2-Methoxy-4-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]phenol | 1224199-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Methoxy-4-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]phenol
• 英文别名: 2-methoxy-4-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]phenol
• CAS: 1224199-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: RAFCQYVCFYOUBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 五氟苯硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2-Methoxy-4-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed Friedel–Crafts arylation of benzylic alcohols

  摘要：

  Electron-rich aromatic and heteroaromatic rings are functionalized directly with a variety of benzylic alcohols under mild conditions. The reaction is catalyzed by commercially available pentafluorophenylboronic acid, which is stable under ambient conditions and recoverable. The reaction itself is highly atom economical and produces water as the only byproduct. A Friedel-Crafts mechanism is proposed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.151

文献信息

• CHEMICALLY STABLE LIGNIN DERIVATIVE AND METHOD FOR PREPARING SAME
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE RECHERCHE POUR L'AGRICULTURE L'ALIMENTATION ET L'ENVIRONNEMENT

  公开号：US20200299318A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  A lignin derivative including a unit of general formula (I): in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , which may be identical or different, each represent a hydrogen atom, a methoxy group —OMe, a hydroxyl group, where appropriate protected by a protective group of a hydroxyl function, or a unit R 5 represents a hydrogen atom, a protective group of a hydroxyl function or a unit; A represents an oxygen atom, a sulfur atom, an —NH group or an —NR′ group; and R′ 1 , R′ 2 , R′ 3 and R′ 4 each represent a hydrogen atom or a substituent not including a mesomeric-effect electron-withdrawing group conjugated to the aromatic ring, a substituent from R′ 1 , R′ 2 , R′ 3 and R′ 4 representing the covalent bond with the benzylic carbon.

  一种含有通式（I）单元的木质素衍生物：其中R1、R2、R3和R4可以相同或不同，分别代表氢原子、甲氧基—OMe、适当保护羟基功能的保护基或单元R5，单元R5代表氢原子、保护羟基功能的保护基或单元；A代表氧原子、硫原子、—NH基或—NR′基；R′1、R′2、R′3和R′4分别代表氢原子或一个不包括与芳香环共轭的介质效应电子吸引基的取代基，R′1、R′2、R′3和R′4中的一个代表与苯甲基碳的共价键。
• Chemically stable lignin derivative and method for preparing same
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE RECHERCHE POUR L'AGRICULTURE, L'ALIMENTATION ET L'ENVIRONNEMENT

  公开号：US11236119B2

  公开（公告）日：2022-02-01

  A lignin derivative including a unit of general formula (I): in which R1, R2, R3 and R4, which may be identical or different, each represent a hydrogen atom, a methoxy group —OMe, a hydroxyl group, where appropriate protected by a protective group of a hydroxyl function, or a unit R5 represents a hydrogen atom, a protective group of a hydroxyl function or a unit; A represents an oxygen atom, a sulfur atom, an —NH group or an —NR′ group; and R′1, R′2, R′3 and R′4 each represent a hydrogen atom or a substituent not including a mesomeric-effect electron-withdrawing group conjugated to the aromatic ring, a substituent from R′1, R′2, R′3 and R′4 representing the covalent bond with the benzylic carbon.

  一种木质素衍生物，包括通式(I)的单元： 其中 R1、R2、R3 和 R4 可以相同或不同，各自代表一个氢原子、一个甲氧基基团 -OMe、一个羟基基团（在适当情况下受一个羟基官能团的保护基团的保护）或一个 单元 R5 代表氢原子、羟基官能团的保护基团或氢原子。 单元；A 代表氧原子、硫原子、-NH 基团或-NR′基团；R′1、R′2、R′3 和 R′4 各代表一个氢原子或一个取代基，取代基不包括与芳香环共轭的间位 效应电子吸收基，R′1、R′2、R′3 和 R′4中的一个取代基代表与苄基碳的共价键。
• DÉRIVÉ DE LIGNINE CHIMIQUEMENT STABLE ET PROCÉDÉ POUR SA PRÉPARATION
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE RECHERCHE POUR L'AGRICULTURE, L'ALIMENTATION ET L'ENVIRONNEMENT

  公开号：EP3672979B1

  公开（公告）日：2021-01-06
• [EN] CHEMICALLY STABLE LIGNIN DERIVATIVE AND METHOD FOR PREPARING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE LIGNINE CHIMIQUEMENT STABLE ET PROCÉDÉ POUR SA PRÉPARATION
  申请人：AGRONOMIQUE INST NAT RECH

  公开号：WO2019063826A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  L'invention concerne un dérivé de lignine comprenant une unité de formule générale (I): dans laquelle R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupement méthoxy –OMe, un groupement hydroxyle, le cas échéant protégé par un groupement protecteur d'une fonction hydroxyle, ou un motif; R5 représente un atome d'hydrogène, un groupement protecteur d'une fonction hydroxyle ou un motif; A représente un atome d'oxygène, un atome de soufre, un groupement –NH ou un groupement –NR'; et R'1, R'2, R'3 et R'4 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un substituant ne comportant pas de groupement électro- attracteur par effet mésomère conjugué au noyau aromatique, un substituant parmi R'1, R'2, R'3 et R'4 représentant la liaison covalente avec le carbone benzylique.
• Organocatalyzed Friedel–Crafts arylation of benzylic alcohols
  作者：J. Adam McCubbin、Oleg V. Krokhin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.151

  日期：2010.5

  Electron-rich aromatic and heteroaromatic rings are functionalized directly with a variety of benzylic alcohols under mild conditions. The reaction is catalyzed by commercially available pentafluorophenylboronic acid, which is stable under ambient conditions and recoverable. The reaction itself is highly atom economical and produces water as the only byproduct. A Friedel-Crafts mechanism is proposed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.