4-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde | 251092-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-phenyl-2H-3-benzo[b]pyranylcarboxaldehyde；4-Phenyl-3-formyl-2H-1-benzopyran
• CAS: 251092-74-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: IYRWLNQMTOHCBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4-phenyl-2H-chromen-3-yl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHROMENE DERIVATIVES AS PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE CHROMÈNE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES

  摘要：

  这项发明涉及抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的化合物，以及包含它们的药物组合物及其在治疗与PI3K酶相关的疾病中的治疗用途。

  公开号：

  WO2016166239A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-(4-苯基-2H-苯并吡喃-3-基)-1H-苯并[d]咪唑的合成及抗菌活性

  摘要：

  以4-苯基-2H-色烯-3-苯并咪唑(8a-o)为原料，通过4-苯基-2H-色烯-3-甲醛与邻苯二胺缩合合成了一系列新的4-苯基-2H-色烯-3-苯并咪唑(8a-o)。通过柱色谱纯化产物，并通过 IR、1H 和 13C NMR 以及质谱数据表征这些化合物的结构。对所有最终化合物的抗菌活性进行了筛选，其功效与环丙沙星相匹配。发现五种化合物（8b、8d、8i、8l 和 8o）是该系列中最有效的化合物，在测试条件下其活性比环丙沙星有所提高

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23180

文献信息

• N-phenylamide and N-pyridylamide derivatives, method of preparing them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US06339097B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  The present invention relates to the compounds of formula (I) in which X, R1, R2 and R3 are as defined in claim 1. These compounds are cholesteryl acyl transferase (ACAT) inhibitors.

  本发明涉及式(I)中X、R1、R2和R3如权利要求1所定义的化合物。这些化合物是胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂。
• Benzopyrans and benzoxepines, pharmaceutical compositions comprising them and preparation process
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US06596758B1

  公开（公告）日：2003-07-22

  The present invention relates to benzopyrans and benzoxepines of formula (I), wherein X, A, R1, R2 and (R)p have the meanings as given in claim 1, which can be used in the treatment of dislipidaemias, atherosclerosis and diabetes, to pharmaceutical compositions comprising them and to processes allowing the preparation of these compounds.

  本发明涉及式(I)的苯并吡喃和苯并氧杂环庚三烯，其中X、A、R1、R2和(R)p具有权利要求1中所述的含义，可用于治疗血脂异常、动脉粥样硬化和糖尿病，涉及包含它们的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• [EN] BENZOPYRANS AND BENZOXEPINES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND PREPARATION PROCESS<br/>[FR] BENZOPYRANES ET BENZOXEPINES PREPARATION PHARMACEUTIQUES LES INCLUANT ET LEUR PROCEDE D'OBTENTION
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2000039113A1

  公开（公告）日：2000-07-06

  The present invention relates to benzopyrans and benzoxepines of formula (I), wherein X, A, R1, R2 and (R)p have the meanings as given in claim 1, which can be used in the treatment of dislipidaemias, atherosclerosis and diabetes, to pharmaceutical compositions comprising them and to processes allowing the preparation of these compounds.

  本发明涉及公式(I)的苯并吡喃和苯并噁啶，其中X、A、R1、R2和(R)p的含义如权利要求书中所述，可用于治疗血脂异常、动脉粥样硬化和糖尿病，以及包含它们的制药组合物和制备这些化合物的过程。
• New N-phenylamide and N-pyridylamide derivatives, method of preparing them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US20020068739A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  The present invention relates to the compounds of formula (I) in which X, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in claim 1. These compounds are cholesteryl acyl transferase (ACAT) inhibitors.

  本发明涉及式(I)化合物，其中X，R1，R2和R3如权利要求1所定义。这些化合物是胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂。
• 10.1002/cbdv.202400719
  作者：Govada, Grace Victoria、Pal, Sanjivani、Panjacharam, Paranimuthu、Bhatt, Harshil Samir、Kumar, Sanjit、Lin, Chun-Cheng、Wang, Sheng-kai、Reddy, Sabbasani Rajasekhara

  DOI：10.1002/cbdv.202400719

  日期：——

  A versatile and efficient chemo selective synthesis of 4-aryl-3-formyl-2H-chromenes (AFC) was undertaken using Pd-catalyzed cross-coupling conditions. The key oxidative transmetalation was successfully applied to a significant range of substitutions on the chromene moiety and aryl ring in Ar(BOH)3, accommodating both electron-rich and electron-deficient groups. These π-extended scaffolds exhibited

  使用 Pd 催化交叉偶联条件进行了 4-芳基-3-甲酰基-2 H-色烯 (AFC) 的通用且高效的化学选择性合成。关键的氧化金属转移成功地应用于Ar(BOH) 3中色烯部分和芳环上的大量取代，同时容纳富电子和缺电子基团。这些π延伸支架表现出绿黄色荧光，具有大的斯托克斯位移和高量子产率。光物理性质的测量表明，色烯环中带有甲氧基取代的化合物3t引起显着的红移。通过该方法获得的AFC可以通过甲酰基色烯的功能化转化为具有生物活性的4-芳基-3-亚氨基安替比林-2H-色烯(AAC)。将具有甲氧基取代的 AFC 和 AAC（ 3t和4e ）对接以对抗 AChE 抑制，并且化合物4e具有最低的结合能 -11.20 kcal/mol。对代表性化合物进行的 DFT 计算表明，化合物4e比3t更具反应性，这与对接研究一致。