7-norbornadiene | 88897-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-norbornadiene
• 英文别名: [(E)-1-(7-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)oct-1-en-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 88897-35-2
• 化学式: C₂₁H₃₆OSi
• 分子量: 332.602
• InChiKey: GTVPRWMBGHNFME-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-norbornadiene 在 Oxone 、 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.5h， 以48%的产率得到2-Cyclopentene-1-acetaldehyde,5-[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-octenyl]-4-hydroxy-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically ActiveProstaglandin-J₂and 15-Deoxy-Δ^12,14-prosta-glandin-J₂

  摘要：

  发现了一种高效合成光学纯的前列腺素J2化合物的方法：研究表明，反式-PGJ2对仙台病毒表现出抗病毒活性，其效力与天然对映体相似。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39885
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-norbornadiene
  参考文献：
  名称：

  7-取代的降冰片二烯的合成及其在制备前列腺素和类前列腺素中的应用

  摘要：

  描述了由7-叔丁氧基-和7-卤素-降冰片二烯合成7-取代的降冰片二烯。在过氧乙酸存在下产物的重排产生与烯醇醚（3）平衡的双环醛（2），其被水解为羟基环戊烯基乙醛（4），并转化为合成前列腺素及其类似物的关键中间体。描述了具有取代ω-侧链的正己基和苯基的前列腺素J类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/p19860000889

文献信息

• The norbornadiene route to prostaglandin I2 and other prostaglandins: preparation and rearrangement of 7-substituted norbornadienes
  作者：Anthony D. Baxter、Stanley M. Roberts、Feodor Scheinmann、Basil J. Wakefield、Roger F. Newton

  DOI：10.1039/c39830000932

  日期：——

  The cyclopentenylacetaldehyde (1) required for the synthesis of prostacyclin (prostaglandin I2) and other prostanoids is now readily available from the preparation and rearrangement of 7-substituted norbornadienes.

  合成前列环素（前列腺素I 2）和其他类前列腺素所需的环戊烯基乙醛（1）现在可从7取代的降冰片二烯的制备和重排中轻松获得。
• Synthesis and use of 7-substituted norbornadienes for the preparation of prostaglandins and prostanoids
  作者：Anthony D. Baxter、Falmai Binns、Tariq Javed、Stanley M. Roberts、Peter Sadler、Feodor Scheinmann、Basil J. Wakefield、Marcus Lynch、Roger F. Newton

  DOI：10.1039/p19860000889

  日期：——

  Syntheses of 7-substituted norbornadienes from 7-t-butoxy- and 7-halogeno-norbornadienes are described. Rearrangement of the products in the presence of peracetic acid gives bicyclic aldehydes (2) in equilibrium with enol ethers (3) which are hydrolysed to hydroxycyclopentenylacetaldehydes (4), and converted into key intermediates for the synthesis of prostaglandins and their analogues. Syntheses of

  描述了由7-叔丁氧基-和7-卤素-降冰片二烯合成7-取代的降冰片二烯。在过氧乙酸存在下产物的重排产生与烯醇醚（3）平衡的双环醛（2），其被水解为羟基环戊烯基乙醛（4），并转化为合成前列腺素及其类似物的关键中间体。描述了具有取代ω-侧链的正己基和苯基的前列腺素J类似物的合成。
• Synthesis of Optically ActiveProstaglandin-J₂and 15-Deoxy-Δ^12,14-prosta-glandin-J₂
  作者：Peter W. Sutton、Jamie F. Bickley、Vasudev Jadhav、Stanley M. Roberts、M. Gabriella Santoro、Alexander Steiner

  DOI：10.1055/s-2003-39885

  日期：——

  An efficient route to optically pure prostaglandin-J2 compounds has been discovered: ent-PGJ2 is shown to display anti-viral activity against Sendai virus with a similar potency to the natural enantiomer.

  发现了一种高效合成光学纯的前列腺素J2化合物的方法：研究表明，反式-PGJ2对仙台病毒表现出抗病毒活性，其效力与天然对映体相似。