(1-(1-naphthyl)ethyl)(4-tolyl)sulfide | 1269772-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1-(1-naphthyl)ethyl)(4-tolyl)sulfide
• 英文别名: (1-(naphthalen-1-yl)ethyl)(p-tolyl)sulfane；1-[1-(4-Methylphenyl)sulfanylethyl]naphthalene
• CAS: 1269772-84-0
• 化学式: C₁₉H₁₈S
• 分子量: 278.418
• InChiKey: VMQINNLSFXEGFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 N,N-dimethyl-1-(1-naphthyl)ethylamine 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(1-(1-naphthyl)ethyl)(4-tolyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸甲酯原位活化铜催化的对映体富集的叔苄胺的立体特异性C-S偶联反应

  摘要：

  一锅方案，可通过无配体，铜催化的巯基与对映体富集的叔苄基胺的无配位铜催化立体有规C-S偶联反应，合成高度对映纯的苄基硫代醚，硫代乙酸酯和砜（94-99％ee）开发了三氟甲磺酸甲酯的活化作用。各种对映体富集的叔苄基胺，包括1-芳基烷基胺，1-四氢萘基乙胺，杂环胺（例如1-（噻吩-2-基）乙胺）和含有苄基胺部分的氨基酸酯，都是高效的底物，它们的手性为有效地转移到产品中（94–99％ee）。产品的绝对配置是可预测的，并遵循S N的模式2型替代；在CS偶联反应中，叔胺的绝对构型发生了反转。不仅各种烯烃，芳烃和杂芳硫醇都适用于此C-S偶联反应，而且硫代乙酸钾和苯基亚磺酸钠也适用。根据实验结果提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03032

文献信息

• Synthesis of thioethers via metal-free reductive coupling of tosylhydrazones with thiols
  作者：Qiuping Ding、Banpeng Cao、Jianjun Yuan、Xianjin Liu、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/c0ob00639d

  日期：——

  A metal-free procedure for the synthesis of thioethers is described via the base-promoted reductive coupling of tosylhydrazones with thiols through an insertion of a carbene into the S–H bond.

  描述了一种无金属的合成硫醚的工艺，通过碱促进的还原偶联反应，将托磺酰肼与硫醇反应，借助于烯类插入S–H键。
• Copper-Catalyzed Stereospecific C–S Coupling Reaction of Enantioenriched Tertiary Benzylic Amines via in Situ Activation with Methyl Triflate
  作者：Wenlong Jiang、Nutao Li、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.8b03032

  日期：2018.11.2

  1-(thiophen-2-yl)ethanamine), and amino acid esters containing a benzylamine moiety, are highly efficient substrates, and their chirality is efficiently transferred to the products (94–99% ee). The absolute configurations of the products are predictable and follow the pattern of SN2-type substitutions; an inversion of the absolute configuration of the tertiary amines occurs during the C–S coupling reaction. Not only

  一锅方案，可通过无配体，铜催化的巯基与对映体富集的叔苄基胺的无配位铜催化立体有规C-S偶联反应，合成高度对映纯的苄基硫代醚，硫代乙酸酯和砜（94-99％ee）开发了三氟甲磺酸甲酯的活化作用。各种对映体富集的叔苄基胺，包括1-芳基烷基胺，1-四氢萘基乙胺，杂环胺（例如1-（噻吩-2-基）乙胺）和含有苄基胺部分的氨基酸酯，都是高效的底物，它们的手性为有效地转移到产品中（94–99％ee）。产品的绝对配置是可预测的，并遵循S N的模式2型替代；在CS偶联反应中，叔胺的绝对构型发生了反转。不仅各种烯烃，芳烃和杂芳硫醇都适用于此C-S偶联反应，而且硫代乙酸钾和苯基亚磺酸钠也适用。根据实验结果提出了一个合理的机制。