2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Pentadecafluoro-octanoic acid (2-hydroxy-phenyl)-amide | 93416-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Pentadecafluoro-octanoic acid (2-hydroxy-phenyl)-amide
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoro-N-(2-hydroxyphenyl)octanamide
• CAS: 93416-34-3
• 化学式: C₁₄H₆F₁₅NO₂
• 分子量: 505.183
• InChiKey: JNKWOIIKZMNNSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Pentadecafluoro-octanoic acid (2-hydroxy-phenyl)-amide 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-Pentadecafluoroheptyl-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基和全氟烷基醚氯硫酸盐在取代苯并唑的合成中

  摘要：

  由相应的碘化物制备的全氟烷基和全氟烷基醚氯硫酸盐已用于合成2-取代的苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑。在或低于环境温度时，氯硫酸盐容易与适当的2-羟基，2-巯基和2-氨基苯胺反应。产物是杂环化合物和它们的前体酸酐的混合物，除了在2-羟基苯胺的情况下仅产生苯胺的情况。所获得的初始产物易于以公平至高收率的方式转化为杂环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80379-6
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 在 氯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Pentadecafluoro-octanoic acid (2-hydroxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基和全氟烷基醚氯硫酸盐在取代苯并唑的合成中

  摘要：

  由相应的碘化物制备的全氟烷基和全氟烷基醚氯硫酸盐已用于合成2-取代的苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑。在或低于环境温度时，氯硫酸盐容易与适当的2-羟基，2-巯基和2-氨基苯胺反应。产物是杂环化合物和它们的前体酸酐的混合物，除了在2-羟基苯胺的情况下仅产生苯胺的情况。所获得的初始产物易于以公平至高收率的方式转化为杂环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80379-6

文献信息

• Perfluorocarbon-based antidiabetic agents
  作者：Kenneth L. Kees、Ted M. Smith、Michael L. McCaleb、Dorothy H. Prozialeck、Robert S. Cheeseman、Thomas E. Christos、William C. Patt、Kurt E. Steiner

  DOI：10.1021/jm00083a021

  日期：1992.3

  In a preliminary communication (J. Med. Chem. 1989, 32, 11-13) a series of perfluoro-N-[4-(1H-tetrazol-5ylmethyl)phenyl]alkana mides (perfluoro anilides I), designed as novel analogues of ciglitazone, were reported to possess oral antidiabetic activity in two genetic animal models of non-insulin-dependent diabetes mellitus (NIDDM): obese (ob/ob) and diabetic (db/db) mice. In this report, the results

  在初步通讯中（J. Med。Chem。1989，32，11-13），设计了一系列全氟-N- [4-（1H-四唑-5基甲基）苯基]链烷醇酰胺（全氟酸酐I），设计为新型类似物据报道，在两种非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的遗传动物模型中，西格列酮的ciglitazone具有口服降糖活性：肥胖（ob / ob）和糖尿病（db / db）小鼠。在本报告中，描述了系列I的结构-活性关系（SAR）研究的结果。通过新应用通用统计程序，对在ob / ob小鼠中筛选出的降低血糖的86种类似物进行了全面的统计分析，这使得有可能在140多个独立实验之间进行有意义的比较（N = 2966）。全氟乙酸酐可降低高血糖ob / ob和db / db小鼠的血浆葡萄糖，但不能降低正常血糖正常大鼠的血浆葡萄糖。在高胰岛素ob / ob小鼠中，血浆胰岛素水平的下降与血浆葡萄糖的下降平行。结果表明，该系列药物的效力和功效取决于
• Synthese de F-alkyl-2 benzoxazoles
  作者：J. Greiner、R. Pastor、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81483-9

  日期：1984.8
• GREINER, J.;PASTOR, R;CAMBON, A., J. FLUOR. CHEM., 1984, 25, N 4, 513-522
  作者：GREINER, J.、PASTOR, R、CAMBON, A.

  DOI：——

  日期：——
• Perfluoroalkyl and perfluoroalkylether chlorosulfates in the synthesis of substituted benzazoles
  作者：L.S. Chen、K.C. Eapen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80379-6

  日期：1990.8

  Perfluoroalkyl and perfluoroalkylether chlorosulfates prepared from corresponding iodides have been utilized in the synthesis of 2-substituted benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles. The chlorosulfates react readily with the appropriate 2-hydroxy, 2-mercapto and 2-aminoanilines at or below ambient temperatures. The products are a mixture of the heterocyclic compounds and their precursor anilides

  由相应的碘化物制备的全氟烷基和全氟烷基醚氯硫酸盐已用于合成2-取代的苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑。在或低于环境温度时，氯硫酸盐容易与适当的2-羟基，2-巯基和2-氨基苯胺反应。产物是杂环化合物和它们的前体酸酐的混合物，除了在2-羟基苯胺的情况下仅产生苯胺的情况。所获得的初始产物易于以公平至高收率的方式转化为杂环化合物。