1-(7-Propyl-1,2,3,4,6,7-hexahydroquinolin-8-yl)ethanone | 1006381-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(7-Propyl-1,2,3,4,6,7-hexahydroquinolin-8-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(7-propyl-1,2,3,4,6,7-hexahydroquinolin-8-yl)ethanone
• CAS: 1006381-28-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: XPIBDNCIOJYAHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-Propyl-1,2,3,4,6,7-hexahydroquinolin-8-yl)ethanone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到1-(7-Propylquinolin-8-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  外环插烯酰胺和氨基甲酸酯的氮杂-和碳-[3+3]环化。四氢吲哚里西啶的合成和六氢喹啉的意外形成

  摘要：

  这里描述了外环插烯酰胺和氨基甲酸酯与乙烯基亚胺盐的[3+3]环化。我们观察到它们的反应途径中存在有趣的二分法。对于基于吡咯烷和氮杂环庚烷的插烯酰胺或氨基甲酸酯，氮杂-[3+3]环化将主导产生四氢吲哚里西啶，而出乎意料的是，对于基于哌啶的插烯酰胺或氨基甲酸酯，碳-[3+3]环化是途径，产生六氢喹啉。这种对比的起源可能与初始反应途径在 C-1,2-加成和 C-1,4-加成之间的转换有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.089
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-piperidinylidene)-2-propanone 、 2-已烯醛 在 哌啶乙酸盐 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到1-(7-Propyl-1,2,3,4,6,7-hexahydroquinolin-8-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  外环插烯酰胺和氨基甲酸酯的氮杂-和碳-[3+3]环化。四氢吲哚里西啶的合成和六氢喹啉的意外形成

  摘要：

  这里描述了外环插烯酰胺和氨基甲酸酯与乙烯基亚胺盐的[3+3]环化。我们观察到它们的反应途径中存在有趣的二分法。对于基于吡咯烷和氮杂环庚烷的插烯酰胺或氨基甲酸酯，氮杂-[3+3]环化将主导产生四氢吲哚里西啶，而出乎意料的是，对于基于哌啶的插烯酰胺或氨基甲酸酯，碳-[3+3]环化是途径，产生六氢喹啉。这种对比的起源可能与初始反应途径在 C-1,2-加成和 C-1,4-加成之间的转换有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.089