7,8-benzo-4-methyl-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-2-one | 251301-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7,8-benzo-4-methyl-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-2-one
• 英文别名: 4'-methylspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,2'-3H-pyran]-6'-one
• CAS: 251301-70-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: DVZGWDYYNJYVTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-benzo-4-methyl-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-2-one 以97的产率得到(2Z,4E)-4-(3',4'-dihydro-1'(2'H)-naphthalen-1'-ylidene)-3-methyl-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Methods for making retinoids and uses thereof

  摘要：

  本文描述了制备维甲酸类化合物的方法。同时也描述了维甲酸类化合物的性质及其使用方法。

  公开号：

  US09169190B2
• 作为产物：
  描述：

  在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到7,8-benzo-4-methyl-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conjugated γ- and δ-Lactones from Aldehydes and Ketones via a Vinylation/Allylation-Ring Closing Metathesis-Oxidation Sequence

  摘要：

  通过对醛和酮进行亲核碳乙烯基化或碳烯丙基化反应，随后对所得卡宾醇进行氧烯丙基化，得到了相应的烯丙醚。后者经过环闭合易位反应，分别得到环醚（二氢呋喃和二氢吡喃），再经过烯丙位的氧化反应，分别生成共轭的γ-和δ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2897

文献信息

• Synthesis of Conjugated γ- and δ-Lactones from Aldehydes and Ketones via a Vinylation/Allylation-Ring Closing Metathesis-Oxidation Sequence
  作者：Miguel Carda、Encarnación Castillo、Santiago Rodríguez、Santiago Uriel、J. Alberto Marco

  DOI：10.1055/s-1999-2897

  日期：——

  Nucleophilic C-vinylation or C-allylation of aldehydes and ketones followed by O-allylation of the obtained carbinols gave the corresponding allyl ethers. Ring-closing metathesis of the latter afforded cyclic ethers (dihydrofurans and dihydropyrans, respectively) which were then subjected to allylic oxidation to yield conjugated γ- and δ-lactones.

  通过对醛和酮进行亲核碳乙烯基化或碳烯丙基化反应，随后对所得卡宾醇进行氧烯丙基化，得到了相应的烯丙醚。后者经过环闭合易位反应，分别得到环醚（二氢呋喃和二氢吡喃），再经过烯丙位的氧化反应，分别生成共轭的γ-和δ-内酯。
• Methods for making retinoids and uses thereof
  申请人：The UAB Research Foundation

  公开号：US09169190B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  Described herein are methods for making retinoids. Also described herein are retinoids and methods of use thereof.

  本文描述了制备维甲酸类化合物的方法。同时也描述了维甲酸类化合物的性质及其使用方法。
• METHODS FOR MAKING RETINOIDS AND USES THEREOF
  申请人：The UAB Research Foundation

  公开号：US20160106697A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Described herein are methods for making retinoids. Also described herein are retinoids and methods of use thereof.

  本文描述了制备视黄醇的方法。同时还描述了视黄醇及其使用方法。
• Retinoids useful in the treatment of cancer and for reducing serum triglycerides
  申请人：The UAB Research Foundation

  公开号：EP2292576A2

  公开（公告）日：2011-03-09

  The present invention relates to a compound having the formula XXX or wherein R1 is a C5 or greater branched or straight chain alkyl group; R2 is hydrogen, a C1-C15 branched or straight chain alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, or R1 and R2 collectively form a substituted or unsubstituted fused aryl group; and R3 is one or more groups comprising, independently, hydrogen, a C1-C15 branched or straight chain alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; R6 and R7 are, independently, hydrogen, a C1-C15 branched or straight chain alkyl group, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; R11 is hydrogen or a C1-C15 branched or straight chain alkyl group; and n is from 0 to 3, wherein one or more carbon atoms in the ring in formula XXX can optionally be replaced with a heteroatom, or the pharmaceutically-acceptable salt or ester thereof, wherein the compound is not (2E,4E,6Z,8E)-8-(3',4'-dihydro-1'(2'H-naphthalen-1'-ylidene))-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienoic acid or an ester thereof; (2E,4E,6E,8E)-8-(3',4'-dihydro-1'(2'H-naphthalen-1'-ylidene))-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienoic acid or an ester thereof; (2E,4E,6Z,8E)-8-(3',4'-dihydro-4'methyl-1'(2'H-naphthalen-1'-ylidene))-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienoic acid or an ester thereof; and (2E,4E,6Z,8E)-8-(3',4'-dihydro-5',7'-dimethyl-1'(2'H-naphthalen-1'-ylidene))-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienoic acid or an ester thereof.

  本发明涉及一种具有式 XXX 的化合物 或 其中 R1 是 C5 或更大的支链或直链烷基； R2 是氢、C1-C15 支链或直链烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的环烷基，或 R1 和 R2 共同形成取代或未取代的融合芳基；和 R3 是一个或多个基团，独立地包括氢、C1-C15 支链或直链烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的环烷基； R6 和 R7 独立地为氢、C1-C15 支链或直链烷基或取代或未取代的环烷基； R11 是氢或 C1-C15 支链或直链烷基；以及 n 是 0 至 3、 其中式 XXX 中环的一个或多个碳原子可任选被杂原子取代，或其药学上可接受的盐或酯、 其中化合物不是(2E,4E,6Z,8E)-8-(3',4'-二氢-1'(2'H-萘-1'-亚基))-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯酸或其酯；(2E,4E,6E,8E)-8-(3',4'-二氢-1'(2'H-萘-1'-亚基))-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯酸或其酯；(2E,4E,6Z,8E)-8-(3',4'-二氢-4'甲基-1'(2'H-萘-1'-亚基))-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯酸或其酯；和 (2E,4E,6Z,8E)-8-(3',4'-二氢-5',7'-二甲基-1'(2'H-萘-1'-亚基))-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯酸或其酯。
• [EN] METHODS FOR MAKING RETINOIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCEDES DE FABRICATION DE RETINOIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2006036394A3

  公开（公告）日：2006-08-17