4-thiophen-2-yl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[h]quinazolin-2-one | 10074-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-thiophen-2-yl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[h]quinazolin-2-one
• 英文别名: 4-<2>Thienyl-3,4,5,6-tetrahydro-benzochinazolin-2-on；4-[2]Thienyl-3,4,5,6-tetrahydro-benzo[h]chinazolin-2-on；4-(thiophen-2-yl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazolin-2(1H)-one
• CAS: 10074-06-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: HSGTZLINCWNCAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-271 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  484.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 尿素 在 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium p-toluenesulfonate 作用下， 反应 1.5h， 以82%的产率得到4-thiophen-2-yl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[h]quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  特定任务离子液体在多组分反应合成苯并喹唑啉酮衍生物中的催化应用

  摘要：

  通过催化量的特定任务离子液体[1-甲基-3-（4-磺丁基）咪唑鎓-4-甲基苯磺酸盐]，通过一锅多组分α-丁酮的Biginelli反应合成苯并喹唑啉-2-酮衍生物，醛和脲/硫脲的收率很高，而且反应时间短。机理研究表明，反应通过亚胺中间体进行，并且TSIL的C2-H在其催化活性中起主要作用。该催化剂已重复使用了四次，而催化活性没有任何重大损失。通过使用这种TSIL进行大规模反应，表明该方法可用于批量合成喹唑啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.011

文献信息

• 一种苯并喹唑啉酮衍生物的制备系统及制备 方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN107286103B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种苯并喹唑啉酮衍生物的制备系统及制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的苯并喹唑啉酮衍生物的制备系统，包括反应器以及依次设置的超声波辅助反应装置、冰水浴冷却装置、抽滤装置、洗涤装置和真空干燥装置，本发明以芳香醛、ɑ‑四氢萘酮与尿素或硫脲为反应原料，在酸性离子液体催化剂的催化作用下及微波辅助作用下来催化制备苯并喹唑啉酮衍生物的。采用本发明的技术方案，催化剂的使用量及损失量均较少、可循环使用次数多，且原料利用率高、反应时间短、产物提纯简便。
• Catalytic application of task specific ionic liquid on the synthesis of benzoquinazolinone derivatives by a multicomponent reaction
  作者：Matiur Rahman、Anirban Sarkar、Monoranjan Ghosh、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.011

  日期：2014.1

  derivatives were synthesized by using a catalytic amount of task specific ionic liquid, [1-methyl-3-(4-sulfobutyl)imidazolium-4-methylbenzenesulfonate] through a one-pot multicomponent Biginelli reaction of α-tetralone, aldehyde, and urea/thiourea in excellent yields within a short reaction time. Mechanism studies suggest that the reaction proceeds through iminium intermediate and C2-H of the TSIL plays

  通过催化量的特定任务离子液体[1-甲基-3-（4-磺丁基）咪唑鎓-4-甲基苯磺酸盐]，通过一锅多组分α-丁酮的Biginelli反应合成苯并喹唑啉-2-酮衍生物，醛和脲/硫脲的收率很高，而且反应时间短。机理研究表明，反应通过亚胺中间体进行，并且TSIL的C2-H在其催化活性中起主要作用。该催化剂已重复使用了四次，而催化活性没有任何重大损失。通过使用这种TSIL进行大规模反应，表明该方法可用于批量合成喹唑啉酮衍生物。