3-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran | 1919-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrahydro-3-methylbenzofuran；3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzofuran；3-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzofuran；Normenthofuran；3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran
• CAS: 1919-00-2
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: ZQQRACBGKBCNQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran 在 盐酸 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 以93%的产率得到2,4,5,6,7,7a-Hexahydro-3-methyl-1-benzofuran-2-on
  参考文献：
  名称：

  Effect of acid on the peracid oxidations of 3-methyltetrahydrobenzofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a044
• 作为产物：
  描述：

  2-丙酰环己酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 25.0~850.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 6.0h， 生成 3-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  快速真空热解β-酮-三甲基甲硅烷基-烯醇醚：烯丙基和呋喃衍生物的合成

  摘要：

  一系列β-酮-三甲基甲硅烷基-烯醇醚在800°下热解可通过1,5重排消除三甲基甲硅烷醇分子。反应产物是呋喃衍生物，其通常通过已分离的烯丙基中间体以高收率获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80222-6

文献信息

• [EN] SULFONYLUREA DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONYLURÉE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NODTHERA LTD

  公开号：WO2020249664A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) and to their prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, methods of use, and methods for their preparation. The compounds disclosed herein are useful for inhibiting the maturation of cytokines of the IL-1 family by inhibiting inflammasomes and may be used in the treatment of disorders in which inflammasome activity is implicated, such as inflammatory, autoinflammatory and autoimmune diseases and cancers.

  本公开涉及式(I)化合物及其前药、药用可接受盐、药物组合物、使用方法和制备方法。所公开的化合物可用于通过抑制炎症小体来抑制IL-1家族细胞因子的成熟，并可用于治疗炎症、自身炎症和自身免疫疾病以及癌症等炎症小体活性涉及的疾病。
• Furannulation radical cyclisation
  作者：A. Srikrishna、K.C. Pullaiah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95629-6

  日期：——

  A three step 4-methyl furan annulation sequence is described the radical cyclisation of bromoacetal to 2-alkoxy-4-methylene tetrahydrofuran

  描述了一个三步的4-甲基呋喃环化序列，描述了溴缩醛自由基环化成2-烷氧基-4-亚甲基四氢呋喃的过程
• Synthetic Models Related to Methoxalen and Menthofuran–Cytochrome P450 (CYP) 2A6 Interactions. Benzofuran and Coumarin Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of CYP2A6
  作者：Yuki Yamaguchi、Ichie Akimoto、Kyoko Motegi、Teruki Yoshimura、Keiji Wada、Naozumi Nishizono、Kazuaki Oda

  DOI：10.1248/cpb.c12-00872

  日期：——

  Human microsomal cytochrome P450 (CYP) 2A6 contributes extensively to nicotine detoxication but also activates tobacco-specific procarcinogens to mutagenic products. We prepared a series of benzofuran and coumarin derivatives that have inhibitory effects on the activity of human CYP2A6. The reported compounds methoxalen and menthofuran had potent inhibitory effects on the activity of CYP2A6 with IC50 values of 0.47 µM and 1.27 µM, respectively. Synthetic benzofuran (4-methoxybenzofuran: IC50=2.20 µM) and coumarin (5-methoxycoumarin: IC50=0.13 µM and 6-methoxycoumarin: IC50=0.64 µM) derivatives, which have more selective effects than those of methoxalen and menthofuran, exhibited comparable activities against CYP2A6. These compounds can be used as a lead compounds in the design of CYP2A6 inhibitor drugs to reduce smoking and tobacco-related cancers.

  人类微粒体细胞色素 P450 (CYP) 2A6 对尼古丁的解毒作用很大，但也能激活烟草特异性致癌物质，使其产生致突变产物。我们制备了一系列对人类 CYP2A6 活性有抑制作用的苯并呋喃和香豆素衍生物。已报道的化合物甲氧呋喃和薄荷呋喃对 CYP2A6 的活性有很强的抑制作用，其 IC50 值分别为 0.47 µM 和 1.27 µM 。合成苯并呋喃（4-甲氧基苯并呋喃：IC50=2.20 µM ）和香豆素（5-甲氧基香豆素：IC50=0.13 µM 和 6-甲氧基香豆素：IC50=0.64 µM) 衍生物对 CYP2A6 的活性相当，它们比甲氧沙林和薄荷呋喃的选择性更强。这些化合物可用作设计 CYP2A6 抑制剂药物的先导化合物，以减少吸烟和与烟草有关的癌症。
• Studies towards the biomimetic synthesis of bisesquiterpene lactones
  作者：Sharanjeet K Bagal、Robert M Adlington、Rodolfo Marquez、Andrew R Cowley、Jack E Baldwin

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01172-9

  日期：2003.6

  A possible biomimetic connection between atractylolide, hydroxyatractylolide and biatractylolide and biepiasterolide has been demonstrated by efficiently generating the biatractylolide and biepiasterolide core structures from atractylolide and hydroxyatractylolide model butenolides via a radicaloid intermediate in a single step in good yield.

  已证明白术内酯，羟白术内酯和双歧内酯与双吡甾醇之间可能存在仿生连接，这是通过在一个步骤中通过自由基型中间体高效地由白术内酯和羟基白术内酯模型丁烯内酯生成双歧内酯和双乳甾醇核心结构来证明的。
• Methods and systems for selective fluorination of organic molecules
  申请人：Fasan Rudi

  公开号：US20090061471A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A method and system for selectively fluorinating organic molecules on a target site wherein the target site is activated and then fluorinated are shown together with a method and system for identifying a molecule having a biological activity.

  一种用于有选择性地在目标位点上对有机分子进行氟化的方法和系统被展示，其中目标位点被激活，然后进行氟化，同时还展示了一种用于鉴定具有生物活性的分子的方法和系统。