2-hydroxy-1-tetralone dimethyl ketal | 83022-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-hydroxy-1-tetralone dimethyl ketal
• 英文别名: 2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one-dimethylacetal；2-Hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on-dimethylacetal；1,1-Dimethoxytetralin-2-ol；1,1-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-ol
• CAS: 83022-55-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: GHXKGEZOEBTGNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-tetralone dimethyl ketal 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-hydroxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  的去外消旋（±）研究-2-羟基-1-四氢萘酮通过皮状丝孢

  摘要：

  （±）-2-羟基-1-四氢萘酮（6）的对映体和对映体选择性还原为相应的对映纯（1 S，2 R）-顺式-1,2-二羟基-1,2,3,4-四氢萘（1）（83％的分离产率，> 99％ee），通过动态动力学拆分被报道了由酵母Trichosporon cutaneum CCT 1903的静止细胞介导。在动力学研究中，对映体（R）-6和（S）-6的生物转化过程中观察到（±）-6的脱轨。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600331
• 作为产物：
  描述：

  carbon monoxide;chromium;1,1-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-ol 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORIARTY R. M.; ENGERER S. C.; PRAKASH O.; PRAKASH I.; GILL U. S.; FREEMA+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 1, 153-155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of unsaturated lactones via intramolecular Wittig reaction
  作者：Pradeep Kumar、K. Saravanan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10428-8

  日期：1998.3

  The phosphoranes 3 formed from the reaction of a variety of keto alcohols 1 and (triphenylphosphoranylidene)ethenone 2 undergo intramolecular Wittig cyclization to afford the unsaturated lactones in moderate yields.

  所述膦3从各种酮醇的反应形成1和（三苯基亚正膦）乙酮2进行分子内的环化的Wittig，得到不饱和内酯类在中等产率。
• Studies of the Deracemization of (±)-2-Hydroxy-1-tetralone byTrichosporon cutaneum
  作者：Inês Lunardi、Tarcila Cazetta、Gelson J. A. Conceição、Paulo J. S. Moran、J. Augusto R. Rodrigues

  DOI：10.1002/adsc.200600331

  日期：2007.4.2

  and enantioselective bioreduction of (±)-2-hydroxy-1-tetralone (6) to the corresponding enantiopure (1S,2R)-cis-1,2-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (1) (83 % isolated yield, >99 % ee), mediated by resting cells of the yeast Trichosporon cutaneum CCT 1903 through dynamic kinetic resolution is reported. Deracemization of (±)-6 was observed in kinetic studies on the biotransformation of the enantiomers

  （±）-2-羟基-1-四氢萘酮（6）的对映体和对映体选择性还原为相应的对映纯（1 S，2 R）-顺式-1,2-二羟基-1,2,3,4-四氢萘（1）（83％的分离产率，> 99％ee），通过动态动力学拆分被报道了由酵母Trichosporon cutaneum CCT 1903的静止细胞介导。在动力学研究中，对映体（R）-6和（S）-6的生物转化过程中观察到（±）-6的脱轨。
• Process for preparing alpha-aromatic group substituted alkanoic acids or esters thereof
  申请人：SYNTEX PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0048136A2

  公开（公告）日：1982-03-24

  A process for preparing an alpha-aromatic group substituted alkanoic acid or its ester of the general formula wherein Ar represents an aromatic group and R' represents a hydrogen atom or a saturated aliphatic group, or Ar and R1 may form a condensed ring together with the carbon atom to which they are bonded; and R2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or a hydroxyalkyl group. characterized in that an alpha-sulfonyloxyketone acetal of the general formula wherein R3 and R4, independently from each other, represent an alkyl group, or taken together, represent an alkylene group; R5 represents a substituted or unsubstituted alkyl group or an aromatic group; and Ar and R1 are as defined above, is hydrolyzed, or treated with an agent having affinity for oxygen: and novel intermediate compounds of the general formula (II) used in aforesaid process.

  一种通式为α-芳香族取代的烷酸或其酯的制备方法 其中 Ar 代表芳香族基团，R'代表氢原子或饱和脂肪族基团，或 Ar 和 R1 可与它们所键合的碳原子一起形成缩合环；R2 代表氢原子、烷基或羟烷基。 其特征在于通式的α-磺酰氧基酮缩醛 其中 R3 和 R4 独立地代表一个烷基，或合在一起代表一个亚烷基；R5 代表一个取代或未取代的烷基或芳香基；Ar 和 R1 如上所定义。
• Alpha-hydroxyketone acetals
  申请人：SYNTEX PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0151702A2

  公开（公告）日：1985-08-21

  Alpha-hydroxyketone acetals of the formula: wherein Ar represents an aromatic group, R1 represents a hydrogen atom or a saturated aliphatic group, or Ar and R' form a condensed ring together with the carbon atom to which they are bonded, and R3 and R4 independently represent alkyl groups or together represent an alkylene group, subject to the proviso that Ar does not represent phenyl or 4-chlorophenyl when R' is a hydrogen atom. The acetals (VI) can be converted into alpha-sulfonyloxyketone acetals and thence into alpha-aromatic group substituted alkanoic acids or esters.

  式中：Ar 代表芳香族基团，R1 代表氢原子或饱和脂肪族基团，或 Ar 和 R' 与其键合的碳原子一起形成缩合环，R3 和 R4 独立地代表烷基或一起代表亚烷基，但 R' 为氢原子时，Ar 不代表苯基或 4-氯苯基。 缩醛 (VI) 可转化为α-磺酰氧基酮缩醛，然后转化为α-芳香族基团取代的烷酸或酯。
• The reactions of .alpha.-arylsulfonoxy ketones with nucleophiles
  作者：Robert V. Hoffman、Bryan C. Jankowski、C. Sean Carr、Eileen N. Duesler

  DOI：10.1021/jo00352a002

  日期：1986.1