4aH-Benzochinolizin-tetracarbonsaeure-(1,2,3,4)-tetramethylester | 26593-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4aH-Benzochinolizin-tetracarbonsaeure-(1,2,3,4)-tetramethylester
• 英文别名: tetramethyl 4aH-benzo[f]quinolizine-1,2,3,4-tetracarboxylate
• CAS: 26593-23-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₈
• 分子量: 413.384
• InChiKey: CFHWMELDCFFOIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4aH-Benzochinolizin-tetracarbonsaeure-(1,2,3,4)-tetramethylester 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 1,2,3-Tris-methoxycarbonyl-pyrrolo<1,2-a>chinolin
  参考文献：
  名称：

  Diels; Alder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 510, p. 103 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 丁炔二酸二甲酯 以86%的产率得到4aH-Benzochinolizin-tetracarbonsaeure-(1,2,3,4)-tetramethylester
  参考文献：
  名称：

  净条件下含氮杂环化合物与DMAD的便捷高效加成反应

  摘要：

  开发了一种简单高效的方法，将乙炔二甲酸二甲酯与苯并噻唑，异喹啉，喹啉，3-溴吡啶，吡啶，苯并恶唑，苯并咪唑和5,6-二甲基苯并咪唑反应，以高产率合成相关的杂环产物（1，2，3，4，5，6，7，8）的下纯过程非常短的反应时间。异喹啉，3-溴吡啶，和吡啶的反应，得到以产品对映异构混合物2，4，和5分别。但是，产品1只有一种异构体，3，6，7，和8是从苯并噻唑，喹啉，苯并恶唑，苯并咪唑，和5,6-二甲基苯并咪唑，分别的反应鉴定。在这些条件下，苯并三唑得到产物9。为了比较，在不同的反应介质中和/或在微波辐射下检查反应。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.763

文献信息

• Three-component reactions involving quinoline or isoquinoline, dialkyl acetylenedicarboxylate and β-trifluoroacetyl vinyl ethyl ether
  作者：Yong Xin、Jingwei Zhao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.009

  日期：2012.1

  The three-component reactions (TCRs) involving quinoline or isoquinoline, dialkyl acetylenedicarboxylate and β-trifluoroacetyl vinyl ethyl ether were investigated. The reaction proceeded smoothly under ambient temperature in DMSO to give the 4-trifluoroacetyl substituted benzo[c]quinolizine derivatives in moderate yields. However, under the same reaction condition, isoquinoline afforded the 2-trifluoromethyl

  研究了涉及喹啉或异喹啉，乙炔二羧酸二烷基酯和β-三氟乙酰基乙烯基乙基醚的三组分反应（TCR）。反应在室温下于DMSO中平稳进行，以中等收率得到4-三氟乙酰基取代的苯并[c]喹啉嗪衍生物。然而，在相同的反应条件下，异喹啉可制得2-三氟甲基取代的1-氧杂-（11H）-苯并[a]二氢喹oli嗪或4-三氟乙酰基取代的苯并[a]二氢喹oli嗪产物。提出了可能的反应途径。
• Rhodium-Catalyzed Regiodivergent [3 + 2] and [5 + 2] Cycloadditions of Quinolinium Ylides with Alkynes
  作者：Min He、Nuan Chen、Jian Wang、Shiyong Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01765

  日期：2019.7.5

  Rhodium-catalyzed regiodivergent [3 + 2] and [5 + 2] cycloadditions of quinolinium ylides with alkynes are reported, providing highly functionalized five-membered indolizine derivatives and seven-membered 1,4-oxazepine compounds, respectively, in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Importantly, quinolinium ylides are derived from donor–acceptor diazo compounds, and different

  据报道，铑催化的喹啉鎓叶立德与炔烃的区域扩散性[3 + 2]和[5 + 2]环加成反应，分别以中等至极好的收率提供了高度官能化的五元吲哚并嗪衍生物和七元1,4-氧杂氮平化合物。在温和的反应条件下。重要的是，喹啉鎓的烷基化物是从供体-受体重氮化合物衍生而来的，不同类型的供体-受体重氮化合物对反应具有不同的选择性和反应性。[3 + 2]环加成反应涉及一个不寻常的1,3-酯迁移过程。
• Diels; Alder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 498, p. 16,26, 46
  作者：Diels、Alder

  DOI：——

  日期：——
• van Tamelen et al., Proceedings of the Chemical Society, London, 1959, p. 309
  作者：van Tamelen et al.

  DOI：——

  日期：——
• Acheson et al., Proceedings of the Chemical Society, London, 1960, p. 281
  作者：Acheson et al.

  DOI：——

  日期：——