2-benzylthio-1,4-naphthoquinone | 89478-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-benzylthio-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(1,4-naphthoquinone)benzyl sulfide；2-(benzylthio)naphthalene-1,4-dione；2-benzylsulfanyl-[1,4]naphthoquinone；2-Benzylmercapto-[1,4]naphthochinon；2-(Benzylsulfanyl)naphthalene-1,4-dione；2-benzylsulfanylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 89478-15-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂S
• 分子量: 280.347
• InChiKey: XOBUCIXCPPZKLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-183 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  449.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylthio-1,4-naphthoquinone 在 C₄H₉CO₃H 、 五氯化钼 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 11a-benzylsulfinyl-4-methyl-3,3-dioxo-2,5,5a,11b-tetrahydro-1H-naphtho[3,2-e][1]benzothiole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Shul'ts, E. E.; Vafina, G. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 6.2, p. 1109 - 1121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苄基亚砜 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 碘 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2-benzylthio-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  一种含1,4-萘醌结构的硫醚类化合物的合成 方法

  摘要：

  本发明属于有机化学合成技术领域，公开了一种含1,4‑萘醌结构的硫醚类化合物的合成方法，采用萘满酮类化合物与亚砜类化合物在碘的催化作用下反应制备出含1,4‑萘醌结构的硫醚类化合物，反应温度为60~100℃，反应时间为6~24h。与现有技术中合成方法相比，本方法可使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的萘满酮化合物与低毒无臭的亚砜类化合物，经一步反应生成含1,4‑萘醌结构的硫醚类化合物，符合绿色化学的要求，该方法对反应条件的要求较低，所得产物产率相对较高。

  公开号：

  CN111116436B

文献信息

• BiCl₃ catalyzed synthesis of 2-amino-1,4-naphthoquinones and 1,4-naphthoquinon-2-sulfides and one-pot sequential amine-arylation of 1,4-naphthoquinone
  作者：Mayurakhi Bhuyan、Gakul Baishya

  DOI：10.1039/d2ob01792j

  日期：——

  Using the Lewis acid catalyst BiCl3, a new method for the synthesis of 2-amino-1,4-naphthoquinones and 1,4-naphthoquinon-2-sulfides from 1,4-naphthoquinone has been devised. This method has a broad substrate scope and product extraction is easy. It is low-cost, requires mild and sustainable reaction conditions and results in superior product yields. Additionally, this study presents the first technique

  使用路易斯酸催化剂BiCl 3，设计了一种从1,4-萘醌合成2-氨基-1,4-萘醌和1,4-萘醌-2-硫化物的新方法。该方法底物适用范围广，产物提取容易。它成本低廉，需要温和且可持续的反应条件，并可提高产品收率。此外，本研究提出了第一种用胺和芳基肼/K 2 S 2 O 8进行单锅顺序胺芳基化的技术直接从 1,4-萘醌生产芳基化 2-氨基-1,4-萘醌。这种从经历自由基偶联反应的芳基肼产生芳基自由基的操作上直接的通过自由基捕获控制实验得到了很好的证明。
• Ikeda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 649,652
  作者：Ikeda

  DOI：——

  日期：——
• Naphthoquinone Antimalarials. XXIII. Bz-Substituted Derivatives
  作者：Louis F. Fieser、Russell H. Brown

  DOI：10.1021/ja01179a010

  日期：1949.11.19
• TOLSTIKOV, G. A.;SHULTS, EH. EH.;VAFINA, G. F.;SPIRIXIN, L. V.;PANASENKO,+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1231-1246
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、SHULTS, EH. EH.、VAFINA, G. F.、SPIRIXIN, L. V.、PANASENKO,+

  DOI：——

  日期：——
• Tolstikov, G. A.; Shul'ts, E. E.; Vafina, G. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 6.2, p. 1109 - 1121
  作者：Tolstikov, G. A.、Shul'ts, E. E.、Vafina, G. F.、Spirikhin, L. V.、Panasenko, A. A.

  DOI：——

  日期：——