2,4-dichloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione | 65618-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,4-dichloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
• 英文别名: 2,4-Dichloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
• CAS: 65618-06-6
• 化学式: C₁₅H₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 317.131
• InChiKey: ARNUQWUPWSOMFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氯靛红 、 靛红 在 potassium permanganate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以29%的产率得到2,4-dichloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Isatin及其衍生物的氧化合成取代的色胺酮

  摘要：

  在无水乙腈中用高锰酸钾氧化isatin及其5取代的类似物，得到吲哚[2,1 - b ]喹唑啉-6,12-二酮（色胺酮）及其2,8-二甲基-，2,8-二溴-和2,8-二碘衍生物。在类似条件下，将5,7-二氯靛红与靛红氧化偶联，得到2,4-二氯吲哚[2,1 - b ]喹唑啉-6,12-二酮，而1,4-二氯吲哚[2,1 - b ]喹唑啉-6通过将4,7-二氯靛红与靛红和5-甲基靛红分别氧化偶联，得到1,2,2-二酮和1,4-二氯-8-甲基吲哚并[2,1- b ]喹唑啉-6,12-二酮。

  DOI：

  10.1134/s1070428013120051

文献信息

• Synthesis of substituted tryptanthrins via oxidation of isatin and its derivatives
  作者：T. V. Moskovkina、M. V. Denisenko、A. I. Kalinovskii、V. A. Stonik

  DOI：10.1134/s1070428013120051

  日期：2013.12

  acetonitrile gave indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione (tryptanthrin) and its 2,8-dimethyl-, 2,8-dibromo-, and 2,8-diiodo derivatives. Oxidative coupling of 5,7-dichloroisatin with isatin under analogous conditions afforded 2,4-dichloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione, while 1,4-dichloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione and 1,4-dichloro-8-methylindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione were obtained by

  在无水乙腈中用高锰酸钾氧化isatin及其5取代的类似物，得到吲哚[2,1 - b ]喹唑啉-6,12-二酮（色胺酮）及其2,8-二甲基-，2,8-二溴-和2,8-二碘衍生物。在类似条件下，将5,7-二氯靛红与靛红氧化偶联，得到2,4-二氯吲哚[2,1 - b ]喹唑啉-6,12-二酮，而1,4-二氯吲哚[2,1 - b ]喹唑啉-6通过将4,7-二氯靛红与靛红和5-甲基靛红分别氧化偶联，得到1,2,2-二酮和1,4-二氯-8-甲基吲哚并[2,1- b ]喹唑啉-6,12-二酮。