5,6-dihydrobenzo[h]quinolin-2(1H)-one | 202523-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-dihydrobenzo[h]quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 5,6-Dihydro-1H-benzo[h]quinolin-2-one
• CAS: 202523-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: ADBDPBKSBFTSIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 沸点：
  497.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydrobenzo[h]quinolin-2(1H)-one 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  The modified trifluoromethylation protocol applicable to electronically deficient iodopyridinones

  摘要：

  Utilization of a mixed solvent system of DMF/HMPA=1/1 (v/v) to the KF/Cul/TMSCF3 reagent system proved to significantly affect the reaction, realizing convenient introduction of a trifluoromethyl (CF3) group not only to electron-deficient iodopyridinones with quite a few previous successful examples but also to aliphatic vinylic iodides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.029
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到5,6-dihydrobenzo[h]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性的中心5-HT3受体配体具有不同的内在功效。1.通过芳基哌嗪衍生物定位中心5-HT 3受体结合位点。

  摘要：

  描述了一系列稠合的喹啉和吡啶衍生物的合成和药理学评价，所述稠合的喹啉和吡啶衍生物带有与喹啉或吡啶核的2-位相连的N-甲基哌嗪部分。5-HT受体结合研究表明，某些化合物对5-HT3受体亚型具有亚纳摩尔亲和力。活性最高的化合物（5b）的Ki值比喹嗪高约1个数量级，而且选择性更高。体外评估了在NG 108-15细胞中依赖5-HT3受体的[14C]胍鎓吸收情况，对四种选定化合物的潜在5-HT3激动剂/拮抗剂活性进行了评估。在此分析中，化合物5j用作5-HT3激动剂，其EC50值接近于喹嗪所报道的值，而5b是部分激动剂，其EC50值约为0.25 nM，化合物5c具有拮抗剂特性，其IC 50值（约8nM）与先前表征的5-HT 3受体拮抗剂的IC 50值在相同范围内。通过使用理论分子描述符进行的定性和定量结构亲和关系研究，可以阐明主要药效学组分的作用，并开发出一种与Quipazine相关的5-HT3配体与其受体相互作用的模型。

  DOI：

  10.1021/jm970645i

文献信息

• Kozikowski, Alan P.; Reddy, E. Rajarathnam; Miller, Chris P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 195 - 197
  作者：Kozikowski, Alan P.、Reddy, E. Rajarathnam、Miller, Chris P.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Potent and Selective Central 5-HT₃ Receptor Ligands Provided with Different Intrinsic Efficacy. 1. Mapping the Central 5-HT₃ Receptor Binding Site by Arylpiperazine Derivatives
  作者：Andrea Cappelli、Maurizio Anzini、Salvatore Vomero、Laura Mennuni、Francesco Makovec、Edith Doucet、Michel Hamon、Giancarlo Bruni、Maria R. Romeo、M. Cristina Menziani、Pier G. De Benedetti、Thierry Langer

  DOI：10.1021/jm970645i

  日期：1998.2.1

  Synthesis and pharmacological evaluation of a series of condensed quinoline and pyridine derivatives bearing a N-methylpiperazine moiety attached to the 2-position of the quinoline or pyridine nucleus are described. 5-HT receptor binding studies revealed subnanomolar affinity for the 5-HT3 receptor subtype in some of the compounds under study. The most active compound (5b) displayed a Ki value about

  描述了一系列稠合的喹啉和吡啶衍生物的合成和药理学评价，所述稠合的喹啉和吡啶衍生物带有与喹啉或吡啶核的2-位相连的N-甲基哌嗪部分。5-HT受体结合研究表明，某些化合物对5-HT3受体亚型具有亚纳摩尔亲和力。活性最高的化合物（5b）的Ki值比喹嗪高约1个数量级，而且选择性更高。体外评估了在NG 108-15细胞中依赖5-HT3受体的[14C]胍鎓吸收情况，对四种选定化合物的潜在5-HT3激动剂/拮抗剂活性进行了评估。在此分析中，化合物5j用作5-HT3激动剂，其EC50值接近于喹嗪所报道的值，而5b是部分激动剂，其EC50值约为0.25 nM，化合物5c具有拮抗剂特性，其IC 50值（约8nM）与先前表征的5-HT 3受体拮抗剂的IC 50值在相同范围内。通过使用理论分子描述符进行的定性和定量结构亲和关系研究，可以阐明主要药效学组分的作用，并开发出一种与Quipazine相关的5-HT3配体与其受体相互作用的模型。
• The modified trifluoromethylation protocol applicable to electronically deficient iodopyridinones
  作者：Tomoko Kawasaki-Takasuka、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.029

  日期：2015.9

  Utilization of a mixed solvent system of DMF/HMPA=1/1 (v/v) to the KF/Cul/TMSCF3 reagent system proved to significantly affect the reaction, realizing convenient introduction of a trifluoromethyl (CF3) group not only to electron-deficient iodopyridinones with quite a few previous successful examples but also to aliphatic vinylic iodides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.