1,2-diphenyl-4-penten-1-ol | 41921-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-4-penten-1-ol
• 英文别名: 1,2-diphenylpent-4-en-1-ol；1,2-diphenyl-4-pentenol
• CAS: 41921-28-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: GNCQBVUYZUIFKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 sodium hydrogen sulfate 、 三乙基硼 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1,2-diphenyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体选择性镍催化醛与 1,3-二烯的均烯丙基化

  摘要：

  Ni(acac)(2) 在三乙基硼烷存在下催化醛与 1,3-二烯的均烯丙基化。三乙基硼烷用作还原剂，将缩合氢化物传递到 1,3-二烯的 C2 位，从而生成缩合的高烯丙基阴离子物质并实现醛的新型均烯丙基化。在没有任何磷烷或氮配体的情况下，该反应在室温下顺利进行，并且对醛和 1,3-二烯的多种组合具有高度区域选择性和立体选择性：例如，异戊二烯和苯甲醛结合产生抗和syn-1-phenyl-3-methyl-4-penten-1-ol (2.2) 的比例为 15:1，产率为 90%。在这种条件下，空间拥挤的脂肪族醛和酮的产率很低。在这种情况下，二乙基锌可作为三乙基硼烷的替代品，并以同样高的区域选择性和立体选择性以良好的收率产生预期的产物。1,3-环己二烯是所研究的 24 种二烯中的一个例外，它有选择地进行烯丙基化（不是均烯丙基化）。

  DOI：

  10.1021/ja0608904

文献信息

• Asymmetric Allylation with a New Chiral Allylating Agent Prepared from Tin(II) Triflate, Chiral Diamine, and Allylaluminum
  作者：Nobuto Minowa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.3697

  日期：1987.10

  A chiral allylating agent, readily generated from tin(II) trifluoromethanesulfonate (tin(II) triflate), chiral diamines derived from (S)-proline and allylaluminum, is efficiently employed in the asymmetric allylation of aldehydes and an epoxide. Reaction of a chiral 2-methyl-2-propenylating (methallylating) agent with aldehydes also proceeds smoothly to afford the corresponding homoallylic alcohols

  手性烯丙基化剂很容易从三氟甲磺酸锡 (II)（三氟甲磺酸锡 (II)）、衍生自 (S)-脯氨酸和烯丙基铝的手性二胺中产生，可有效地用于醛和环氧化物的不对称烯丙基化。手性 2-甲基-2-丙烯基化（甲基烯丙基化）试剂与醛的反应也顺利进行，以良好的收率和高对映选择性得到相应的高烯丙醇。根据类似的程序，醛的不对称炔丙基化提供具有良好光学纯度的高炔丙基醇。
• New preparation of benzylic zinc reagents via a fragmentation reaction
  作者：Claudia Piazza、Nicolas Millot、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00840-8

  日期：2001.4

  fragmentation of sterically hindered homobenzylic zinc alcoholates proceeds readily leading to benzylic zinc reagents free from any Wurtz-coupling product. Reaction of these organometallic intermediates with various aldehydes produces new homobenzylic alcohols in moderate to good yields. A 1,4-addition of these newly prepared benzylic organometallics to an alkylidenemalonate is also reported.

  空间受阻的均苄基醇锌盐的裂解容易进行，导致不含任何Wurtz偶联产物的苄基锌试剂。这些有机金属中间体与各种醛的反应以中等至良好的产率产生了新的均苄醇。还报道了这些新制备的苄基有机金属与亚烷基丙二酸酯的1，4-加成。
• Substituted tetrahydrofurfurylamines as potential antidepresaants
  作者：I. Monkovic、Y. G. Perron、R. Martel、W. J. Simpson、J. A. Gylys

  DOI：10.1021/jm00262a021

  日期：1973.4
• MINOWA, NOBUTO;MUKAIYAMA, TERUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 10, 3697-3704
  作者：MINOWA, NOBUTO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Homoallylation of Aldehydes with 1,3-Dienes
  作者：Masanari Kimura、Akihiro Ezoe、Masahiko Mori、Keisuke Iwata、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja0608904

  日期：2006.7.1

  Ni(acac)(2) catalyzes homoallylation of aldehydes with 1,3-dienes in the presence of triethylborane. Triethylborane serves as a reducing agent delivering a formal hydride to the C2 position of 1,3-dienes, thus generating a formal homoallyl anion species and enabling the novel homoallylation of aldehydes. The reaction proceeds smoothly at room temperature in the absence of any phosphane or nitrogen

  Ni(acac)(2) 在三乙基硼烷存在下催化醛与 1,3-二烯的均烯丙基化。三乙基硼烷用作还原剂，将缩合氢化物传递到 1,3-二烯的 C2 位，从而生成缩合的高烯丙基阴离子物质并实现醛的新型均烯丙基化。在没有任何磷烷或氮配体的情况下，该反应在室温下顺利进行，并且对醛和 1,3-二烯的多种组合具有高度区域选择性和立体选择性：例如，异戊二烯和苯甲醛结合产生抗和syn-1-phenyl-3-methyl-4-penten-1-ol (2.2) 的比例为 15:1，产率为 90%。在这种条件下，空间拥挤的脂肪族醛和酮的产率很低。在这种情况下，二乙基锌可作为三乙基硼烷的替代品，并以同样高的区域选择性和立体选择性以良好的收率产生预期的产物。1,3-环己二烯是所研究的 24 种二烯中的一个例外，它有选择地进行烯丙基化（不是均烯丙基化）。