(E)-(1-fluoroethene-1,2-diyl)dibenzene | 671-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(1-fluoroethene-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: (E)-(1-fluoro-2-phenylethenyl)benzene；(E)-1,2-Diphenyl-1-fluoroethene；(E)-1-fluorostilbene；cis-fluorostilbene；α-fluoro-trans-stilbene；α-Fluor-trans-stilben；Stilbene, alpha-fluoro-, (E)-；[(E)-1-fluoro-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 671-19-2
• 化学式: C₁₄H₁₁F
• 分子量: 198.24
• InChiKey: CYYFUQKVNOPWKY-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-fluoroethene-1,2-diyl)dibenzene 生成 E-1-fluoro-2-chloro-1,2-diphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  GREGORCIC A.; ZUPAN M., VESTN. SLOVEN. KEM. DRUS., 33,(1986) N 3, 325-338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-二氟-2-苯基乙基)苯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (E)-(1-fluoroethene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Dimroth; Bockemueller, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 516,519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereodivergent Alkyne Hydrofluorination Using Protic Tetrafluoroborates as Tunable Reagents
  作者：Rui Guo、Xiaotian Qi、Hengye Xiang、Paul Geaneotes、Ruihan Wang、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202006278

  日期：2020.9.14

  available precursors remains a synthetic challenge. The metal‐free hydrofluorination of alkynes constitutes an attractive though elusive strategy for their preparation. Introduced here is an inexpensive and easily handled reagent that enables the development of simple and scalable protocols for the regioselective hydrofluorination of alkynes to access both the E and Z isomers of vinyl fluorides. These

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。
• Regioselective Synthesis of Vinyl Halides, Vinyl Sulfones, and Alkynes: A Tandem Intermolecular Nucleophilic and Electrophilic Vinylation of Tosylhydrazones
  作者：Devi Prasan Ojha、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol503114n

  日期：2015.1.2

  in tandem at the carbene center to install an electrophile and a nucleophile on the same carbon. This metal-free concept, which is unprecedented, has been illustrated by regioselective synthesis of a variety of vinyl halides, vinyl sulfones, and alkyne derivatives.

  重氮物质以分子间方式被两个独立的离子物质串联在卡宾中心，从而在同一碳上安装了亲电子试剂和亲核试剂。这种无金属的概念是前所未有的，已通过多种乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃衍生物的区域选择性合成得到了说明。
• Fluorination of olefins with PhSeF3, PhSeF5 and PhTeF5
  作者：Sergei A. Lermontov、Sergei I. Zavorin、Ilya V. Bakhtin、Alexei N. Pushin、Nikolai S. Zefirov、Peter J. Stang

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00121-8

  日期：1998.1

  Phenyselenium trifluoride, PhSeF3 (PSTF) either oxidatively difluorinates or selenofluorinates olefins, depending on their structures. The pentafluorides PhSeF5 and PhTeF5 appear to be effective difluorinating reagents, affording 1,2-difluoroalkanes from olefins.

  三氟化苯硒（PhSeF 3（PSTF））取决于其结构，是氧化二氟化烯烃或硒氟化烯烃。五氟化物PhSeF 5和PhTeF 5似乎是有效的二氟化试剂，可从烯烃中获得1,2-二氟烷烃。
• Asymmetric Epoxidation of Fluoroolefins by Chiral Dioxirane. Fluorine Effect on Enantioselectivity
  作者：O. Andrea Wong、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo901553t

  日期：2009.11.6

  The asymmetric epoxidation of various fluoroolefins has been studied using chiral ketone catalyst, and up to 93% ee was achieved with fructose-derived ketone 1.

  已经使用手性酮催化剂研究了各种氟代烯烃的不对称环氧化，果糖衍生的酮1实现了高达 93% 的 ee 。
• Geminal difunctionalization of α-diazo arylmethylphosphonates: synthesis of fluorinated phosphonates
  作者：Yujing Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c6ob01858k

  日期：——

  A general approach towards diverse fluorinated phosphonates via geminal difunctionalization reactions of α-diazo arylmethylphosphonates is described. The diazo functionality (RR′CN2) is successfully converted to RR′CF2, RR′CHF, RR′CFBr or RR′CFNR′′2 groups by employing different fluorination reagents. A variety of fluorinated organophosphorus compounds were readily accessed in good to excellent yields

  描述了通过α-重氮芳基甲基膦酸酯的双双官能化反应制备各种氟化膦酸酯的一般方法。重氮官能度（RR'C Ñ 2）被成功地转换为RR'CF 2，RR'CHF，RR'CFBr或RR'CFNR'' 2组分别采用不同的氟化试剂的基团。从普通类型的前体中可以很容易地获得各种氟化有机磷化合物，收率很高。