(R)-C-(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-(1S,2S)-N-(2-hydroxy-1,2-diphenyl-ethyl)-methanesulfonamide | 1242133-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-C-(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-(1S,2S)-N-(2-hydroxy-1,2-diphenyl-ethyl)-methanesulfonamide
• 英文别名: 1-[(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]methanesulfonamide
• CAS: 1242133-33-0
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄S
• 分子量: 427.565
• InChiKey: NWNFBQCLIZCOHN-CHLMOITFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2s)-(-)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 、 左旋樟脑-10-磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-C-(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-(1S,2S)-N-(2-hydroxy-1,2-diphenyl-ethyl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酰化氨基醇钛（IV）催化剂体系催化醛的对映选择性炔基化

  摘要：

  已经开发出一种新的钛（IV）配合物，用于将苯乙炔加成醛的有效对映选择性炔基化反应。钛（IV）配合物易于从（R）-C-（7,7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚-1-基）-（1 R，2 S）-原位制备N-（2-羟基-1,2-二苯基乙基）-甲磺酰胺（1h）和钛酸四异丙酯[Ti（i- OPr）4 ]。在樟脑磺酰化氨基醇钛（IV）络合物[10摩尔％1h，40摩尔％Ti（i- OPr）4的存在下，发现各种芳香醛和α，β-不饱和醛是合适的底物。]。在温和条件下，所需的炔丙醇具有较高的分离收率（最高90％）和中等的对映选择性（最高65％ee）。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1622

文献信息

• Enantioselective alkynylation of aldehydes catalyzed by a camphor sulfonylated amino alcohols titanium(IV) catalyst system
  作者：Shaohua Gou、Zhongbin Ye、Zhiyu Huang、Xiping Ma

  DOI：10.1002/aoc.1622

  日期：——

  β‐unsaturated aldehydes were found to be suitable substrates in the presence of the camphor sulfonylated amino alcohol titanium(IV) complex [10 mol% 1h, 40 mol% Ti(i‐OPr)4]. The desired propargylic alcohols were afforded with high isolated yields (up to 90%) and moderate enantioselectivities (up to 65% ee) under mild conditions. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  已经开发出一种新的钛（IV）配合物，用于将苯乙炔加成醛的有效对映选择性炔基化反应。钛（IV）配合物易于从（R）-C-（7,7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚-1-基）-（1 R，2 S）-原位制备N-（2-羟基-1,2-二苯基乙基）-甲磺酰胺（1h）和钛酸四异丙酯[Ti（i- OPr）4 ]。在樟脑磺酰化氨基醇钛（IV）络合物[10摩尔％1h，40摩尔％Ti（i- OPr）4的存在下，发现各种芳香醛和α，β-不饱和醛是合适的底物。]。在温和条件下，所需的炔丙醇具有较高的分离收率（最高90％）和中等的对映选择性（最高65％ee）。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.