N,N-dibenzyl-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine | 24431-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: 1,2-Bis--1,2-bis--aethan；1,2-Bis-(benzylamino)-1,2-bis-(p-methoxy-phenyl)-aethan；N,N'-dibenzyl-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 24431-22-9
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₂
• 分子量: 452.596
• InChiKey: WVCJEHPLSFEJQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine 在 lead(II) bromide 、 氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到N,N-dibenzyl-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  铅/铝双金属氧化还原体系中亚胺的还原二聚作用

  摘要：

  通过在含三氟乙酸（TFA）或溴化铝（III）的THF中催化量的溴化铅（II）和铝（1当量）的作用，已将-烷基亚胺还原二聚为邻位二胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82121-8

文献信息

• Reductive dimerization of imines in a Pb/Al bimetal redox system
  作者：Hideo Tanaka、Hamid Dhimane、Hiroyuki Fujita、Youichi Ikemoto、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82121-8

  日期：1988.1

  Reductive dimerization of -alkylimines into vicinal diamines has been performed by the action of a catalytic amount of lead(II) bromide and aluminum (1 equiv.) in THF containing trifluoroacetic acid (TFA) or aluminum(III) bromide.

  通过在含三氟乙酸（TFA）或溴化铝（III）的THF中催化量的溴化铅（II）和铝（1当量）的作用，已将-烷基亚胺还原二聚为邻位二胺。
• Pandey, G. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 467 - 470
  作者：Pandey, G. P.

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, HIDEO;DHIMANE, HAMID;FUJITA, HIROYUKI;IKEMOTO, YOUICHI;TORII, SIG+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 31, C. 3811-3814
  作者：TANAKA, HIDEO、DHIMANE, HAMID、FUJITA, HIROYUKI、IKEMOTO, YOUICHI、TORII, SIG+

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox-Catalyzed Reductive Coupling of Aldehydes, Ketones, and Imines with Visible Light
  作者：Masaki Nakajima、Eleonora Fava、Sebastian Loescher、Zhen Jiang、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201501556

  日期：2015.7.20

  high reduction potential of carbonyl compounds and imines. In the context of photoredox catalysis, tertiary amines are commonly employed as sacrificial co‐reducing agents. Herein, an additional role of the amine is proposed, in which it is essential for the organocatalytic substrate activation. The combination of photoredox catalysis and carbonyl/imine activation enables the reductive coupling of aldehydes

  羰自由基和氨基自由基阴离子，对于C有价值的活性中间体 C键形成反应，是通过一个CO/CNR极性转换访问。然而，由于羰基化合物和亚胺的高还原潜力，它们在催化中的利用仍大大欠发达。在光氧化还原催化的情况下，叔胺通常用作牺牲性共还原剂。在此，提出了胺的附加作用，其中它对于有机催化底物的活化是必不可少的。光氧化还原催化和羰基/亚胺活化的结合使醛，酮和亚胺在温和的反应条件下还原偶联。