methyl 3,5-diphenylthiophene-2-carboxylate | 1148157-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 3,5-diphenylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 1148157-87-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂S
• 分子量: 294.374
• InChiKey: ZCPJGVNTKQHFKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,5-dioxo-3,5-diphenylpentanoate 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到methyl 3,5-diphenylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多取代呋喃、吡咯和噻吩的简便区域控制三步合成：氰基乙酸甲酯与 α,β-烯酮的连续迈克尔加成、CuI 介导的好氧氧化和酸催化的 Paal-Knorr 合成

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2011年12月6日接收，2011年12月19日接受 (i) 氰基乙酸甲酯衍生物与 α,β-烯酮的共轭加成，(ii) CuI 介导的有氧氧化，和 (iii) 五元杂环的 Paal-Knorr 型合成。关键词：呋喃，吡咯，噻吩，CuI，Paal-Knorr 合成介绍最近，我们报道了通过氰基乙酸甲酯与α,β-不饱和酮的共轭加成和随后的 CuI 介导的需氧氧化合成 2,5-二酮酯的有效方法。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.620

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉACÉTYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2009055917A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  This invention relates to compounds and methods for the inhibition of HDAC enzymatic activity. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), (I) and N-oxides, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and complexes thereof, and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof, wherein L, M, n, R, W, X and Y are as defined in the specification.

  这项发明涉及化合物和用于抑制HDAC酶活性的方法。更具体地，该发明提供了符合式(I)、(I)和N-氧化物、水合物、溶剂合物、药用可接受盐、前药和其复合物、外消旋和手性混合物、非对映异构体和对映体的化合物，其中L、M、n、R、W、X和Y如规范中定义的。
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC.

  公开号：US20140045850A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  This invention relates to compounds and methods for the inhibition of HDAC enzymatic activity. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), (I) and N-oxides, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and complexes thereof, and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof, wherein L, M, n, R, W, X and Y are as defined in the specification.

  本发明涉及化合物和方法，用于抑制HDAC酶活性。更具体地，本发明提供了公式（I），（I）和N-氧化物，水合物，溶剂化物，药学上可接受的盐，前药和其复合物，以及其外消旋和对映混合物，对映体和对映异构体的化合物，其中L，M，n，R，W，X和Y如规范中所定义。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Mallais Tammy

  公开号：US08673911B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  This invention relates to compounds and methods for the inhibition of HDAC enzymatic activity. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), (I) and N-oxides, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and complexes thereof, and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof, wherein L, M, n, R, W, X and Y are as defined in the specification.

  本发明涉及化合物和方法，用于抑制HDAC酶活性。更具体地，本发明提供了式(I)、(I)和N-氧化物、水合物、溶剂化物、药学上可接受的盐、前药和复合物，以及它们的外消旋体和内消旋体混合物、对映体和非对称体，其中L、M、n、R、W、X和Y如规范中所定义。
• US8673911B2
  申请人：——

  公开号：US8673911B2

  公开（公告）日：2014-03-18
• Facile Regiocontrolled Three-Step Synthesis of Poly-Substituted Furans, Pyrroles, and Thiophenes: Consecutive Michael Addition of Methyl Cyanoacetate to α,β-Enone, CuI-Mediated Aerobic Oxidation, and Acid-Catalyzed Paal-Knorr Synthesis
  作者：Se-Hee Kim、Jin-Woo Lim、Cheol-Hee Lim、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.620

  日期：2012.2.20

  December 19, 2011An efficient synthesis of poly-substituted furans, pyrroles, and thiophenes was carried out in a regiocontrolledmanner via a three-step process; (i) conjugate addition of methyl cyanoacetate derivatives to α,β-enones, (ii)CuI-mediated aerobic oxidation, and (iii) Paal-Knorr type synthesis of five-membered heterocycles. Key Words : Furans, Pyrroles, Thiophenes, CuI, Paal-Knorr synthesisIntroductionRecently

  E-mail: [e-mail] 2011年12月6日接收，2011年12月19日接受 (i) 氰基乙酸甲酯衍生物与 α,β-烯酮的共轭加成，(ii) CuI 介导的有氧氧化，和 (iii) 五元杂环的 Paal-Knorr 型合成。关键词：呋喃，吡咯，噻吩，CuI，Paal-Knorr 合成介绍最近，我们报道了通过氰基乙酸甲酯与α,β-不饱和酮的共轭加成和随后的 CuI 介导的需氧氧化合成 2,5-二酮酯的有效方法。