(Z)-4-bromobut-2-enyl ethyl carbonate | 156746-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-bromobut-2-enyl ethyl carbonate
• 英文别名: (Z)-bromo-allyl carbonate；(Z)-BrCH2CH=CHCH2OCO2Et；BrCH2CH=CHCH2CO2Et；[(Z)-4-bromobut-2-enyl] ethyl carbonate
• CAS: 156746-56-4
• 化学式: C₇H₁₁BrO₃
• 分子量: 223.067
• InChiKey: IPGKTDOSFKBPLC-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-bromobut-2-enyl ethyl carbonate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ti/Pd-promoted intramolecular Michael-type addition of allylic carboxylates to activated alkenes

  摘要：

  报道了一种有趣的方案，用于合成不同乙烯基取代的碳环和杂环，该方案基于使用烯丙基羧酸酯作为亲核试剂的新分子内迈克尔型反应。催化过程的成功基于后过渡金属（钯）和自由基试剂（钛）之间的良好配合。

  DOI：

  10.1039/c1cc14573h
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-ethoxycarbonyloxy-4-hydroxy-2-butene 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到(Z)-4-bromobut-2-enyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Allylic Alkylations as Key Steps in the Synthesis of Cyclic α-Alkylated Amino Acids

  摘要：

  序列化的配位烯醇化物亲电加成反应产生了α,α-双烯丙基氨基酸，这些氨基酸可通过钯催化的环化反应进行处理；在二氧化碳气氛下通过羰基化反应形成具有酮功能的二环氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078446

文献信息

• Ti-Catalyzed Barbier-Type Allylations and Related Reactions
  作者：Rosa E. Estévez、José Justicia、Btissam Bazdi、Noelia Fuentes、Miguel Paradas、Duane Choquesillo-Lazarte、Juan M. García-Ruiz、Rafael Robles、Andreas Gansäuer、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1002/chem.200802180

  日期：2009.3.9

  Versatility of titanium: Titanocene(III) complexes catalyze Barbier‐type allylations, intramolecular crotylations (cyclizations), and prenylations of a wide range of aldehydes and ketones. These reactions take place at RT under mild conditions compatible with many functional groups; provide good yields of open‐chain and cyclic homoallylic alcohols, including heterocyclic derivatives; and can be conducted

  钛的通用性：钛茂（III）配合物催化Barbier型烯丙基化，分子内crotylations（环化）和各种醛和酮的异戊烯基化。这些反应在室温下与许多官能团相容的温和条件下进行。提供高收率的开链和环状均丙醇，包括杂环衍生物；并且可以通过使用对映体纯的钛催化剂来对映选择性地进行。
• Merging Synthesis and Enantioselective Functionalization of Indoles by a Gold-Catalyzed Asymmetric Cascade Reaction
  作者：Michel Chiarucci、Rita Mocci、Leonidas-Dimitrios Syntrivanis、Gianpiero Cera、Andrea Mazzanti、Marco Bandini

  DOI：10.1002/anie.201304619

  日期：2013.10.4

  All at once: The simultaneous synthesis and enantioselective functionalization of an indole core is achieved with the assistance of chiral cationic AuI complexes. A range of vinyloxazino‐[4,3‐a]indoles is obtained by a cascade process in a highly enantioselective manner (see scheme; L=chiral diphosphine).

  一次：在手性阳离子Au I配合物的帮助下，吲哚核同时合成和对映选择性官能化。通过级联工艺以高度对映选择性的方式获得了一系列乙烯基恶嗪基[4,3- a ]吲哚（参见方案；L =手性二膦）。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Coupling between Aryl Iodides and Allyl Moieties via Thermal and Microwave-Assisted Conditions
  作者：Mark Lautens、Eiji Tayama、Christelle Herse

  DOI：10.1021/ja043898r

  日期：2005.1.1

  Palladium-catalyzed intramolecular cross-coupling reactions between aryl iodides and allyl moieties were successfully demonstrated in the presence of palladium catalyst, tri-o-tolylphosphine, a tertiary amine, and water. Several kinds of trans-2,4-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines were synthesized in 73-88% yields with excellent diastereoselectivities. This method was further applied to a

  在钯催化剂、三邻甲苯基膦、叔胺和水的存在下，成功证明了钯催化的芳基碘化物和烯丙基部分之间的分子内交叉偶联反应。几种反式-2,4-二取代的 1,2,3,4-四氢喹啉以 73-88% 的产率合成，具有优异的非对映选择性。该方法进一步应用于多种底物，通过微波辅助条件以良好的产率形成五元、六元和七元碳和杂环，无论含环原子如何。
• Divergent Titanium‐Mediated Allylations with Modulation by Nickel or Palladium
  作者：Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Noelia Fuentes、Rafael Robles、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra、Susana Porcel、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.200802520

  日期：2008.9.15
• Sodium Tetramethoxyborate:  An Efficient Catalyst for Michael Additions of Stabilized Carbon Nucleophiles
  作者：Araceli G. Campaña、Noelia Fuentes、Enrique Gómez-Bengoa、Cristina Mateo、J. Enrique Oltra、Antonio M. Echavarren、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo701354c

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]Sodium tetramethoxyborate, easily prepared by reaction of inexpensive sodium borohydride with methanol, possesses a suitable combination of a Lewis base and a Lewis acid to catalyze Michael reactions at room temperature under practically neutral conditions. This reaction provides good to excellent yields of Michael addition products from a broad scope of Michael donor and Michael acceptor reagents.