3-(4-Allyl-1-piperazinyl)-1-pentyloxyisoquinoline | 134249-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(4-Allyl-1-piperazinyl)-1-pentyloxyisoquinoline
• 英文别名: 1-Pentoxy-3-(4-prop-2-enylpiperazin-1-yl)isoquinoline；1-pentoxy-3-(4-prop-2-enylpiperazin-1-yl)isoquinoline
• CAS: 134249-95-9
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O
• 分子量: 339.481
• InChiKey: RHQYUTLXDAIWPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  28.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯异喹啉 在 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(4-Allyl-1-piperazinyl)-1-pentyloxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Potential nootropic agents, 4-alkoxy-2-(1-piperazinyl)quinazoline derivatives.

  摘要：

  合成了一系列4-烷氧基-2-(1-哌嗪基)喹唑啉衍生物，并评估其在一次性被动回避任务中逆转由东莨菪碱诱导的学习障碍的能力（抗记忆丧失活性）。2-(4-丙烯基-1-哌嗪基)-4-戊氧基喹唑啉（4）的抗记忆丧失活性在1-30 mg/kg的广泛剂量范围内明显强于参考化合物如阿尼拉塞坦、异苯并酮和比非美兰。化合物4还表现出强效的抗惊厥和抗缺氧活性，并被选为最有前景的认知增强剂候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.367

文献信息

• Potential nootropic agents, 4-alkoxy-2-(1-piperazinyl)quinazoline derivatives.
  作者：Manabu HORI、Ryuichi IEMUAR、Hideaki HARA、Takayuki SUKAMOTO、Keizo ITO、Hiroshi OHTAKA

  DOI：10.1248/cpb.39.367

  日期：——

  A series of 4-alkoxy-2-(1-piperazinyl)quinazoline derivatives was synthesized and evaluated for its ability to reverse a scopolamine-induced learned impairment in a one-trial passive avoidance task (antiamnestic activity). 2-(4-Allyl-1-piperazinyl)-4-pentyloxyquinazoline (4) showed more potent antiamnestic activity than such reference compounds as aniracetam, idebenone and bifemelane at a wide dose range (1-30 mg/kg)). Compound 4 also exhibited potent anticonvulsive and antihypoxic activities, and was selected as the most promising nootropic candidate agent.

  合成了一系列4-烷氧基-2-(1-哌嗪基)喹唑啉衍生物，并评估其在一次性被动回避任务中逆转由东莨菪碱诱导的学习障碍的能力（抗记忆丧失活性）。2-(4-丙烯基-1-哌嗪基)-4-戊氧基喹唑啉（4）的抗记忆丧失活性在1-30 mg/kg的广泛剂量范围内明显强于参考化合物如阿尼拉塞坦、异苯并酮和比非美兰。化合物4还表现出强效的抗惊厥和抗缺氧活性，并被选为最有前景的认知增强剂候选药物。