N¹-methyl-N³-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 21097-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N¹-methyl-N³-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-3-phenyl-2-thio-2,4-(1H,3H)-quinazolindione；1-methyl-3-phenyl-2-thioquinazoline-2,4(1H,3H)-dione；3-phenyl-2-thio-1-methyl-3H-quinazolin-4-one；1-methyl-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；1-Methyl-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-chinazolin-4-on；3-Phenyl-1-methyl-4-oxo-2-thioxo-1.2.3.4-tetrahydro-chinazolin；1-Methyl-3-phenyl-2-thioxo-1,3-dihydroquinazolin-4-one；1-methyl-3-phenyl-2-sulfanylidenequinazolin-4-one
• CAS: 21097-36-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: ASEKQBPTGBUTTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-methyl-N³-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到1-甲基-3-苯基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  硼化镍介导的2-thioxo-4（3 H）-喹唑啉酮的还原脱硫：喹唑啉-4（3 H）-ones和2,3-二氢-4（1 H）-喹唑啉酮的新合成

  摘要：

  基于3-芳基-2-的还原脱硫，已经报道了一种新颖的一锅法合成芳基取代的quinazolin-4（3 H）-ones和2,3-dihydro-4（1 H）-quinazolinones。在环境温度下，在干燥的甲醇中将thioxo-4（3 H）-喹唑啉酮与硼化镍混合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400419
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 、 铵苯基二硫代氨基甲酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以68%的产率得到N¹-methyl-N³-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Banerjee, Rakesh K.; Lakhan, Ram; Shukla, B. N., Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 1, p. 52 - 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot, Simple, and Convenient Synthesis of 2-Thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Vinod K. Tiwari、Desh D. Singh、Hakkim A. Hussain、Bhuwan B. Mishra、Archana Singh

  DOI：10.1007/s00706-007-0747-6

  日期：2008.1

  A simple and convenient method for the synthesis of diverse 2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones was developed as one-pot reaction of anthranilic acid esters, primary amines, and bis(benzotriazolyl)methanethione in presence of the amidine base DBU .

  作为一种邻氨基苯甲酸酯，伯胺和双（苯并三唑基）甲烷硫酮的一锅反应，开发了一种简单方便的合成各种2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4（1 H ）-ones的方法。的base基 DBU 。
• Surfactant based nanoreactor micellar assembly: An innovative route for synthesis of 2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Mayuri V. Patil、Pradeep M. Mhaldar、Shivaji N. Tayade、Gajanan S. Rashinkar、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.119305

  日期：2022.8

  We described an innovative route for synthesis of 2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using isatoic anhydride and phenyl isothiocyanate via in situ formation of anthranilic acid. The reaction was performed in the nano-micellar assembly of surfactant, 4-(dimethylamino)-1-hexadecylpyridinium hydroxide [DAHP]+[OH]- as a nano-reactor. The micelle concentration of surfactant is found to be 0.002 mol

  我们描述了一种使用水酐和异硫氰酸苯酯通过原位形成邻氨基苯甲酸合成 2-噻氧代-2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮的创新路线。该反应是在表面活性剂 4-（二甲氨基）-1-十六烷基吡啶氢氧化物 [DAHP]+[OH]- 作为纳米反应器的纳米胶束组装中进行的。使用电导率数据发现表面活性剂的胶束浓度为 0.002 mol.dm−3。通过小角 X 射线散射 （SAXS） 分析证明了胶束颗粒尺寸，即胶束直径和两个胶束之间的间距分别为 14.8 nm 和 2.6 nm。根据 TGA 分析，表面活性剂在 250 °C 以下仍具有热稳定性，重量损失了 76.01%。实用简单、原子经济性、高产率、易于产品分离和纯化、水作为生态友好溶剂和催化剂可回收性是当前方法的显着特点。
• Reddy, Ch. K.; Reddy, P. S. N.; Ratnam, C. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 882 - 883
  作者：Reddy, Ch. K.、Reddy, P. S. N.、Ratnam, C. V.

  DOI：——

  日期：——
• Fortmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1897, vol. <2> 55, p. 128
  作者：Fortmann

  DOI：——

  日期：——
• George, T.; Rao, M. Kishore; Tahilramani, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1127 - 1129
  作者：George, T.、Rao, M. Kishore、Tahilramani, R.

  DOI：——

  日期：——