold using a squaramide linker have been developed and successfully applied in Michael addition of 2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylates to nitroolefins. The controlling experiments suggested that the hybrid catalysts were more reactive than non-hybridized bifunctional catalysts and the matching of chiralities between two

  已开发出一系列新型混合催化剂，将氯霉素碱与另一种使用方酸酰胺接头的手性支架相结合，并成功应用于 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸盐与硝基烯烃的迈克尔加成反应。对照实验表明，杂化催化剂比非杂化双功能催化剂更具反应性，两个支架之间手性的匹配对于高反应性和立体选择性至关重要。事实证明，这种混合有机催化剂适用于各种底物。在 0.5 mol% 催化剂负载量的情况下，以高产率（高达 98%）获得了一系列带有季-叔立体中心的 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸酯衍生物，并具有出色的对映选择性（高达 99% ee）和中等非对映选择性（高达 8/92 dr）。
• A Highly Enantio‐ and Diastereoselective Synthesis of Spirocyclic Dihydroquinolones via Domino Michael Addition‐Lactamization of <i>ortho</i> ‐Quinone Methide Imines
  作者：Tomáš Hodík、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.201803886

  日期：2018.12.5

  dihydroquinolones have been obtained with good yields and excellent diastereoselectivity (>20:1 d.r.), and enantioselectivity (up to 99:1 e.r.) from in situ generated ortho‐quinone methide imines and cyclic β‐oxo esters. This one‐step domino Michael addition–lactamization process features mild reaction conditions, easily accessible starting materials, and products with two adjacent chiral centers one of

  螺环二氢喹诺酮类化合物的收率高，非对映选择性（> 20：1 dr），对映选择性（高达99：1 er），是从原位生成的邻苯二甲基甲基亚胺和环状β-氧代酯获得的。这种一步一步的多米诺骨牌迈克尔加成内酰胺化工艺具有温和的反应条件，易于获得的起始原料以及具有两个相邻手性中心的产品，其中一个是四元的。机理研究表明，原位生成的手性磷酸镁盐而不是游离磷酸是该反应更具活性的催化剂。
• Stereodivergent Synthesis of 3-Aminooxindole Derivatives Containing Vicinal Tetrasubstituted Stereocenters via the Mannich Reaction
  作者：Koilpitchai Sivamuthuraman、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01020

  日期：2018.8.17

  A highly enantioselective stereodivergent synthesis of 3-aminooxindole derivatives was accomplished via asymmetric Mannich reaction between 2-substituted benzofuran-3-one and isatin-derived ketimines. Both anti and syn-selective chiral 3,3-disubstituted amino oxindoles bearing two adjacent tetrasubstituted stereogenic centers with high yield and excellent enantioselectivities were obtained using readily

  通过2-取代的苯并呋喃-3-酮与伊斯汀衍生的酮亚胺之间的不对称曼尼希反应，可以实现3-氨基羟吲哚衍生物的高度对映选择性立体发散性合成。既抗和顺式-选择性的手性3,3-二取代的羟吲哚氨基轴承以高收率和优异的对映选择性的两个相邻的四取代的手性中心是使用容易获得的金鸡纳生物碱衍生的有机催化剂获得。对照实验表明，存在于苯并呋喃环中的氧原子在转换非对映发散性中起重要作用。所获得的曼尼希产物被进一步转化为具有三个连续的立体中心而没有对映选择性损失的生物学上重要的2，3-二氢苯并呋喃衍生物。
• Asymmetric Synthesis of 2,2-Disubstituted Benzofuranones through an Organocatalytic Alkylation with Nitroallylic Acetates
  作者：Dieter Enders、Long Zhao、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0037-1610337

  日期：2019.3

  Abstract The asymmetric allylic alkylation of benzofuran-3(2H)-ones with nitroallylic acetates has been achieved employing a bifunctional thiourea organocatalyst via SN2′ substitution. A series of 2,2-disubstituted benzofuranones bearing adjacent tetrasubstituted and tertiary stereocenters have been synthesized with moderate to good yields and very good stereoselectivities. The asymmetric allylic alkylation

  摘要 苯并呋喃-3（2 H）-ones与硝基烯丙基乙酸酯的不对称烯丙基烷基化已经通过S N 2'取代使用双官能硫脲有机催化剂实现。已经合成了具有相邻的四取代和叔立体中心的一系列2，2-二取代的苯并呋喃酮，具有中等至良好的产率和非常好的立体选择性。 苯并呋喃-3（2 H）-ones与硝基烯丙基乙酸酯的不对称烯丙基烷基化已经通过S N 2'取代使用双官能硫脲有机催化剂实现。已经合成了具有相邻的四取代和叔立体中心的一系列2，2-二取代的苯并呋喃酮，具有中等至良好的产率和非常好的立体选择性。