1-[(2S,4aR,5R,8aS)-5-methyl-2-propyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinolin-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone | 467214-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: 1-[(2S,4aR,5R,8aS)-5-methyl-2-propyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinolin-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 467214-98-8
• 化学式: C₁₅H₂₄F₃NO
• 分子量: 291.357
• InChiKey: AFPWYWYYFADWKK-XQHKEYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,4aR,5R,8aS)-5-methyl-2-propyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinolin-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,5-di-epi-cis-195A
  参考文献：
  名称：

  立体选择性形式 [3 + 3] 环加成方法 tocis-1-Azadecalins 和 (-)-4a,8a-diepi-Pumiliotoxin C 的合成。 1-氮杂三烯的第一个高度立体选择性 6π-电子电环闭合的证据

  摘要：

  此处描述的证据支持 1-氮杂三烯的高度立体选择性 6pi 电子电环闭合是手性乙烯基酰胺与 α,β-不饱和亚胺盐正式 [3 + 3] 环加成或环化反应的关键步骤。这将代表 1-氮杂三烯的第一个高度立体选择性的 6pi 电子电环闭合。我们还明确地证明了这些特定的闭环是可逆的，导致主要的非对映异构体在热力学上也更稳定，并且旋转偏好也可能起作用。此处说明了合成应用，以立体选择性地将所得二氢吡啶转化为在 C2 和 C2a 处具有独特反相对立体化学的顺式 1-氮杂萘烷，从而合成 (-)-pumiliotoxin C 的表观异构体。

  DOI：

  10.1021/ja020698b
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 在 palladium dihydroxide 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 ammonium formate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 150.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 1-[(2S,4aR,5R,8aS)-5-methyl-2-propyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinolin-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性形式 [3 + 3] 环加成方法 tocis-1-Azadecalins 和 (-)-4a,8a-diepi-Pumiliotoxin C 的合成。 1-氮杂三烯的第一个高度立体选择性 6π-电子电环闭合的证据

  摘要：

  此处描述的证据支持 1-氮杂三烯的高度立体选择性 6pi 电子电环闭合是手性乙烯基酰胺与 α,β-不饱和亚胺盐正式 [3 + 3] 环加成或环化反应的关键步骤。这将代表 1-氮杂三烯的第一个高度立体选择性的 6pi 电子电环闭合。我们还明确地证明了这些特定的闭环是可逆的，导致主要的非对映异构体在热力学上也更稳定，并且旋转偏好也可能起作用。此处说明了合成应用，以立体选择性地将所得二氢吡啶转化为在 C2 和 C2a 处具有独特反相对立体化学的顺式 1-氮杂萘烷，从而合成 (-)-pumiliotoxin C 的表观异构体。

  DOI：

  10.1021/ja020698b

文献信息

• Stereoselective Formal [3 + 3] Cycloaddition Approach to <i>cis-</i>1-Azadecalins and Synthesis of (−)-4<i>a</i>,8<i>a</i>-<i>diepi</i>-Pumiliotoxin C. Evidence for the First Highly Stereoselective 6π-Electron Electrocyclic Ring Closures of 1-Azatrienes
  作者：Heather M. Sklenicka、Richard P. Hsung、Michael J. McLaughlin、Lin-li Wei、Aleksey I. Gerasyuto、William B. Brennessel

  DOI：10.1021/ja020698b

  日期：2002.9.1

  Evidence is described here to support that a highly stereoselective 6pi-electron electrocyclic ring closure of 1-azatrienes is a key step in formal [3 + 3] cycloaddition or annulation reactions of chiral vinylogous amides with alpha,beta-unsaturated iminium salts. This would represent the first highly stereoselective 6pi-electron electrocyclic ring closure of 1-azatrienes. We have also unambiguously

  此处描述的证据支持 1-氮杂三烯的高度立体选择性 6pi 电子电环闭合是手性乙烯基酰胺与 α,β-不饱和亚胺盐正式 [3 + 3] 环加成或环化反应的关键步骤。这将代表 1-氮杂三烯的第一个高度立体选择性的 6pi 电子电环闭合。我们还明确地证明了这些特定的闭环是可逆的，导致主要的非对映异构体在热力学上也更稳定，并且旋转偏好也可能起作用。此处说明了合成应用，以立体选择性地将所得二氢吡啶转化为在 C2 和 C2a 处具有独特反相对立体化学的顺式 1-氮杂萘烷，从而合成 (-)-pumiliotoxin C 的表观异构体。