2-((4-chlorophenyl)amino)-2-phenylpropanenitrile | 81512-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)amino)-2-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 2-(4-chloroanilino)-2-phenylpropanenitrile
• CAS: 81512-04-1
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂
• 分子量: 256.735
• InChiKey: MNHYVCHHYGCMSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  422.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorophenyl)amino)-2-phenylpropanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Shukla; Astik; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 12, p. 1182 - 1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-phenylpropionitrile 、 对氯苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-((4-chlorophenyl)amino)-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Shukla; Astik; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 12, p. 1182 - 1182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Amino Nitriles from Carbonyl Compounds, Amines, and Trimethylsilyl Cyanide: Comparison between Catalyst-Free Conditions and the Presence of Tin Ion-Exchanged Montmorillonite
  作者：Jiacheng Wang、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1002/ejoc.200901323

  日期：2010.3

  In the absence of catalysts, the three-component, one-pot synthesis of α-amino nitriles proceeded using various aldehydes and ketones together with amines and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in high yields under neat conditions at room temperature. The addition order of the reagents had a significant influence on the yields of the desired α-amino nitriles. In contrast, when tin ion-exchanged montmorillonite

  在没有催化剂的情况下，α-氨基腈的三组分一锅合成使用各种醛和酮以及胺和三甲基氰化硅烷（TMSCN）在室温纯净条件下以高产率进行。试剂的添加顺序对所需α-氨基腈的产率有显着影响。相比之下，当使用四氯化锡溶液与钠蒙脱石（Na-Mont）进行离子交换制备的锡离子交换蒙脱石（Sn-Mont）作为催化剂时，反应速率与未添加的那些相比显着提高。催化剂，并且适用的羰基化合物的范围也扩大了：结构多样的芳香族、脂肪族和含杂原子的羰基化合物，包括空间位阻酮以及脂肪族和芳香族胺，在温和条件下以短反应时间以良好到优异的产率转化为所需的α-氨基腈。Sn-Mont 表现出比质子或其他金属离子交换蒙脱石、负载型 SnO 2 催化剂和先前报道的均相或非均相催化剂更好的催化活性。回收的催化剂可重复使用多次，催化性能没有损失。随着Sn-Mont层间空间的扩大，Sn-Mont层间存在的质子和SnO 2 纳米颗粒衍生的Sn-Mo
• A Novel Approach to the Synthesis of α-Aminonitriles Using Triphenyl- phosphine Dibromide under Solvent-Free Conditions
  作者：Devdutt Chaturvedi、Amit Chaturvedi、Parmesh Dwivedi、Nisha Mishra

  DOI：10.1055/s-0032-1317690

  日期：——

  A quick and highly efficient, one-pot, three-component, solvent-free method for the synthesis of α-aminonitriles starting from the corresponding carbonyl compounds, amines, and trimethyl­isocyanide using triphenylphosphine dibromide, has been developed. Diverse α-aminonitriles have been synthesized in good to excellent yields (80–99%) using a range of aldehydes, ketones and amines.

  已经开发出一种快速高效、单锅、三组分、无溶剂的方法，用于使用二溴化三苯基膦从相应的羰基化合物、胺和三甲基异氰化物开始合成 α-氨基腈。使用一系列醛类、酮类和胺类以良好到极好的收率（80-99%）合成了多种 α-氨基腈。
• Eco-friendly synthesis of α-aminonitriles from ketones in PEG-400 medium using potassium Hexacyanoferrate(II) as cyanide source
  作者：Xiaochun Hu、Yuanhong Ma、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.02.005

  日期：2012.5

  An efficient method for the synthesis of α-aminonitriles via one-pot three-component condensation of ketones, amines and potassium hexacyanoferrate(II) using benzoyl chloride as a promoter and PEG-400 as a reaction medium was described. This protocol has the features of use of eco-friendly cyanide source, green reaction medium, high yield, and simple work-up procedure.

  描述了一种通过使用苯甲酰氯作为促进剂和PEG-400作为反应介质的酮，胺和六氰合铁酸钾（II）的一锅式三组分缩合合成α-氨基腈的有效方法。该方案具有使用环保型氰化物源，绿色反应介质，收率高，后处理步骤简单的特点。
• Production of Quaternary α-Aminonitriles by Means of Indium-Catalyzed Three-Component Reaction of Alkynes, Amines, and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Yuta Hamachi、Moe Katano、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00508

  日期：2016.4.1

  A novel synthesis of α-aminonitriles is described via an indium-catalyzed three-component coupling reaction of alkynes, amines, and trimethylsilyl cyanide (Me3SiCN). Hydroamination of alkynes with a subsequent nucleophilic addition of Me3SiCN resulted in a novel approach to quaternary α-aminonitrile derivatives.

  通过炔烃，胺和三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3 SiCN）的铟催化三组分偶联反应描述了α-氨基腈的新型合成。炔烃的加氢胺化反应以及随后的Me 3 SiCN亲核加成反应产生了一种新颖的季铵α-氨基腈衍生物的方法。
• Brønsted acid-catalyzed efficient Strecker reaction of ketones, amines and trimethylsilyl cyanide
  作者：Guang-Wu Zhang、Dong-Hua Zheng、Jing Nie、Teng Wang、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/b924272d

  日期：——

  A general method for the one-pot, three-component Strecker reaction of ketones was developed using Brønsted acids as organocatalysts. A series of α-aminonitriles were obtained in good to excellent yields (79–99%). A preliminary extension to a catalytic enantioselective three-component Strecker reaction of ketones (up to 40% ee) is also described.

  使用布朗斯台德酸作为有机催化剂，开发了一种用于酮的一锅，三组分斯特雷克反应的通用方法。获得了一系列α-氨基腈，收率良好至优异（79–99％）。还描述了酮的催化对映选择性三组分Strecker反应的初步扩展（最高40％ee）。