9-(4-chlorophenyl)-7-(4-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline | 797764-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-(4-chlorophenyl)-7-(4-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline
• 英文别名: 9-(4-chlorophenyl)-7-(4-methoxyphenyl)-5,7-dihydro-6H-benzo[h][1,3]thiazolo[2,3-b]quinazoline；13-(4-chlorophenyl)-11-(4-methoxyphenyl)-15-thia-12,17-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(10),2,4,6,13,16-hexaene
• CAS: 797764-46-6
• 化学式: C₂₇H₂₁ClN₂OS
• 分子量: 456.996
• InChiKey: YQSSRTDUQBXHAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxybenzylidene)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 zinc aluminate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-(4-chlorophenyl)-7-(4-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  ZnAl2O4纳米粉体上的HSBM技术绿色化学制备硫代色素[4,3-b]吡喃和苯并[h]噻唑并[2,3-b]喹唑啉衍生物。

  摘要：

  目的和目的本文的目的是介绍HSBM作为一种绿色环保技术，用于在ZnAl2O4纳米粉体上合成硫代色素[4,3-b]吡喃和苯并[h]噻唑并[2,3-b]喹唑啉衍生物作为有效的催化剂。材料与方法Zn（NO3）2和Al（NO3）3盐的共沉淀法合成了ZnAl2O4纳米粉，并通过XRD，FE-SEM，TEM和DLS技术对其进行了表征。所制备的ZnAl2O4纳米粉已被用作通过高速球磨（HSBM）技术合成吡喃核的催化剂。产物的结构通过NMR分析确认。结果ZnAl2O4呈现立方晶体结构（空间群：Fd-3m），平均晶粒尺寸为41 nm。通过DLS技术测定的ZnAl 2 O 4纳米粉末的平均粒径为55nm。研究了纳米粉体对2-氨基-4,5-二氢-4-芳基硫代色素[4,3-b]吡喃-3-腈，（8Z）-2-氨基-8-亚芳基的合成的催化活性。 -4,5，7,8-四氢-4-芳基硫代吡喃并[4,3-b]吡喃-3-腈，4-芳基-3

  DOI：

  10.2174/1386207322666190617164617

文献信息

• Synthesis, characterization and biological evaluation of fused thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives
  作者：Janardhan Banothu、Manjulatha Khanapur、Srinivas Basavoju、Rajitha Bavantula、Muralikrishna Narra、Sadanandam Abbagani

  DOI：10.1039/c4ra02514h

  日期：——

  A series of fused thiazolo[3,2-a]pyrimidines (7a–g, 8a–f, 11a–g and 12a,b) have been synthesized in good yields by reaction of fused 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones (4a–g) with phenacyl bromides (5,6)/3-(2-bromoacetyl)coumarins (9,10) under conventional heating in acetic acid. Analytical and spectral studies as well as single crystal X-ray diffraction data on the representative compound 8e confirmed

  通过融合3,4-二氢嘧啶-2（1 H）的反应以高收率合成了一系列稠合的噻唑并[3,2- a ]嘧啶（7a–g，8a–f，11a–g和12a，b）。）-thiones（4A-G ）与苯甲酰甲基溴化物（5，6）/ 3-（2-溴乙酰基）香豆素（9，10在乙酸常规加热下）。代表性化合物8e的分析和光谱研究以及单晶X射线衍射数据证实了所有反应产物的结构。筛选所有合成的化合物的抗菌，抗氧化剂和DNA裂解活性。与具有MIC 9.375μgmL -1的标准药物青霉素相比，抗大肠杆菌的化合物7e，抗铜绿假单胞菌的8a和8c–e具有显着的抗菌活性，而与MIC相比，化合物11c，12a和12b具有非常好的抗氧化活性。标准药物Trolox的IC 50值分别为12.36、11.12和13.88μM。化合物11f和12b甚至在50μgmL -1的浓度下也已完全切割了DNA ，其余化合物已部分切割了DNA。
• Benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazolines by an efficient p-toluenesulfonic acid-catalyzed one-pot two-step tandem reaction
  作者：B. Sakram、B. Sonyanaik、K. Ashok、S. Rambabu、S. K. Johnmiya

  DOI：10.1007/s11164-015-2112-4

  日期：2016.3

  A highly efficient method has been developed for synthesis of 7,9-disubstituted-6,7-dihydro-5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazolines via multicomponent one-pot two-step tandem reaction involving 1-tetralone, arylaldehydes, thiourea, and 4-chlorophenacyl bromide/(3-bromoacetyl)coumarin utilizing p-toluenesulfonic acid as catalyst in glacial acetic acid under reflux conditions. Analytically pure products are formed with excellent yield and short reaction time. All the synthesized compounds were confirmed by their spectral and elemental analyses.

  一种高效的方法被开发用于合成7,9-二取代的6,7-二氢-5H-苯并[h]噻唑[2,3-b]喹唑啉，通过多组分一锅法两步串联反应，涉及1-四氢萘酮、芳基醛、硫脲和4-氯苯乙酰溴/（3-溴乙酰）香豆素，采用对甲苯磺酸作为催化剂，在冰醋酸下回流条件进行。通过这种方法形成的产品具有优良的纯度和高产率，同时反应时间短。所有合成化合物均通过光谱和元素分析进行了确认。
• Recyclable task-specific acidic ionic liquid [NMP]H2PO4: Microwave-assisted, efficient one-pot, two-step tandem synthesis of fused thiazolo[2,3-b]quinazolinone and thiazolo[2,3-b]quinazoline derivatives
  作者：Gondru Ramesh、Rajitha Gali、Ravibabu Velpula、Bavantula Rajitha

  DOI：10.1007/s11164-015-2249-1

  日期：2016.4

  A novel, time-effective, eco-conscious and microwave-assisted tandem one-pot, two-step reaction has been described for the synthesis of thiazolo[2,3-b]quinazolinone (4a–f) and thiazolo[2,3-b]quinazoline (5a–t) derivatives in quantitative yield in the presence of inexpensive, acidic task-specific ionic liquid [NMP]H2PO4. All the synthesized compounds were well established by comparison with their literature values (1H NMR, melting points, mass spectrometry and elemental analysis). The remarkable advantages of this methodology over existing conventional heating, such as increasing yields, decreasing reaction times, formation of products in an analytically pure form, operational simplicity, less energy consumption, cost-effectiveness, recyclability and reusability of the catalyst, make this protocol "green" and environmentally benign.

  在廉价的酸性特异性离子液体 [NMP]H2PO4 的存在下，描述了一种新颖、省时、环保和微波辅助的串联一锅两步反应，用于定量合成噻唑并[2,3-b]喹唑啉酮（4a-f）和噻唑并[2,3-b]喹唑啉（5a-t）衍生物。通过与文献值（1H NMR、熔点、质谱和元素分析）的比较，所有合成的化合物都得到了很好的证实。与现有的传统加热方法相比，该方法具有显著的优势，如产量增加、反应时间缩短、生成的产品分析纯度高、操作简单、能耗低、成本效益高、催化剂可回收和重复使用，因此该方法是 "绿色 "和环保的。
• Green Chemistry Preparation of thiochromeno[4,3-b]pyran and benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline Derivatives using HSBM Technique over ZnAl2O4 Nano-Powders
  作者：Seyyed Jalal Roudbaraki、Sadaf Janghorban、Majid Ghashang

  DOI：10.2174/1386207322666190617164617

  日期：2019.9.5

  The aim of this paper is to introduce HSBM as a green and environmentally friendly technique for the synthesis of thiochromeno[4,3-b]pyran and benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline derivatives over ZnAl2O4 nanopowders as an efficient catalyst. MATERIALS AND METHODS ZnAl2O4 nanopowders were synthesized via a co-precipitation of Zn(NO3)2 and Al(NO3)3 salts and were characterized by XRD, FE-SEM, TEM and DLS

  目的和目的本文的目的是介绍HSBM作为一种绿色环保技术，用于在ZnAl2O4纳米粉体上合成硫代色素[4,3-b]吡喃和苯并[h]噻唑并[2,3-b]喹唑啉衍生物作为有效的催化剂。材料与方法Zn（NO3）2和Al（NO3）3盐的共沉淀法合成了ZnAl2O4纳米粉，并通过XRD，FE-SEM，TEM和DLS技术对其进行了表征。所制备的ZnAl2O4纳米粉已被用作通过高速球磨（HSBM）技术合成吡喃核的催化剂。产物的结构通过NMR分析确认。结果ZnAl2O4呈现立方晶体结构（空间群：Fd-3m），平均晶粒尺寸为41 nm。通过DLS技术测定的ZnAl 2 O 4纳米粉末的平均粒径为55nm。研究了纳米粉体对2-氨基-4,5-二氢-4-芳基硫代色素[4,3-b]吡喃-3-腈，（8Z）-2-氨基-8-亚芳基的合成的催化活性。 -4,5，7,8-四氢-4-芳基硫代吡喃并[4,3-b]吡喃-3-腈，4-芳基-3