(E)-1-Ethylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 106161-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-1-Ethylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (4E)-4-ethylidene-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 106161-79-9
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: ZNSSUHNPBPAUON-WTDSWWLTSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Ethylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到1-methyl-2-benzosuberone
  参考文献：
  名称：

  [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯在 Wittig 环扩展序列中的应用，用于从 α-苯并环烯酮合成 β-苯并环烯酮。

  摘要：

  报道了α-苯并环烯酮向含有六、七和八元环的同源β-苯并环烯酮的转化。这是通过 Wittig 烯化-氧化重排序列实现的，使用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]-苯 (HTIB) 作为氧化剂，能够合成甲基取代的 β-苯并环烯酮的区域异构对。还证明了在 β-四氢萘酮核的 C-1 处掺入了碳 13。Wittig-HTIB 方法是类似序列的有用替代方法，其中在氧化步骤中使用 Tl(NO3)3.3H2O 或 Prevost 组合 (AgNO3/I2)。

  DOI：

  10.3390/10010217
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 原甲酸三甲酯 生成 (E)-1-Ethylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  TAYLOR E. C.; CHIANG CHIH-SHU; MCKILLOP A., TETRAHEDRON LETT., 1977, NO 21, 1827-1830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allenoates in Enantioselective [2+2] Cycloadditions: From a Mechanistic Curiosity to a Stereospecific Transformation
  作者：Johannes. M. Wahl、Michael L. Conner、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.8b10008

  日期：2018.11.21

  selectivity, a detailed mechanistic investigation was conducted. Herein, two competing reaction pathways are proposed, which operate simultaneously and funnel the alkenes to the same axially chiral cyclobutanes. In agreement with the Woodward-Hoffmann rules, this mechanistic curiosity can be rationalized through a unique symmetry operation that was elucidated by deuteration experiments. In the case of 1,1-diarylalkenes

  新型催化剂-烯丙酸酯对的鉴定允许α-甲基苯乙烯的对映选择性[2+2]环加成。为了了解选择性的起源，进行了详细的机械研究。在此，提出了两种竞争性反应途径，它们同时操作并将烯烃漏斗为相同的轴向手性环丁烷。与伍德沃德-霍夫曼规则一致，这种机械好奇心可以通过氘化实验阐明的独特对称操作来合理化。在 1,1-二芳基烯烃的情况下，催化剂和烯烃之间的远距离通讯是通过电子性质和构象的细微改变来实现的。在这种情况下，哈米特的一项研究为协调机制提供了进一步的可信度。因此，扩展范围的探索，
• Trifluoromethylation of aromatic alkenes by visible-light-driven photoredox catalysis: Direct conversion of alkenes to 3-trifluoromethyl-1-propenyl and 1,3-bis(trifluoromethyl)-1-propenyl derivatives
  作者：Masashi Asano、Ren Tomita、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.020

  日期：2015.11

  irradiation has been developed. A Ru photocatalyst, [Ru(bpy)3](PF6)2 (bpy = 2,2′-bipyridine), is useful for the present trifluoromethylation and preferable formation of 3-trifluoromethyl-1-propenyl derivatives is observed. Use of an excess amount of Umemoto's reagent readily induces double trifluoromethylation of electron-rich alkenes, resulting in 1,3-bis(trifluoromethyl)-1-propenyl skeleton.

  已经开发了使用梅本试剂作为CF 3源在可见光照射下光氧化还原催化的烯烃的三氟甲基化。Ru光催化剂[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2（bpy = 2,2'-联吡啶）可用于本发明的三氟甲基化，并且观察到优选形成3-三氟甲基-1-丙烯基衍生物。使用过量的梅本试剂很容易引起富电子烯烃的双三氟甲基化，从而形成1,3-双（三氟甲基）-1-丙烯基骨架。
• Iron-catalyzed allylic amination
  作者：Mogens Johannsen、Karl Anker Joergensen

  DOI：10.1021/jo00080a034

  日期：1994.1

  The transition-metal-catalyzed allylic amination of alkenes is studied. A screening of different transition-metal complexes reveals that iron complexes, especially iron phthalocyanin, have the best catalytic properties, using phenylhydroxylamine as the nitrogen-fragment donor. The iron phthalocyanin-catalyzed reaction has been studied for a variety of alkenes and the best yields are obtained for alkenes substituted with aromatic groups. The scope of this reaction is discussed.
• Regio- and stereoselective hydrosulfonylation of conjugated dienes via (.pi.-allyl)palladium complex
  作者：Yoshinao Tamaru、Yoshimi Yamada、Masahiro Kagotani、Hirofumi Ochiai、Eiji Nakajo、Ryoshu Suzuki、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00172a043

  日期：1983.12
• McKay, Roslyn; Proctor, George R.; Scopes, David I. C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 9, p. 2024 - 2055
  作者：McKay, Roslyn、Proctor, George R.、Scopes, David I. C.、Sneddon, Andrew H.

  DOI：——

  日期：——