3-(1,2,3-triphenyl-2-cyclopropenyl)-2,4-pentanedione | 85572-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(1,2,3-triphenyl-2-cyclopropenyl)-2,4-pentanedione
• 英文别名: 3-(diacetylmethyl)-1,2,3-triphenylcyclopropene；3-(1,2,3-Triphenylcycloprop-2-en-1-yl)pentane-2,4-dione
• CAS: 85572-27-6
• 化学式: C₂₆H₂₂O₂
• 分子量: 366.459
• InChiKey: VLAWKEFVLIAMRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,2,3-triphenyl-2-cyclopropenyl)-2,4-pentanedione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到1,2,3-triphenylcyclopropenyl-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯与羟基内酰胺生成的N-酰亚胺阳离子反应的第一个例子

  摘要：

  描述了环丙烯与N-酰基亚胺阳离子反应的第一个例子。通过BF 3 ·OEt 2介导的环丙烯与N-酰基亚胺阳离子的反应制备3-（1 H -Inden-3-yl）异吲哚啉-1-酮和环丙烷[ c ]异吲哚并[2,1- a ]喹诺酮，由2-芳基（苄基）-3-羟基异吲哚啉-1-酮生成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.052
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-triphenylcyclopropenylium perchlorate 、 乙酰丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到3-(1,2,3-triphenyl-2-cyclopropenyl)-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  A NOVEL CYCLISATION REACTION OF ALKYLTHIODIPHENYLCYCLOPROPENIUM IONS WITH 1,3-DIKETONES TO GIVE CYCLOPENTADIENOLS

  摘要：

  烷硫代二苯基环丙镨离子与2,4-戊二酮或乙基乙酰乙酸酯反应，通过环扩张生成环戊二烯醇衍生物，而三苯基环丙镨高氯酸盐则生成取代环丙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.155

文献信息

• A Novel Cyclization Reaction of Alkylthiodiphenylcyclopropenium Ions with Acyclic 1,3-Diketones to Give Cyclopentadienols
  作者：Hiroshi Yoshida、Mikito Nakajima、Tsuyoshi Ogata、Kiyoshi Matsumoto、R. Morrin Acheson、John D. Wallis

  DOI：10.1246/bcsj.56.3015

  日期：1983.10

  2,4-pentanedione (3a) and ethyl acetoacetate (3b) yielded the cyclopentadienol derivatives (4) by ring expansion. One of the products 4a was shown to be 4-acetyl-5-hydroxy-5-methyl-1-methylthio-2,3-diphenyl-1,3-cyclopentadiene by X-ray crystallography. Chemical transformation of the products yielded some cyclopentenones. Triphenylcyclopropenium perchlorate reacted with 3a and 3b affording the ketocyclopropene

  甲硫基、乙硫基和苄硫基二苯基环丙烯盐与 2,4-戊二酮 (3a) 和乙酰乙酸乙酯 (3b) 的反应通过扩环得到环戊二烯醇衍生物 (4)。通过 X 射线晶体学显示，产物 4a 之一是 4-乙酰基-5-羟基-5-甲基-1-甲硫基-2,3-二苯基-1,3-环戊二烯。产物的化学转化产生了一些环戊烯酮。高氯酸三苯基环丙烯鎓与 3a 和 3b 反应，以良好的收率得到酮环丙烯。
• Plotkin, V. N.; Domnin, I. N.; Dmitrieva, E. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 1007 - 1009
  作者：Plotkin, V. N.、Domnin, I. N.、Dmitrieva, E. F.、Komendantov, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIDA, HIROSHI;NAKAJIMA, MIKITO;OGATA, TSUYOSHI;MATSUMOTO, KIYOSHI;ACHE+, CHEM. LETT., 1983, N 2, 155-158
  作者：YOSHIDA, HIROSHI、NAKAJIMA, MIKITO、OGATA, TSUYOSHI、MATSUMOTO, KIYOSHI、ACHE+

  DOI：——

  日期：——
• PLOTKIN V. N.; DOMNIN I. N.; DMITRIEVA E. F.; KOMENDANTOV M. I., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 5, 1115-1118
  作者：PLOTKIN V. N.、 DOMNIN I. N.、 DMITRIEVA E. F.、 KOMENDANTOV M. I.

  DOI：——

  日期：——
• A NOVEL CYCLISATION REACTION OF ALKYLTHIODIPHENYLCYCLOPROPENIUM IONS WITH 1,3-DIKETONES TO GIVE CYCLOPENTADIENOLS
  作者：Hiroshi Yoshida、Mikito Nakajima、Tsuyoshi Ogata、Kiyoshi Matsumoto、R. Morrin Acheson、John D. Wallis

  DOI：10.1246/cl.1983.155

  日期：1983.2.5

  Alkylthiodiphenylcyclopropenium ions reacted with 2,4-pentanedione or ethyl acetoacetate to give cyclopentadienol derivatives by ring expansion, while triphenylcyclopropenium perchlorate yielded substituted cyclopropenes.

  烷硫代二苯基环丙镨离子与2,4-戊二酮或乙基乙酰乙酸酯反应，通过环扩张生成环戊二烯醇衍生物，而三苯基环丙镨高氯酸盐则生成取代环丙烯。