N,N-diisopropyl-1-(E)-propenylamine | 24461-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-1-(E)-propenylamine
• 英文别名: trans-Diisopropyl-propenylamin；1-Propen-1-amine,N,N-bis(1-methylethyl)-,(1E)-(9CI)；(E)-N,N-di(propan-2-yl)prop-1-en-1-amine
• CAS: 24461-37-8
• 化学式: C₉H₁₉N
• 分子量: 141.257
• InChiKey: KWCIVMHACSABTB-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.790±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichlorobenzohydroximoyl chloride 、 N,N-diisopropyl-1-(E)-propenylamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到cis-3-(2,6-dichlorophenyl)-N,N-diisopropyl-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基化合物的串联异构化为乙烯基衍生物和将腈类化合物的腈类化合物进行1,3-偶极环加成反应，方便地合成异恶唑啉

  摘要：

  通过将QCH（X）CHCH（Y）串联异构化为QC（X）CHCH 2（Y）（Q = RO，RS，R 2 N，R 3 Si等; X ＝ H，R，OR； Y ＝ H，R； R ＝烷基，芳基）被钌配合物催化，并且提出了后者化合物的1，3-偶极环加成成芳族腈氧化物。还描述了QCH（X）CHCH（Y）与2,6-二氯苄腈氧化物的环加成。讨论了氮氧化物与烯丙基和1-丙烯基（通常为乙烯基）化合物的环加成反应的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.176
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-n-propylamine 在 [(1,3-bis((di-tert-butylphosphino)methyl)benzene(-1H))IrH2] 3,3-二甲基-1-丁烯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到N,N-diisopropyl-1-(E)-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of enamines by iridium-catalyzed dehydrogenation of tertiary aminesElectronic supplementary information (ESI) available: detailed experimental procedures and spectroscopic information. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b304357f/

  摘要：

  报道了一种新的获得烯胺的途径，即“三元胺在铱催化剂的“钳状配体”催化下脱氢”。

  DOI：

  10.1039/b304357f

文献信息

• Convenient synthesis of isoxazolines via tandem isomerization of allyl compounds to vinylic derivatives and 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to the vinylic compounds
  作者：Stanisław Krompiec、Piotr Bujak、Wojciech Szczepankiewicz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.176

  日期：2008.10

  effective method for the synthesis of new isoxazolines via tandem isomerization of QCH(X)CHCH(Y) to QC(X)CHCH2(Y) (Q = RO, RS, R2N, R3Si, etc.; X = H, R, OR; Y = H, R; R = alkyl, aryl) catalyzed by ruthenium complexes and 1,3-dipolar cycloaddition of the latter compounds to arenenitrile oxides is presented. The cycloaddition of QCH(X)CHCH(Y) to 2,6-dichlorobenzonitrile oxide is also described. The regio-

  通过将QCH（X）CHCH（Y）串联异构化为QC（X）CHCH 2（Y）（Q = RO，RS，R 2 N，R 3 Si等; X ＝ H，R，OR； Y ＝ H，R； R ＝烷基，芳基）被钌配合物催化，并且提出了后者化合物的1，3-偶极环加成成芳族腈氧化物。还描述了QCH（X）CHCH（Y）与2,6-二氯苄腈氧化物的环加成。讨论了氮氧化物与烯丙基和1-丙烯基（通常为乙烯基）化合物的环加成反应的区域选择性和立体选择性。
• Highly selective isomerization of N-allylamides and N-allylamines
  作者：Stanisław Krompiec、Mariola Pigulla、Michał Krompiec、Stefan Baj、Julita Mrowiec-Białoń、Janusz Kasperczyk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.023

  日期：2004.6

  A highly selective rhodium and ruthenium catalyzed transformation of N-allylamines and N-allylamides to the corresponding 1-propenyl derivatives is described. Strong E-selectivity in the isomerization of allylamines was observed. The first catalytic system containing a transition metal complex for Z-selective isomerization of allylamides is presented. An application of siliceous mesoporous cellular

  描述了高选择性的铑和钌催化的N-烯丙基胺和N-烯丙基酰胺向相应的1-丙烯基衍生物的转化。在烯丙胺的异构化中观察到强的E-选择性。提出了包含用于烯丙基酰胺的Z-选择性异构化的过渡金属配合物的第一催化体系。描述了硅质中孔多孔泡沫在从反应后混合物中有效去除催化剂中的应用。
• Angermund, Klaus; Bogdanovic, Borislav; Koppetsch, Gudrun, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 4, p. 455 - 466
  作者：Angermund, Klaus、Bogdanovic, Borislav、Koppetsch, Gudrun、Krueger, Carl、Mynott, Richard、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel synthesis of enamines by iridium-catalyzed dehydrogenation of tertiary aminesElectronic supplementary information (ESI) available: detailed experimental procedures and spectroscopic information. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b304357f/
  作者：Xiawei Zhang、Amy Fried、Spencer Knapp、Alan S. Goldman

  DOI：10.1039/b304357f

  日期：——

  A novel route to enamines is reported, the dehydrogenation of tertiary amines catalyzed by a “pincer-ligated” iridium catalyst.

  报道了一种新的获得烯胺的途径，即“三元胺在铱催化剂的“钳状配体”催化下脱氢”。
• Synthesis of 5-aminoisoxazolines from N-allyl compounds and nitrile oxides via tandem isomerization-1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Piotr Bujak、Stanisław Krompiec、Joanna Malarz、Michał Krompiec、Michał Filapek、Witold Danikiewicz、Magdalena Kania、Katarzyna Gębarowska、Iwona Grudzka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.040

  日期：2010.8

  5-aminoisoxazolines via tandem catalytic isomerization (of N-allyl systems to N-(1-propenyl) systems)—1,3-dipolar cycloaddition (of a stable nitrile oxide to N-(1-propenyl) systems) is presented. Rhodium and ruthenium complexes, Verkade’s superbase, and 18-crown-6/KOH system were used for the syntheses of the N-(1-propenyl) systems. 4-P-substituted isoxazoline was also synthesized via cycloaddition of

  通过串联催化异构化（从N-烯丙基体系到N-（1-丙烯基）体系）-1,3-偶极环加成（从稳定的腈氧化物到N-（1 ）合成5-氨基异恶唑啉衍生物的新策略-丙烯基）系统）。铑和钌配合物，Verkade的超碱和18冠-6 / KOH体系用于合成N-（1-丙烯基）体系。还通过将二苯基（1-丙烯基）膦（通过烯丙基二苯基膦的异构化制备）环加成为2，6-二氯苄腈，来合成4- P-取代的异恶唑啉。所有的环加成是区域选择性的，但不是立体选择性的，并且没有协同作用。环加成至所有N-（1-丙烯基）系统产生5- N-取代的异恶唑啉，但是环加成至P-（1-丙烯基）系统导致形成4- P-区域异构体。区域选择性的这种差异是通过为模型化合物计算的相对FMO反应性指数预测的：N-（1-丙烯基）胺和N-（1-丙烯基）膦。